3-O-ethyl 5-O-methyl 4-(2,3-dichlorophenyl)-2-[(2-hydroxy-2-methyl-3-pyrimidin-2-ylsulfanylpropoxy)methyl]-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 110464-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-O-ethyl 5-O-methyl 4-(2,3-dichlorophenyl)-2-[(2-hydroxy-2-methyl-3-pyrimidin-2-ylsulfanylpropoxy)methyl]-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 110464-28-3
• 化学式: C₂₆H₂₉Cl₂N₃O₆S
• 分子量: 582.505
• InChiKey: MBYQJYUDHVAMEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2,3-dichlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-2-<(2-oxopropoxy)methyl>-1,4-dihydropyridine 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 三氯乙烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 3-O-ethyl 5-O-methyl 4-(2,3-dichlorophenyl)-2-[(2-hydroxy-2-methyl-3-pyrimidin-2-ylsulfanylpropoxy)methyl]-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  长效二氢吡啶类钙拮抗剂。6.围绕4-（2，3-二氯苯基）-3-（乙氧基羰基）-2-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-（甲氧基羰基）-6-甲基-1，4-二氢吡啶的结构-活性关系。

  摘要：

  描述了4-（2,3-二氯苯基）-3-（乙氧基羰基）-2-[（2-羟基乙氧基）甲基] -5-（甲氧基羰基）-6-甲基-1,4-二氢吡啶的制备（2） ，并建立了其对大鼠主动脉的强钙拮抗剂活性（IC50 = 4 x 10（-9）M）和体外对血管平滑肌优于心脏平滑肌的明显组织选择性。为了利用化合物2的出色的体外特性，制备了一系列类似物，但没有一个具有出色的钙拮抗剂效价和组织选择性。化合物2在麻醉的狗中具有出色的体内活性（ED50 = 12微克/ kg，可降低CVR），在清醒的狗中血浆半衰期为7.2小时。将2的药代动力学参数与对结构相关化合物氨氯地平和非洛地平测定的参数进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm00105a004

文献信息

• ALKER, DAVID;CAMPBELL, SIMON F.;CROSS, PETER E., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 19-24
  作者：ALKER, DAVID、CAMPBELL, SIMON F.、CROSS, PETER E.

  DOI：——

  日期：——