(Z)-3-(4-fluorophenyl)-2-(hydroxyimino)-3-oxopropionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-fluorophenyl)-2-(hydroxyimino)-3-oxopropionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-(hydroxyimino)-3-oxopropanoate；ethyl 2-hydroxyimino-3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropionate；ethyl (2Z)-3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₄
• 分子量: 239.203
• InChiKey: VRDDNUZTSQNZHG-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-fluorophenyl)-2-(hydroxyimino)-3-oxopropionic acid ethyl ester 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 C.I.酸性橙108 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-1,2-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD AND USE THEREFOR
  [FR] DÉRIVÉ DE PYRROLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种吡咯衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  提供了一种吡咯衍生物及其制备方法和用途，该类化合物对DHODH具有明显的抑制、阻断作用，可作为DHODH专一性抑制剂，可用以制备治疗真菌感染导致的疾病的药物，还可用于制备农业杀真菌剂，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  WO2022134837A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.6 g的产率得到(Z)-3-(4-fluorophenyl)-2-(hydroxyimino)-3-oxopropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD AND USE THEREFOR
  [FR] DÉRIVÉ DE PYRROLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种吡咯衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  提供了一种吡咯衍生物及其制备方法和用途，该类化合物对DHODH具有明显的抑制、阻断作用，可作为DHODH专一性抑制剂，可用以制备治疗真菌感染导致的疾病的药物，还可用于制备农业杀真菌剂，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  WO2022134837A1

文献信息

• Imidazole derivatives
  申请人：Welfide Corporation

  公开号：US06288061B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  The present invention relates to the imidazole derivative of the following formula (I) wherein R1 is hydrogen, optionally substituted alkyl and the like, R2 is hydrogen, optionally substituted alkyl and the like, R3is optionally substituted heteroaryl, R4 is optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted phenyl and the like, provided that when R1 is hydrogen, and R2 and R4 are the same or different and each is phenyl or phenyl substituted by halogen atom, lower alkyl or lower alkoxy, R3 is benzothiazolyl or thiazolyl substituted by phenyl, the imidazole derivative of the following formula (XII) wherein R6 is optionally substituted phenyl or optionally substituted heteroaryl and R7 is substituted phenyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the formulas (I) and (XII) and pharmaceutically acceptable salts thereof of the present invention inhibit IL-4 and IL-5 production by Th2 cells and are effective for the prophylaxis and treatment of allergic diseases such as atopic dermatitis, bronchial asthma, allergic rhinitis and the like.

  本发明涉及以下式（I）的咪唑衍生物 其中R1是氢，可选择地取代的烷基等，R2是氢，可选择地取代的烷基等，R3是可选择地取代的杂芳基，R4是可选择地取代的环烷基，可选择地取代的苯基等，但当R1是氢，且R2和R4相同或不同，且每个是苯基或被卤原子、较低烷基或较低烷氧基取代的苯基时，R3是苯并噻唑基或被苯基取代的噻唑基，以下式（XII）的咪唑衍生物 其中R6是可选择地取代的苯基或可选择地取代的杂芳基，R7是被取代的苯基，以及其药学上可接受的盐。本发明的式（I）和（XII）的化合物及其药学上可接受的盐通过抑制Th2细胞产生IL-4和IL-5，在预防和治疗特应性皮炎、支气管哮喘、过敏性鼻炎等过敏性疾病方面具有有效性。
• Tetramate derivatives by chemoselective Dieckmann ring closure of<i>allo</i>-phenylserines, and their antibacterial activity
  作者：Liban Saney、Kirsten E. Christensen、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/d3ob00376k

  日期：——

  showing the importance of steric bulk around the bicyclic ring system. The derived C7-carboxamidotetramates, but not C7-acyl systems, exhibited potent antibacterial activity against MRSA, with the most active compounds exhibiting well-defined physicochemical and structure–activity properties. This work clearly demonstrates that densely functionalised tetramates are both readily available and may exhibit

  报道了一种通用途径，该途径利用衍生自别苯丝氨酸的恶唑烷衍生物的 Dieckmann 环化作用，可直接获得取代的双环四酸酯。有趣的是观察到恶唑烷的N-酰化反应的高水平非对映选择性及其在 Dieckmann 环化中闭环的完全化学选择性。重要的是，化学选择性的意义与早先报道的threo不同-苯丝氨酸系统，显示了双环系统周围空间体积的重要性。衍生的 C7-甲酰胺四甲酸酯，但不是 C7-酰基系统，对 MRSA 表现出强大的抗菌活性，其中最活跃的化合物表现出明确的物理化学和结构-活性特性。这项工作清楚地表明，密集功能化的四聚体既容易获得，又可能表现出高水平的抗菌活性。
• US6288061B1
  申请人：——

  公开号：US6288061B1

  公开（公告）日：2001-09-11
• [EN] PYRROLE DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD AND USE THEREFOR<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRROLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种吡咯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：SHENZHEN SUNGENING BIO MEDICAL CO LTD

  公开号：WO2022134837A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  提供了一种吡咯衍生物及其制备方法和用途，该类化合物对DHODH具有明显的抑制、阻断作用，可作为DHODH专一性抑制剂，可用以制备治疗真菌感染导致的疾病的药物，还可用于制备农业杀真菌剂，具有广阔的应用前景。