(E)-tert-butyl 3-(phenylsulfonyl)allylcarbamate | 1450880-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(phenylsulfonyl)allylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E)-3-(benzenesulfonyl)prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 1450880-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: FFTRNRZYSZYLMT-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(phenylsulfonyl)allylcarbamate 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以78%的产率得到(E)-3-(phenylsulfonyl)prop-2-en-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chemical introduction of the green fluorescence: imaging of cysteine cathepsins by an irreversibly locked GFP fluorophore

  摘要：

  合成了一种基于活性探针的不可逆锁定GFP样荧光团，并评估其作为人类半胱氨酸酶的抑制剂。以半胱氨酸酶K为例，该探针被证明适用于通过SDS-PAGE进行体外成像和定量分析半胱氨酸酶。

  DOI：

  10.1039/c3ob41341a
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 potassium permanganate 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-tert-butyl 3-(phenylsulfonyl)allylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Chemical introduction of the green fluorescence: imaging of cysteine cathepsins by an irreversibly locked GFP fluorophore

  摘要：

  合成了一种基于活性探针的不可逆锁定GFP样荧光团，并评估其作为人类半胱氨酸酶的抑制剂。以半胱氨酸酶K为例，该探针被证明适用于通过SDS-PAGE进行体外成像和定量分析半胱氨酸酶。

  DOI：

  10.1039/c3ob41341a

文献信息

• Vinyl sulfone-based inhibitors of trypanosomal cysteine protease rhodesain with improved antitrypanosomal activities
  作者：Huaisheng Zhang、Jasmine Collins、Rogers Nyamwihura、Olamide Crown、Oluwatomi Ajayi、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127217

  日期：2020.7

  antitrypanosomal agents, we found that partially saturated quinoline-based vinyl sulfone compounds selectively inhibit the growth of T. brucei but displayed relatively weak inhibitory activity towards T. brucei’s cysteine protease rhodesain. While two nitroaromatic analogues of the quinoline-based vinyl sulfone compounds displayed potent inhibition of T. brucei and rhodesain. The quinoline derivatives and

  在非洲撒哈拉以南地区，由运动型原生动物寄生虫布鲁氏锥虫引起的人类非洲锥虫病（HAT）病例数正在下降。从历史上看，这种下降通常是在发病率较高的时期之后进行的，而HAT的挥之不去的公共卫生挑战之一就是其药物开发渠道在历史上是稀疏的。作为我们对新型抗锥虫病药物的研究的继续，我们发现部分饱和的喹啉基乙烯基砜化合物选择性地抑制了布鲁氏菌的生长，但对布鲁氏菌的半胱氨酸蛋白酶罗氏蛋白酶的抑制活性相对较弱。喹啉基乙烯基砜化合物的两个硝基芳香族类似物显示出对布氏锥虫和rhodesain。在这项工作中发现的喹啉衍生物和基于硝基芳香族的化合物可以作为基于ADME的优化和临床前研究的线索。
• Two Tags in One Probe: Combining Fluorescence‐ and Biotin‐based Detection of the Trypanosomal Cysteine Protease Rhodesain
  作者：Carina Lemke、Adéla Jílková、Dominic Ferber、Annett Braune、Anja On、Patrick Johe、Alena Zíková、Tanja Schirmeister、Michael Mareš、Martin Horn、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/chem.202201636

  日期：2022.11.7

  A highly potent, bimodal activity-based probe for the therapeutically relevant cysteine protease rhodesain was developed. We utilized two different access points at the coumarin fluorophore for incorporation of the rhodesain inhibitor part and the biotin affinity label. The two reporter tags were employed for on-blot chemiluminescence detection and affinity purification as well as post-labeling quantification

  开发了一种针对治疗相关的半胱氨酸蛋白酶罗得红的高效、基于双峰活性的探针。我们在香豆素荧光团上使用了两个不同的接入点，用于掺入罗得红抑制剂部分和生物素亲和标记。这两个报告标签用于印迹化学发光检测和亲和纯化，以及通过尺寸排阻色谱和荧光检测对目标蛋白进行标记后定量。
• Discovery of an orally active nitrothiophene-based antitrypanosomal agent
  作者：Oluwatomi Ajayi、Damilohun S. Metibemu、Olamide Crown、Olawale S. Adeyinka、Marcel Kaiser、Nathalie Shoji、Mariana Silva、Ana Rodriguez、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115954

  日期：2024.1

  Although the number of reported cases has decreased progressively over the last decade, the number of effective and easily administered medications is very limited. In this work, we report the antitrypanosomal activity of a series of potent compounds. A subset of molecules in the series are highly selective for trypanosomes and are metabolically stable. One of the compounds, (E)-N-(4-(methylamino)-

  非洲人类锥虫病 (HAT) 由布氏冈比亚锥虫和罗德西亚锥虫引起，是撒哈拉以南非洲地区流行的一种寄生虫病。未经治疗的 HAT 病例可能会导致严重衰弱甚至致命。尽管报告的病例数量在过去十年中逐渐减少，但有效且易于服用的药物数量非常有限。在这项工作中，我们报告了一系列有效化合物的抗锥虫活性。该系列中的一部分分子对锥虫具有高度选择性，并且代谢稳定。其中一种化合物 ( E ) -N- (4-(甲基氨基)-4-oxobut-2-en-1-yl)-5-硝基噻吩-2-甲酰胺 (10) 选择性抑制T 的生长。 。布鲁塞，T. b.冈比亚和 T. b. rhodesense具有优异的口服生物利用度，可有效治疗小鼠模型中的 HAT 急性感染。基于其优异的生物利用度，化合物10及其类似物是先导化合物优化和临床前研究的候选化合物。
• [EN] SELECTIVE CASPASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DES CASPASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEW WORLD LAB INC

  公开号：WO2010133000A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to compounds of Formula I, II, IVC, VIIIC, IXC, or XC and their pharmaceutical uses. Particular aspects of the invention relate to the use of those compounds for the selective inhibition of one or more caspases. Also described are methods where the compounds of Formula I, II, IVC, VIIIC, IXC, or XC are used in the prevention and/or treatment of various diseases and conditions in subjects, including caspase-mediated diseases such as sepsis, myocardial infarction, ischemic stroke, spinal cord injury (SCI), traumatic brain injury (TBI) and neurodegenerative disease (e.g. multiple sclerosis (MS) and Alzheimer's, Parkinson's, and Huntington's diseases). Processes for synthesizing tripeptides are provided.
• Chemical introduction of the green fluorescence: imaging of cysteine cathepsins by an irreversibly locked GFP fluorophore
  作者：Maxim Frizler、Ilia V. Yampolsky、Mikhail S. Baranov、Marit Stirnberg、Michael Gütschow

  DOI：10.1039/c3ob41341a

  日期：——

  An activity-based probe, containing an irreversibly locked GFP-like fluorophore, was synthesized and evaluated as an inhibitor of human cathepsins and, as exemplified with cathepsin K, it proved to be suitable for ex vivo imaging and quantification of cysteine cathepsins by SDS-PAGE.

  合成了一种基于活性探针的不可逆锁定GFP样荧光团，并评估其作为人类半胱氨酸酶的抑制剂。以半胱氨酸酶K为例，该探针被证明适用于通过SDS-PAGE进行体外成像和定量分析半胱氨酸酶。