β-(2-propynyloxy)ethylpyrazine | 126473-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: β-(2-propynyloxy)ethylpyrazine
• 英文别名: 2-(2-prop-2-ynoxyethyl)pyrazine
• CAS: 126473-97-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: OBBUSXAUPFEEDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(2-propynyloxy)ethylpyrazine 在 苯基锂 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 65.58h， 生成 3,4-dihydro-1H-pyrano[4,3-c]pyridin-8-yl(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  吡嗪的分子内逆电子需求Diels-Alder反应

  摘要：

  已经在溶剂十一烷中研究了热诱导的（炔基氧基烷基）吡嗪的分子内Diels-Alder环化成二氢吡喃并吡啶。在3-丁炔基氧基甲基侧链的α位置引入苯基会导致反应速率提高3-4倍，而γ-苯基对速率的影响可以忽略不计。（3-丁炔基氧基甲基）吡嗪的反应比（3-丙炔基氧基乙基）吡嗪的反应慢约7倍，在炔烃末端的三甲基甲硅烷基的存在通常降低了分子内环化的速率。讨论了机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85132-2
• 作为产物：
  描述：

  2-吡嗪-2-基乙醇 、 3-溴丙炔 在 sodium 作用下， 生成 β-(2-propynyloxy)ethylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪的分子内逆电子需求Diels-Alder反应

  摘要：

  已经在溶剂十一烷中研究了热诱导的（炔基氧基烷基）吡嗪的分子内Diels-Alder环化成二氢吡喃并吡啶。在3-丁炔基氧基甲基侧链的α位置引入苯基会导致反应速率提高3-4倍，而γ-苯基对速率的影响可以忽略不计。（3-丁炔基氧基甲基）吡嗪的反应比（3-丙炔基氧基乙基）吡嗪的反应慢约7倍，在炔烃末端的三甲基甲硅烷基的存在通常降低了分子内环化的速率。讨论了机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85132-2

文献信息

• BIEDRZYCKI, MAREK;BIE, DICK A.;PLAS, HENK C. VAN DER, TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6211-6220
  作者：BIEDRZYCKI, MAREK、BIE, DICK A.、PLAS, HENK C. VAN DER

  DOI：——

  日期：——