[L-(cis)]-4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2,5-dimethyl-2-hexenoic acid | 356788-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [L-(cis)]-4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2,5-dimethyl-2-hexenoic acid
• CAS: 356788-93-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: MEENOWRCHYQDQO-UJICNMFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基氨盐酸盐 、 [L-(cis)]-4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2,5-dimethyl-2-hexenoic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以35.0 mg的产率得到(4S)-(2Z)-4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2,5-dimethyl-2-hexenoic acid isopropyl amide
  参考文献：
  名称：

  “顺式”和“反式”长肽的结构研究：顺式-长肽折叠后的顺式-长春肽转体，天然β-转体的极佳模拟物

  摘要：

  使用固态X射线衍射以及溶液中的1 H NMR和IR光谱研究了修饰的肽的各种序列，包括那些含有顺式或反式乙烯基残基的肽。甲顺-vinylogous残基促进了NH到CO分子内氢键，关闭九元pseudocycle的稳定，我们提出以命名折叠部分顺-vinylogous转弯。甲反-vinylogous残基涉及伸展构象。两个连续的乙烯基残基保持其自身的结构倾向：“ Xaa tr ”-“ Xaa cis ”或“ Xaa cis ”-“ Xaa tr”“”序列被单折叠，而“ Xaa cis ”-“ Xaa cis ”序列被双折叠。具有全反式或全顺式或交替的顺式-反式基序的寡聚乙烯可能构成新型的折叠剂。

  DOI：

  10.1021/jo051483y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [L-(cis)]-4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2,5-dimethyl-2-hexenoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到[L-(cis)]-4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2,5-dimethyl-2-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙烯基肽的立体选择性合成

  摘要：

  通过α-氨基醛的霍纳立体选择性烯化，将反式或顺式乙烯基插入α-氨基酸的α-碳和羧基之间。因此已经获得了许多纯的顺式和反式乙烯基α-氨基酸，并通过经典方法与氨基配偶体偶联。该方法的多功能性通过制备[反式乙烯基-Gly 3 ]亮脑啡肽来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00433-1