methyl 3,4-diacetoxybenzoate | 2239-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-diacetoxybenzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 3,4-diacetoxy-, methyl ester；methyl 3,4-diacetyloxybenzoate
• CAS: 2239-98-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: HURMZCYDWILGMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-diacetoxybenzoate 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 木犀草素
  参考文献：
  名称：

  修饰的Baker-Venkataraman转化法新合成乙酰乙酸甘油酯，油绿酚，薯in皂素，曲霉素和其他羟基化黄酮

  摘要：

  Baker-Venkataraman（BV）重排是合成黄酮的选择方法。BV的主要局限性在于它需要对羟基进行广泛的保护和脱保护，这会使该过程冗长且麻烦。在本研究中，使用简单的保护基团和容易获得的原料开发了一种三步有效的方法。描述了新的合成醋氨蝶呤，瓜油酚，薯met皂素，甘油三酸酯和其他羟基黄酮。

  DOI：

  10.2174/1570178611999140206115633
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 3,4-diacetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用修饰的Barbas接头对半胱氨酸连接的RGD肽进行最后一步酶促[18F]氟化

  摘要：

  我们报告了含半胱氨酸的RGD肽的最后一步氟化酶催化的[ 18 F]氟化。该肽通过硫连接到最近公开的Barbas接头的修饰的且更具亲水性的变体上，该变体本身通过PEG化的链与氯腺苷部分相连。所述fluorinase能够使用该构建体作为底物用于transhalogenation反应以产生[ 18 F] -radiolabeled RGD肽，其保留高亲和力癌细胞相关α v β 3点整联。

  DOI：

  10.1002/chem.201601361

文献信息

• Polyhydroxybenzoic acid derivatives as potential new antimalarial agents
  作者：Gilles Degotte、Bernard Pirotte、Michel Frédérich、Pierre Francotte

  DOI：10.1002/ardp.202100190

  日期：2021.11

  resistance to all the current drugs. Therefore, there is an urgent need for new alternatives. We have, thus, selected common natural scaffolds, polyhydroxybenzoic acids, and synthesized a library of derivatives to better understand the structure–activity relationships explaining their antiplasmodial effect. Only gallic acid derivatives showed a noticeable potential for further developments. Indeed, they showed

  疟疾有超过 2 亿例病例和 40 万例相关死亡，仍然是 2021 年最致命的传染病之一。不幸的是，尽管有有效的治疗方法，但我们观察到自 2015 年以来感染疟疾的人数有所增加（从 2015 年的 2.11 亿增加到2019 年为 2.29 亿）。这种趋势可能部分归因于对所有当前药物的耐药性的发展。因此，迫切需要新的替代品。因此，我们选择了常见的天然支架多羟基苯甲酸，并合成了一个衍生物库，以更好地理解解释其抗疟原虫效应的构效关系。只有没食子酸衍生物显示出明显的进一步发展潜力。事实上，它们显示出对疟原虫的选择性抑制作用(IC 50 ~20 µM, SI > 5) 通常与有趣的水溶性有关。此外，这证实了游离酚功能（邻苯三酚部分）对抗疟作用的关键重要性。4-苯氧基-3,5-二羟基苯甲酸甲酯 ( 39 ) 首次被认为是未来研究的潜在先导，因为它对恶性疟原虫具有显着的抑制活性和显着的水溶性 (3.72