(1r,3r)-1-methyl-3-(trimethylsilyl)cyclobutyl acetate-d3 | 1197420-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1r,3r)-1-methyl-3-(trimethylsilyl)cyclobutyl acetate-d3
• CAS: 1197420-83-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 203.329
• InChiKey: OZYVWRSHXSBYKE-BQIZCTHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸-D3 、 (1r,3r)-1-methyl-3-(trimethylsilyl)cyclobutyl 2,2,2-trifluoroacetate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以66%的产率得到1-甲基环丁烯
  参考文献：
  名称：

  γ-甲硅烷基环丁基碳阳离子

  摘要：

  已经制备了一系列3-三甲基甲硅烷基-1-取代的环丁基三氟乙酸酯，并在CD 3 CO 2 D中反应。速率数据表明，具有三甲基甲硅烷基的顺式至离去基团的底物由于γ-甲硅烷基的参与而发生辅助反应。速率提高的范围从α-苯基取代的阳离子的209倍到α-甲基取代的阳离子的4.6×10 4到> 10 10用于未取代的γ-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。形成的乙酸取代产物具有立体化学的净保留。这些实验研究以及B3LYP / 6-31G *计算研究均与碳正离子的参与相一致，其中γ-Si-C键的后叶与正在发展的阳离子中心强烈相互作用。溶剂分解速率的研究以及计算研究表明，仲γ-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子比β-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子更加稳定，即，γ-甲硅烷基效应实际上超过了有效的β-甲硅烷基效应。尽管计算研究表明存在某些异构阳离子，但Si-C键的前叶与阳离子中心相互作用，

  DOI：

  10.1021/jo901821f