4,5-di(pyrimidin-2-ylsulfanyl)pyridazin-6-one | 220663-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-di(pyrimidin-2-ylsulfanyl)pyridazin-6-one
• 英文别名: 4,5-bis(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 220663-00-3
• 化学式: C₁₂H₈N₆OS₂
• 分子量: 316.367
• InChiKey: HBDHKGBYOROCKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4,5-di(pyrimidin-2-ylsulfanyl)pyridazin-6-one 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-chloromethyl-4,5-di(pyrimidin-2-ylsulfanyl)pyridazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  1-氯甲基-4,5-二氯哒嗪-6-一的反应

  摘要：

  1-氯甲基-4,5-二氯哒嗪-6-与一些亲核试剂如甲醇钠，叠氮化钠，2-巯基嘧啶和苯酚的反应得到2、3、4、7、8和10。还从8到9合成了5-Chloro-4-phenoxypyridazin-6-one（10）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350603
• 作为产物：
  描述：

  [6-Oxo-4,5-bis(pyrimidin-2-ylsulfanyl)pyridazin-1-yl]methyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.67h， 以74%的产率得到4,5-di(pyrimidin-2-ylsulfanyl)pyridazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Retro-Ene反应。六。使用1-乙酰氧基甲基-4,5-二卤代哒嗪-6-酮作为1-O，3-N，5-O烯加合物的功能化4,5-二卤代哒嗪-6-酮

  摘要：

  通过与某些亲核试剂的逆向烯反应，将1-乙酰氧基甲基-4,5-二卤代哒嗪-6-官能化，仅在区域上选择性地仅产生5-卤代-4-取代的哒嗪-6-。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360213

文献信息

• Direct functionalization of 4,5-dichloropyridazin-6-one
  作者：Hyun-A Chung、Deok-Heon Kweon、Young-Jin Kang、Jung-Won Park、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570360413

  日期：1999.7

  Direct functionalization of 4,5-dichloropyridazin-6-one with some nucleophiles in seven solvents gave regioselectively 5-halo-4-substituted-pyridazin-6-ones as main product. Reaction of 4,5-dichloropyridazin-6-one with 2-mercaptopyrimidine (2 equivalents) also afforded 4,5-di(pyrimidin-2-ylsulfanyl)pyridazin-6-one as the main product.

  用一些亲核试剂在7种溶剂中对4,5-二氯哒嗪-6-一个分子进行直接官能化，得到区域选择性的5-卤代-4-取代的哒嗪-6-作为主要产物。4，5-二氯哒嗪-6-1与2-巯基嘧啶（2当量）的反应也得到4，5-二（嘧啶-2-基硫烷基）哒嗪-6-1为主要产物。
• Retro-ene reaction. V. Functionalization of 4,5-dihalopyridazin-6-ones using 1-hydroxymethyl-4,5-dihalopyridazin-6-ones as 1-0, 3-n, 5-0 ene-adducts
  作者：Hyun-A Chung、Young-Jin Kang、Joo-Wha Chung、Su-Dong Cho、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570360142

  日期：1999.1

  Functionalization of 1-hydroxymethyl-4,5-dihalopyridazin-6-ones via a retro-ene reaction with some nucleophiles gave regioselectively only 5-halo-4-substitutedpyridazin-6-ones.

  通过与某些亲核试剂的逆向烯反应，将1-羟甲基-4,5-二卤代哒嗪-6-官能化，仅在区域上选择性地仅产生5-卤代-4-取代的哒嗪-6-。
• [EN] PYRIDAZINONYL MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE PROTÉASES DE L'HÉPATITE C MACROCYCLIQUES DE TYPE PYRIDAZINONYLE
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2008019303A2

  公开（公告）日：2008-02-14

  [EN] The present invention relates to compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising a compound of the present invention.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule I ou leurs sels, esters ou prodrogues pharmaceutiquement acceptables, qui inhibent l'activité des sérine protéases, en particulier l'activité de la protéase NS3-NS4A du virus de l'hépatite C (VHC). En conséquence, les composés de la présente invention perturbent le cycle vital du virus de l'hépatite C et ils sont également utiles comme agents antiviraux. La présente invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques comprenant les composés ci-dessus, destinées à être administrées à un sujet atteint d'une infection par le VHC. L'invention concerne également des procédés de traitement d'une infection par le VHC chez un sujet en lui administrant une composition pharmaceutique comprenant un composé de la présente invention.
• Reaction of 1-chloromethyl-4,5-dichloropyridazin-6-one
  作者：Hyun-A Chung、Young-Jin Kang、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570350603

  日期：1998.11

  Reaction of 1-chloromethyl-4,5-dichloropyridazin-6-one with some nucleophiles such as sodium methoxide, sodium azide, 2-mercaptopyrimidine and phenol gave 2, 3, 4, 7, 8 and 10. 5-Chloro-4-phenoxypyridazin-6-one (10) was also synthesized from 8 through 9.

  1-氯甲基-4,5-二氯哒嗪-6-与一些亲核试剂如甲醇钠，叠氮化钠，2-巯基嘧啶和苯酚的反应得到2、3、4、7、8和10。还从8到9合成了5-Chloro-4-phenoxypyridazin-6-one（10）。
• Retro-Ene reaction.<b>VI.</b>Functionalization of 4,5-dihalopyridazin-6-ones using 1-acetyloxymethyl-4,5-dihalopyridazin-6-ones as the 1-O, 3-N, 5-O ene-adduct
  作者：Hyun-A Chung、Young-Jin Kang、Deok-Heon Kweon、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570360213

  日期：1999.3

  Functionalization of 1-acetyloxymethyl-4,5-dihalopyridazin-6-ones via retro-ene reaction with some nucleophiles gave regioselectively only 5-halo-4-substitutedpyridazin-6-ones.

  通过与某些亲核试剂的逆向烯反应，将1-乙酰氧基甲基-4,5-二卤代哒嗪-6-官能化，仅在区域上选择性地仅产生5-卤代-4-取代的哒嗪-6-。