1-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-(2-phenylhydrazono)acetone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-(2-phenylhydrazono)acetone
• 英文别名: 1-(Benzimidazol-1-yl)-1-phenylhydrazonopropan-2-one；(1E)-1-(benzimidazol-1-yl)-1-(phenylhydrazinylidene)propan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: ROODCUTXLGSCGT-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-(2-phenylhydrazono)acetone 179.59 ℃ 、6.0 Pa 条件下， 反应 0.25h， 生成 8H-benzo[4',5']imidazo[2',1':5,1]pyrrolo[2,3-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  1-偶氮基-1-苯基肼基-2-丙烷的快速真空热解

  摘要：

  1-（2-芳基肼基）-1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丙酮8a-c在650°C和2.67 Pa下的快速真空热解（FVP）得到5-取代的1- （1 H-吲唑-3-基）乙酮14a-c和4，6-二取代的cinnoline 18a-c。类似地，将1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）-1-（2-苯基肼基）丙酮9a-c的FVP得到8 H-苯并[4'，5']咪唑[2'，1' ：5,1] pyrrolo [2,3- c ] cinnoline衍生物23a-c。建议根据反应的动力学和产物来考虑其转化的合理机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440135
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-(2-phenylhydrazono)acetone
  参考文献：
  名称：

  Studies with Functionally Substituted Heteroaromatics: The Chemistry of N-Phenylhydrazonylalkylpyridinium Salts and of Phenylhydrazonylalkylbenzoazoles

  摘要：

  2-吡啶-1-基氢氯酸铵乙腈溴化物1a和2-吡啶-1-基-1-苯基乙酮溴化物1b与苯胺二氮盐氯化物反应生成相应的苯基肼酮3a和3b。类似地，化合物2a-c也与芳基二氮盐氯化物结合，生成了芳基肼酮10a和10b，这些化合物用于合成azolypyridazinones 11a和11b。化合物3a和3b在氨基乙酸铵存在下在乙腈中回流转化为1,2,4,5-四氢四嗪4a和4b。在二甲基甲酰胺中回流3a则形成了3-氰基吲唑6。化合物3a在处理与酮胺化合物7后转化为吡唑8，并在二噁烷/乙腈中加热生成肼基溴化物9。化合物12是通过10b与醇性氢氧化钠反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6326