3,5-二甲氧基-4-羟基苯酰肼 | 1443-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-二甲氧基-4-羟基苯酰肼
• 中文别名: 3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酰肼
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoic acid hydrazide
• 英文别名: 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzohydrazide；4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzhydrazide；4-hydroxy-3,5-dimethoxy-benzoic acid hydrazide；4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-benzoesaeure-hydrazid；4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoic acid；Syringasaeure-hydrazid；3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzhydrazide
• CAS: 1443-76-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00017077
• 分子量: 212.205
• InChiKey: AKZAAANGIPRVDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157°C
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1773.5;1777
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基苯酰肼 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 methyl 2-4-[5-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2,6-dimethoxyphenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑融合苯并噻唑衍生物的合成，生物学评价和对接研究

  摘要：

  背景：含杂原子的化合物是经过充分研究的一类有机化合物，具有多种特性和应用。新的杂环化合物的设计和合成在合成和药用有机化学中一直备受关注。据报道，基于苯并噻唑或2-氨基苯并噻唑支架的衍生物具有广泛的生物活性，包括抗癌，抗结核，抗病毒，杀真菌等。另一方面，允许1,3,4-恶二唑提高其生物活性。由于与受体的氢键作用。这些衍生物具有多种生物活性，包括抗癌，抗病毒，抗真菌，抗菌和抗抑郁等。由于有关这些杂环部分的有趣的生物活性信息，苯并噻唑/ 2-氨基苯并噻唑和1,3， 方法：通过缩合2-（4-（5-（苯并[d]噻唑-2-基] -1,3,4-噻二唑-2-基）合成1,3,4-恶二唑连接的苯并噻唑衍生物。 ）-2,6-二甲氧基苯氧基）乙酰肼和POCl3在回流条件下。通过光谱数据1H和13C NMR，质量，CHN分析等证实了所有这十个化合物的结构。此外，与以下两种化合物相比，评估了这些化合物对四种人类癌细胞

  DOI：

  10.2174/1570180815666180219165119
• 作为产物：
  描述：

  丁香酸乙酯 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 3,5-二甲氧基-4-羟基苯酰肼
  参考文献：
  名称：

  �ber Bis-trimethoxy-benzamide,-phenylharnstoffe,-phenylurethane und verwandte Derivate von Dialkyl-�thylendiaminen und-piperazinen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00908806

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of some 5-substituted 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Joanna Matysiak、Anna Nasulewicz、Marzena Pełczyńska、Marta Świtalska、Iwona Jaroszewicz、Adam Opolski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.12.007

  日期：2006.4

  antiproliferative activity against the cells of human cancer lines for 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(4-methoxybenzyloxy)-1,3,4-thiadiazole was found with ID(50) values comparable (HCV29T and SW707) or significantly lower (T47D) than for cisplatin applied as the reference compound. The influence of 5-substiution type of 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazoles on antiproliferative activity is discussed.

  合成了一系列新的5-取代的2-（2,4-二羟基苯基）-1,3,4-噻二唑，并对其抗增殖活性进行了评估。该化合物是通过亚磺酰基双（2,4-二羟基硫代苯甲酰基）（STB）与酰肼或氨基甲酸酯反应制备的。组取代包括烷基，烷氧基，芳基和杂芳基衍生物。化合物的结构由元素，IR，（1）H NMR和MS光谱分析确定。发现2-（2,4-二羟基苯基）-5-（4-甲氧基苄氧基）-1,3,4-噻二唑对人类癌细胞系具有最高的抗增殖活性，其ID（50）值可与HCV29T和SW707媲美）或（T47D）显着低于用作参考化合物的顺铂。5-取代类型的2-（2,4-二羟基苯基）-1,3的影响
• Design, synthesis and biological evaluation of novel diarylacylhydrazones derivatives for the efficient treatment of idiopathic pulmonary fibrosis
  作者：Xingping Su、Zui Tan、Guan Wang、Zhihao Liu、Cailing Gan、Lin Yue、Hongyao Liu、Yuting Xie、Yuqin Yao、Tinghong Ye

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114918

  日期：2023.1

  Herein, based on our previous findings that nifuroxazide (NIF) could effectively attenuate pulmonary fibrosis by inhibiting STAT3 activation, a series of diarylacylhydrazones derivatives have been designed and synthesized. Among them, compounds 44 and 52 could inhibit TGF-β1-induced abnormal activation of NIH-3T3 and A549 cells, as well as migration and EMT of A549 cells. In a bleomycin-induced mouse

  特发性肺纤维化（IPF）是一种致命的肺部疾病，其特点是病死率高、病因不明且缺乏有效治疗。许多证据证实抑制 STAT3 的激活是一种有吸引力的 IPF 治疗策略。在此，基于我们之前发现的硝呋恶嗪 (NIF) 可以通过抑制 STAT3 激活有效减轻肺纤维化，我们设计并合成了一系列二芳基酰肼衍生物。其中，化合物44和52可抑制TGF-β1诱导的NIH-3T3和A549细胞的异常活化，以及A549细胞的迁移和EMT。在博来霉素诱导的小鼠肺纤维化模型中，口服给药44和52（生物利用度 F = 31.75% 和 42.08%）改善小鼠肺功能并减缓 IPF 的进展。此外，52可以逆转治疗模型中的肺纤维化。总的来说，这项工作表明44和52可能是治疗 IPF 的潜在先导化合物，值得进一步研究。
• Use of indanoyl amide to stimulate secondary metabolism in Taxus sp.
  申请人：Srinivasan Venkatesh

  公开号：US20050221456A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention is directed to a method for the production of taxanes by culturing suspension cells of Taxus sp. in a nutrient medium that comprises an indanoyl amino acid. The indanoyl amino acid may be added in batch mode or in a feed stream at any time of the culturing. In particular, synthetic compounds 6-Ethyl-indanoyl-isoleucine, 6-Bromoindanoyl isoleucine and 1-oxo-indane-carboxy-(L)-Isoleucine-methyl ester amide (1-OII) have been found to increase taxane production from Taxus cell cultures.

  本发明涉及一种生产紫杉类药物的方法，该方法通过培养下列植物的悬浮细胞来生产紫杉类药物 紫杉 的悬浮细胞进行培养的方法。茚满酰氨基酸可以在培养过程中的任何时候以批量方式或以进料流的方式加入。特别是合成化合物 6-乙基-茚满酰-异亮氨酸、6-溴茚满酰-异亮氨酸和 1-氧代-茚满-羧基-(L)-异亮氨酸甲酯酰胺（1-OII）已被发现可增加下列植物的紫杉烷产量 紫杉 细胞培养物中产生更多的紫杉烷。
• Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. XXV.¹ Hydrazides of Vanillic and Related Acids²
  作者：Irwin A. Pearl、Donald L. Beyer

  DOI：10.1021/ja01618a078

  日期：1955.7

表征谱图