3,3,3-三硝基丙基-N-硝基胺 | 74386-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3,3,3-三硝基丙基-N-硝基胺
• 英文名称: 3,3,3-trinitropropyl-N-nitroamine
• 英文别名: N-(3,3,3-trinitropropyl)nitramide
• CAS: 74386-84-8
• 化学式: C₃H₅N₅O₈
• 分子量: 239.101
• InChiKey: VLFTYFLZHORIBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  184.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三硝基丙基-N-硝基胺 在 硫酸 作用下， 生成 3,3,3-三硝基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  脂肪族 N-硝基胺在硫酸水溶液中的分解。硫酸氢盐作为亲核试剂

  摘要：

  在硫酸水溶液中，脂肪族 N-硝基胺分解为 N2O 和醇。观察到的反应速率常数的过量酸度分析表明没有形成游离碳正离子。该反应是质子化的酸硝基互变异构体的酸催化 SN2 置换，亲核试剂在酸度低于 82-85% H2SO4 时是水分子，在更高酸度时是硫酸氢根离子。硫酸氢盐是较差亲核试剂的约 1000。研究了 12 种化合物，其中在几种不同温度下获得的 9 种化合物的结果能够计算两种亲核试剂的活化参数。该反应似乎主要受焓控制。截距标准状态速率常数与烷基的 σ* 值密切相关；斜率是负的，较慢的硫酸氢盐反应具有更负的值。有趣的是，m≠m* 斜率也与 σ* 相关，尽管分散性很差。关键词：N-硝基胺，过酸，硫酸氢盐，正...

  DOI：

  10.1139/v96-197
• 作为产物：
  描述：

  N-硝基-N-(3,3,3-三硝基丙基)苯磺酰胺 生成 3,3,3-三硝基丙基-N-硝基胺
  参考文献：
  名称：

  DROZDOVA, O. A.;ASTRATEV, A. A.;KUZNETSOV, L. L.;SELIVANOV, V. F., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 4, 761-766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigation of the proton donor capacity of aliphatic N-nitroamines by the method of IR spectroscopy. Thermodynamic parameters of complexes with a hydrogen bond
  作者：Yu. V. Ulashkevich、A. G. Bazanov、G. S. Denisov、I. V. Tselinskii

  DOI：10.1007/bf00662581

  日期：1982.4
• Drozdova, O. A.; Astrat'ev, A. A.; Kuznetsov, L. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 4, p. 671 - 675
  作者：Drozdova, O. A.、Astrat'ev, A. A.、Kuznetsov, L. L.、Selivanov, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Bagal; Ishchenko; Nikolaev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1731 - 1738
  作者：Bagal、Ishchenko、Nikolaev

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of polynitroazaalkanols and some of their derivatives
  作者：L. T. Eremenko、R. G. Gafurov、A. G. Korepin

  DOI：10.1007/bf00853394

  日期：1970.2