4-methyl-5-phenylpent-1-ene | 78167-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-phenylpent-1-ene
• 英文别名: (2-methylpent-4-en-1-yl)benzene；4-Methyl-5-phenyl-penten-(1)；2-methylpent-4-enylbenzene
• CAS: 78167-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₆
• mdl: MFCD11553846
• 分子量: 160.259
• InChiKey: LYYVKHFLMSIVKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-phenylpent-1-ene 在 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫酸 作用下， 生成 beta-甲基苯丁酸
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of the Nicotiana Alkaloids. X. The Incorporation of Glycerol-2-C¹⁴ into the Pyridine Ring of Anabasine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01060a053
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-酮,2-甲基-1-苯基- 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以47%的产率得到4-methyl-5-phenylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  构象受限的5-苯基戊-1-烯的分子内间光环加成。第二部分：4-单取代和4-二取代引起的立体效应和电子效应

  摘要：

  已经研究了4-取代的5-苯基戊-1-烯10-18的间位光环加成反应。单取代的衍生物总是优选2，6-加成，而与取代基的大小无关。对于2,6加法，两个基本构型是可能的。双取代的化合物主要产生1,3加成，并且空间上要求更高的基团exo。除了甲氧基甲基和THF衍生物外，由于排斥作用还发现了氧的外泄，而单羟基衍生物也产生了内环，这可以用氢键解释。化合物11的产物主要从环己烷中的endo-OH变为甲醇中的主要exo-OH。发现与Diels-Alder环加成非常相似。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00374-h

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Allyl Boron Ester with 1°/2°/3°-Halogenated Alkanes
  作者：Guang-Zu Wang、Jian Jiang、Xiao-Song Bu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Yao Fu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01612

  日期：2015.8.7

  The cross-coupling reaction of allyl boron ester with 1°/2°/3°-halogenated alkanes in the presence of copper has been developed for the first time, which provides a mild and efficient method for the construction of saturated C(sp3)–C(sp3) bonds. This protocol shows excellent compatibility with the nonactivated primary, secondary, and even tertiary halogenated alkanes under mild conditions.

  首次开发了烯丙基硼酸酯与1°/ 2°/ 3°卤代烷烃在铜存在下的交叉偶联反应，这为构建饱和C（sp 3）–C（sp 3）键。该方案在温和条件下与未活化的伯，仲，甚至叔卤代烷烃显示出优异的相容性。
• Organophotoredox/palladium dual catalytic decarboxylative Csp³–Csp³coupling of carboxylic acids and π-electrophiles
  作者：Kaitie C. Cartwright、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/d0sc02609c

  日期：——

  A dual catalytic decarboxylative allylation and benzylation method for the construction of new C(sp3)–C(sp3) bonds between readily available carboxylic acids and functionally diverse carbonate electrophiles has been developed. The new process is mild, operationally simple, and has greatly improved upon the efficiency and generality of previous methodology. In addition, new insights into the reaction

  已经开发了一种双重催化的脱羧烯丙基化和苄基化方法，用于在容易获得的羧酸和功能多样的碳酸亲电子试剂之间构建新的C（sp 3）–C（sp 3）键。新过程是温和的，操作简单的，并且在以前方法的效率和通用性上有了很大的改进。另外，已经认识到对反应机理的新见解，并提供了对利用的反应性的进一步理解。
• Ellis-Davies, Graham C. R.; Gilbert, Andrew; Heath, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 1833 - 1842
  作者：Ellis-Davies, Graham C. R.、Gilbert, Andrew、Heath, Peter、Lane, Jon C.、Warrington, John V.、Westover, David L.

  DOI：——

  日期：——
• Additions of allylic Grignard reagents to o-allylphenol
  作者：Herman G. Richey、Martin S. Domalski

  DOI：10.1021/jo00332a003

  日期：1981.9
• Stereoselective synthesis of tetralins using cationic cyclisations
  作者：Ruth Appelbe、Mike Casey、Aideen Dunne、Enrica Pascarella

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.033

  日期：2003.10

  Tetralins, including the terpene calamenene, were prepared by 6-endo cationic cyclisations, effected by addition of an l(l) reagent to alkenylarenes, followed by reductive deiodination. An activating group on the arene was required for efficient cationic cyclisation. Good diastereoselectivity, relative to a chiral centre in the chain linking the alkene to the arene, was observed, with Z-alkenes giving predominantly 1,4-cis disubstituted tetralins, and E-alkenes giving predominantly 1,4-trans derivatives. Analogous 6-exo cationic cyclisations proved very limited in scope. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.