3,3-二甲基-1-对甲苯基三氮烯 | 7203-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二甲基-1-对甲苯基三氮烯
• 中文别名: 3,3-二甲基-1-对甲苯基噻嗪
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(p-tolyl)-1-triazene
• 英文别名: 1-(p-tolyl)-3,3-dimethyltriazene；3,3-dimethyl-1-p-tolyl-triazene；3,3-Dimethyl-1-p-tolyl-triazen；p-Toluoldiazodimethylamid；1-(4'-Methylphenyl)-3,3-dimethyltriazen；3,3-Dimethyl-1-p-tolyltriazene；N-methyl-N-[(4-methylphenyl)diazenyl]methanamine
• CAS: 7203-89-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃
• 分子量: 163.222
• InChiKey: PSNZDNVJMNLFKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C(lit.)
• 沸点：
  231.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-对甲苯基三氮烯 生成 对甲苯基
  参考文献：
  名称：

  Hey et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2892,2902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 二甲胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3-二甲基-1-对甲苯基三氮烯
  参考文献：
  名称：

  高效钯催化的二芳基硼酸与烯二氮杂的交叉偶联，用于实际的二芳基合成

  摘要：

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151491

文献信息

• Diazo Reactions with Unsaturated Compounds: IX. ortho-, meta-, and para-Nitrophenylsulfonyl-1,3-butadienes in Reaction with 1-Aryl-3,3-dimethyl-1-triazenes
  作者：V. M. Naidan、V. V. Smalius

  DOI：10.1007/s11176-005-0275-1

  日期：2005.4

  1-(m-Nitrophenylsulfonyl)- and 1-(p-nitrophenylsulfonyl)-1,3-butadienes in aqueous acetone in the presence of HCl and copper(I) or copper(II) chloride react with 1-aryl-3,3-dimethyl-1-triaenes to form 1-(m-nitrophenylsulfonyl)- and 1-(p-nitrophenylsulfonyl)-4-aryl-3-chloro-1-butenes, respectively. 1-(o-Nitro-phenylsulfonyl)-1,3-butadiene fails to react in similar conditions.

  在含有HCl和氯化铜(I)或氯化铜(II)的水性丙酮中，1-(m-硝基苯磺酰基)-和1-(p-硝基苯磺酰基)-1,3-丁二烯与1-芳基-3,3-二甲基-1-三烯反应，分别生成1-(m-硝基苯磺酰基)-和1-(p-硝基苯磺酰基)-4-芳基-3-氯-1-丁烯。1-(o-硝基-苯磺酰基)-1,3-丁二烯在类似条件下未能发生反应。
• Diazo reactions with unsaturated compounds: VIII. Reaction of 1,3-butadiene and isoprene with aromatic and aliphatic-aromatic triazenes in the presence of sulfur(IV) oxide
  作者：V. M. Naidan、V. V. Smalius

  DOI：10.1007/s11176-005-0016-5

  日期：2004.9

  1,3-Butadiene and 2-methyl-1,3-butadiene react with 1,3-diphenyltriazene, 1,3-di-p-tolyltriazene, and 1-aryl-3,3-dimethyl-1-triazenes in a sulfur(IV) oxide-saturated water-acetic acid-acetone solution containing NaCl or hydrochloric acid, and catalytic amounts of copper(I) chloride to form 1,4-arylsulfonyl-chlorination products.

  1,3-丁二烯和2-甲基-1,3-丁二烯与1,3-二苯基三氮烯、1,3-二对甲基苯基三氮烯以及1-芳基-3,3-二甲基-1-三氮烯在饱和二氧化硫的水-醋酸-丙酮溶液中反应，该溶液含有氯化钠或盐酸，以及催化量的氯化铜(I)，形成1,4-芳基磺酰氯化产物。
• Diazo Reactions with Unsaturated Compounds: X. Reactions of p-Chloro- and p-Bromophenysulfonyl-1,3-Butadienes with Aryldiazonium Chlorides and 1-Aryl-3,3-dimethyl-1-triazenes
  作者：V. M. Naidan、V. V. Smalius

  DOI：10.1007/s11176-005-0508-3

  日期：2005.11

  1-(p-Chlorophenylsulfonyl)- and 1-(p-bromophenylsulfonyl)-1,3-butadienes in aqueous acetone solutions in the presence of cuprous chloride or cupric chloride react with aryldiazonium chlorides and 1-aryl-3,3-dimethyl-1-triazenes to form 1-(p-chlorophenylsulphonyl)- and 1-(p-bromophenylsulfonyl)-4-aryl-3-chloro-1-butenes, respectively.

  在氯化亚铜或氯化铜存在的丙酮水溶液中，1-(对氯苯基磺酰基)- 和 1-(对溴苯基磺酰基)-1,3-丁二烯与芳基偶氮氯化物和 1-芳基-3,3-二甲基-1-三氮烯发生反应，分别生成 1-(对氯苯基磺酰基)- 和 1-(对溴苯基磺酰基)-4-芳基-3-氯-1-丁烯。
• Bifunctional Ionic Liquid Catalyzed Multicomponent Arylsulfonation of Phenols with Aryl Triazenes and DABSO for the Synthesis of Diaryl Sulfones
  作者：Yonghong Zhang、Chenjiang Liu、Chengzong Tang、Xinlei Zhou、Bin Wang、Weiwei Jin、Yu Xia

  DOI：10.1055/a-1870-9282

  日期：2022.11

  The bifunctional Lewis acidic ionic liquid (LAIL) catalyzed multicomponent arylsulfonation of phenols with aryl triazenes and DABSO was developed. By using LAILs as redox and Lewis acidic catalysts without any additional promoter or ligand through an N2 extrusion/SO2 insertion sequence, various aryl triazenes were transformed into aryl sulfonyl radicals by coupling with DABSO, and these were then coupled

  开发了双功能路易斯酸性离子液体 (LAIL) 催化苯酚与芳基三氮烯和 DABSO 的多组分芳基磺化。通过使用 LAILs 作为氧化还原和路易斯酸性催化剂，无需任何额外的促进剂或配体，通过 N 2挤出/SO 2插入序列，各种芳基三氮烯通过与 DABSO 偶联转化为芳基磺酰基自由基，然后与苯氧基自由基偶联得到相应的二芳基砜以良好的收率。良好的官能团耐受性、克级反应和避免使用 SO 2气体进一步证明了该芳基磺化反应的实用性。
• Manolov, Ilia; Machulla; Momekov, Pharmazie, 2006, vol. 61, # 6, p. 511 - 516
  作者：Manolov, Ilia、Machulla、Momekov

  DOI：——

  日期：——