6-溴-2-甲氧基-1-萘甲酸甲酯 | 854817-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-溴-2-甲氧基-1-萘甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-bromo-2-methoxy-1-naphthoate
• 英文别名: 6-bromo-2-methoxy-[1]naphthoic acid methyl ester；6-Brom-2-methoxy-[1]naphthoesaeure-methylester；6-Bromo-2-methoxy-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-bromo-2-methoxynaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 854817-26-8
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃
• 分子量: 295.133
• InChiKey: OKUUIJMZMRTPMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.5 °C
• 沸点：
  399.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-甲氧基-1-萘甲酸甲酯 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 生成 6-溴-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Note

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000687
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲酸 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 6-溴-2-甲氧基-1-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Reduction of Inert C−O Bonds: A New Strategy for Using Aryl Ethers as Easily Removable Directing Groups

  摘要：

  An efficient Ni-catalyzed protocol for the reductive cleavage of inert C-O bonds has been developed. The method is characterized by its simplicity and wide scope, thereby allowing the use of aryl ethers as easily removable directing groups in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja106943q

文献信息

• Process for the manufacture of 2-alkoxy-6-bromo-naphthalenes
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04137272A1

  公开（公告）日：1979-01-30

  A new process, which can be carried out on the technical scale, had been found for the preparation of 2-alkoxy-6-bromo-naphthalenes, especially suitable as starting compounds for the synthesis of estrogens, which comprises brominating 2-hydroxy-naphthalene-1-carboxylic acid with bromine, decarboxylating the 6-bromo-2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid by heating the reaction mixture at 100 - 125.degree. C, and alkylating the 6-bromo-2-hydroxy-naphthalene formed. The process can be conducted easily and with high yields.

  一种新的工艺被发现，可以在技术规模上进行，用于制备2-烷氧基-6-溴萘，特别适用于合成雌激素的起始化合物。该工艺包括用溴对2-羟基萘-1-羧酸进行溴化，通过在100-125度C加热反应混合物脱羧6-溴-2-羟基萘-1-羧酸，然后烷基化所形成的6-溴-2-羟基萘。该工艺易于进行且产率高。
• US4137272A
  申请人：——

  公开号：US4137272A

  公开（公告）日：1979-01-30