2-(methoxycarbonylmethylthio)-4,6-dinitrobenzamide | 309272-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxycarbonylmethylthio)-4,6-dinitrobenzamide
• 英文别名: Methyl [(2-carbamoyl-3,5-dinitrophenyl)sulfanyl]acetate；methyl 2-(2-carbamoyl-3,5-dinitrophenyl)sulfanylacetate
• CAS: 309272-25-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₇S
• mdl: MFCD01819893
• 分子量: 315.263
• InChiKey: VMZGTWBHDLXVRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxycarbonylmethylthio)-4,6-dinitrobenzamide 在 碘苯二乙酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl 4,6-dinitro-1,3-benzothiazole-2,3(2H)-dicarboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Gerasyuto; Zlotin; Semenov, Synthesis, 2001, # 2, p. 300 - 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基苯甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 尿素 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(methoxycarbonylmethylthio)-4,6-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  多硝基芳族化合物的合成利用。1.用硫醇对1-取代的2,4,6-三硝基苯进行S-衍生。

  摘要：

  研究了1-R-2,4,6-三硝基苯（R =烷基，受保护的醛，氨基羰基，氰基或异恶唑环）与硫醇盐的反应。在大多数情况下，这些反应产生少量的对位和主要的邻位取代产物。N，N-二取代的2,4,6-三硝基苯甲酰胺与S-，O-和N-亲核试剂的反应仅提供了对硝基取代的产物。发现1-氰基-2,4,6-三硝基苯具有最高的反应性和最低的选择性：所有三个硝基都可以使用过量的硫醇盐取代。2-R-4，6-二硝基苯甲酰胺在相似条件下无区域选择性，可生成对位和邻位异构体的1：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo000479d

文献信息

• Synthetic Utilization of Polynitroaromatic Compounds. 4. Synthesis of Nitro-free 4,6-Disubstituted-3-aminobenzothiophene Derivatives Based on 2,4,6-Trinitrobenzamide
  作者：Andrei A. Gakh、Sergei G. Zlotin、Pavel G. Kislitsin、Fedor A. Kucherov

  DOI：10.3987/com-05-10644

  日期：——

  synthesis of nitro-free 4,6-disubstituted 3-aminobenzothiophenes, their S-oxides and S,S-dioxides based on the available 2,4,6-trinitrobenzamide has been developed. The synthesis entails stepwise nucleophilic substitution of all nitro groups in the starting compound by S-, N-, and O-nucleophiles followed by Thorpe-Ziegler cyclization.

  基于现有的 2,4,6-三硝基苯甲酰胺，开发了一种方便合成无硝基 4,6-二取代 3-氨基苯并噻吩、它们的 S-氧化物和 S,S-二氧化物的方法。该合成需要用 S-、N- 和 O- 亲核试剂逐步对起始化合物中的所有硝基进行亲核取代，然后进行索普-齐格勒环化。