4-[(1Z,2E)-3-(4-methoxy-phenyl)-allylidene]-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one | 52443-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(1Z,2E)-3-(4-methoxy-phenyl)-allylidene]-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one
• 英文别名: (4Z)-4-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 52443-98-8
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: XJBNXMCTGDPPDI-BJWDXFJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 (Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one 生成 4-[(1Z,2E)-3-(4-methoxy-phenyl)-allylidene]-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Action d'agents nucleophiles sur les 4-arylideneisoxazoline-5-ones, synthese et etude de la stereoisomerie de 4-cinnamylideneisoxazoline-5-ones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87161-6

文献信息

• 4-Arylmethylisoxazol-5-one Derivatives − Novel Synthesis, Structural Studies, and Supramolecular Self-Assembly through Resonance-Assisted Hydrogen Bonding
  作者：Giovanni Grassi、Giuseppe Bruno、Francesco Risitano、Francesco Foti、Francesco Caruso、Francesco Nicolò

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4671::aid-ejoc4671>3.0.co;2-z

  日期：2001.12

  derivatives are reported and are shown to have the expected different tautomeric arrangements. The unusual features of the NH-tautomer (3e) were interpreted in terms of the RAHB (resonance-assisted hydrogen bond) model and its relative stability was investigated by ab initio and DFT calculations.

  通过新的温和的还原程序，使用含有柔性N-CH-CH基团的叔胺，通过新的温和的还原程序制备了芳基甲基异恶唑-5-酮（3）。并发工艺与还原竞争，产生了相当数量的链延伸产物（4）。报告了两种选择的芳基甲基衍生物的X射线结构，并显示具有预期的不同互变异构排列。用RAHB（共振辅助氢键）模型解释了NH-互变异构体（3e）的不寻常特征，并通过从头算和DFT计算研究了其相对稳定性。