N'-cyclohexyl-N,N-diethylterephthalamide | 1244044-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-cyclohexyl-N,N-diethylterephthalamide
• 英文别名: N'-Cyclohexyl-N,N-diethylterephtalamide；1-N-cyclohexyl-4-N,4-N-diethylbenzene-1,4-dicarboxamide
• CAS: 1244044-89-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂
• 分子量: 302.417
• InChiKey: IKZWZINOWUMGKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-cyclohexyl-N,N-diethylterephthalamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙基硅烷 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N,N-二乙基苯甲酰胺-4-羧醛
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的受控和化学选择性还原

  摘要：

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，

  DOI：

  10.1021/ja105194s
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 、 N-环己基-4-溴苯甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.16h， 以49%的产率得到N'-cyclohexyl-N,N-diethylterephthalamide
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的受控和化学选择性还原

  摘要：

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，

  DOI：

  10.1021/ja105194s

文献信息

• Chemoselective synthesis of ketones and ketimines by addition of organometallic reagents to secondary amides
  作者：William S. Bechara、Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1038/nchem.1268

  日期：2012.3

  is of great importance, as this motif serves as a synthetic handle for the elaboration of numerous organic functionalities. In this context, we report a general and chemoselective method based on an activation/addition sequence on secondary amides allowing the controlled isolation of structurally diverse ketones and ketimines. The generation of a highly electrophilic imidoyl triflate intermediate was

  高效和选择性转化的发展在合成化学中至关重要，因为它为复杂分子的全合成开辟了新的可能性。将此类反应应用于酮的合成非常重要，因为该基序可作为合成众多有机功能的手柄。在这种情况下，我们报告了一种基于仲酰胺活化/加成序列的通用化学选择性方法，允许控制分离结构不同的酮和酮亚胺。发现高度亲电子的亚胺酰基三氟甲磺酸酯中间体的产生在观察到的异常官能团耐受性中起关键作用，允许将现成的格氏试剂和二有机锌试剂轻松添加到酰胺中，避免常见的过度加成或还原副反应。该方法已应用于抗肿瘤剂 Bexarotene 类似物的正式合成，以及在一锅法中快速有效地合成不对称二酮。
• A General Method for the One-Pot Reductive Functionalization of Secondary Amides
  作者：Pei-Qiang Huang、Ying-Hong Huang、Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Xiao-Er Xia

  DOI：10.1021/jo502929x

  日期：2015.3.6

  A one-pot reaction for the transformation of common secondary amides into amines with C–C bond formation is described. This method consists of in situ amide activation with Tf2O–partial reduction–addition of C-nucleophiles. The method is general in scope, which allows employing both hard nucleophiles (RMgX, RLi) and soft nucleophiles, as well as enolates. With the use of soft nucleophiles, the reaction

  描述了一锅反应，可将常见的仲酰胺转化为具有C-C键的胺。该方法包括的原位酰胺活化与TF 2 O形部分还原加成的Ç -nucleophiles。该方法的范围很广，可以同时使用硬亲核试剂（RMgX，RLi）和软亲核试剂以及烯醇盐。使用软的亲核试剂，在酯，氰基，硝基和叔酰胺基团存在的情况下，反应在仲酰胺上以高化学选择性进行。
• Controlled and Chemoselective Reduction of Secondary Amides
  作者：Guillaume Pelletier、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja105194s

  日期：2010.9.22

  presence of 2-fluoropyridine. The electrophilic activated amide can then be reduced to the corresponding iminium using triethylsilane, a cheap, rather inert, and commercially available reagent. Imines can be isolated after a basic workup or readily transformed to the aldehydes following an acidic workup. The amine moiety can be accessed via a sequential reductive amination by the addition of silane and

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，