2-(4-chloro-3-methylbenzenyl)-2-oxoethanoic acid | 250642-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-3-methylbenzenyl)-2-oxoethanoic acid
• 英文别名: 2-(4-chloro-3-methylphenyl)-2-oxoacetic acid；(4-Chloro-3-methylphenyl)glyoxylic acid
• CAS: 250642-58-1
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• 分子量: 198.606
• InChiKey: NHPVGDBHNHWOIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-3-methylbenzenyl)-2-oxoethanoic acid 在 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 重水 、 四丁基醋酸铵 、 C₃₁H₃₀N⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以84 %的产率得到4-chloro-3-methylbenzaldehyde-formyl-d₁
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化 α-氧代羧酸脱羧生成 C1-氘代醛和醛

  摘要：

  高附加值的 C1-氘代醛的合成将提高用于氘标记药物发现的氘化先导化合物的可用性。在此，我们开发了一种在环境温度下从 α-氧代羧酸中用 D 2 O无金属合成 C1-氘代醛的方法。通过可见光光氧化还原催化脱羧，避免了化学计量的还原剂和氧化剂。可以耐受各种官能团，并在温和条件下以高达 92% 的产率和 91-97% 的 D 掺入率产生 C1-氘醛。该方法也适用于各种醛的合成。主要机理研究表明，催化途径通过还原猝灭途径发生，然后是氢原子转移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02299
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 2-(4-chloro-3-methylbenzenyl)-2-oxoethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化 α-氧代羧酸脱羧生成 C1-氘代醛和醛

  摘要：

  高附加值的 C1-氘代醛的合成将提高用于氘标记药物发现的氘化先导化合物的可用性。在此，我们开发了一种在环境温度下从 α-氧代羧酸中用 D 2 O无金属合成 C1-氘代醛的方法。通过可见光光氧化还原催化脱羧，避免了化学计量的还原剂和氧化剂。可以耐受各种官能团，并在温和条件下以高达 92% 的产率和 91-97% 的 D 掺入率产生 C1-氘醛。该方法也适用于各种醛的合成。主要机理研究表明，催化途径通过还原猝灭途径发生，然后是氢原子转移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02299

文献信息

• Palladium-catalyzed ortho-acylation of N-Nitrosoanilines with α-oxocarboxylic acids: a convenient method to synthesize N-Nitroso ketones and indazoles
  作者：Liang Zhang、Zhe Wang、Peiyu Guo、Wei Sun、Ya-Min Li、Meng Sun、Chengwen Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.096

  日期：2016.6

  An efficient and mild protocol for regioselective synthesis of N-Nitroso aryl ketones by palladium-catalyzed direct acylation of arenes using N-Nitroso as directing groups is described. This reaction proceeded smoothly and could tolerate a variety of functional groups. Moreover, this chemistry offers a convenient access to a range of indazoles.

  描述了一种有效且温和的方案，用于使用N-亚硝基作为导向基团，通过钯催化的芳烃直接酰化区域选择性地合成N-亚硝基芳基酮。该反应进行顺利，并且可以耐受多种官能团。此外，这种化学方法可方便地获得各种吲唑。
• [DE] SUBSTITUIERTE 6-ARYL-3-THIOXO-5-(THI)OXO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-1,2,4-TRIAZINE<br/>[EN] SUBSTITUTED 6-ARYL-3-THIOXO-5-(THI)OXO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-1,2,4-TRIAZINES<br/>[FR] 6-ARYL-3-THIOXO-5-(THI)OXO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-1,2,4-TRIAZINES SUBSTITUEES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999059983A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (DE) Substituierte 6-Aryl-3-thioxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine der Formel (I) sowie deren Salze, wobei R1 = C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, geg. subst. Phenyl; R2 = NH2, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; Ar = (Ar1), (Ar2), (Ar3), (Ar4); Y = O, S; Z = O, S, NH, N(C1-C6-Alkyl) bedeuten und R3, R4, R5, R6, R7 und R8 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben. Verwendung: als Herbizide; zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen.(EN) The invention relates to substituted 6-aryl-3-thioxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazines of formula (I) and to their salts. In said formula, R1 is C1-C6-alkyl, C1-C6-halogen alkyl, and possibly substituted phenyl; R2 is NH2, C1-C6-alkyl, C1-C6-halogen alkyl, C2-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, (C1-C6-alkoxy) carbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-alkylthio-C1-C6-alkyl, C3-C6-cycloalkyl; Ar is a group corresponding to formula (Ar1), (Ar2), (Ar3) or (Ar4); Y is O, S; Z is O, S, NH, N(C1-C6-alkyl) and R3, R4, R5, R6, R7 and R8 have the meaning given in the description. Said compounds are used as herbicides and for the desiccation/defoliation of plants.(FR) L'invention concerne des 6-aryl-3-thioxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazines substituées correspondant à la formule (I), ainsi que leurs sels. Dans ladite formule, R1 représente alkyle C1-C6, halogénure d'alkyle C1-C6, phényle éventuellement substitué; R2 représente NH2, alkyle C1-C6, halogénure d'alkyle C1-C6, alcényle C2-C6, alkinyle C3-C6, (alcoxy C1-C6)carbonylalkyle C1-C6, alcoxy C1-C6-alkyle C1-C6, alkyle C1-C6-thioalkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C6; et Ar représente un groupe correspondant à la formule (Ar1), (Ar2), (Ar3) ou (Ar4) où Y représente O, S; Z représente O, S, NH, N(alkyle C1-C6), et R3, R4, R5, R6, R7 et R8 correspondent à la définition donnée dans la description. Ces composés sont utilisés comme herbicides et pour la dessication/défoliation de plantes.

  Die Erfindung beschreibt vergiftete 6-aryl-3-thioxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-Triazine-Substituenten der(Formel)(I) sowie IAM-Säfte, wobei R1 =C1-C6-A valued alkyl, C1-C6-halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phänyl; R2 = NH2, C1-C6-A valued alkyl, C1-C6-halogenalkyl, C2-C6-Alkendyl, C3-C6-Alkinyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; Ar =(Ar1), (Ar2), (Ar3), (Ar4); Y = O, S; Z = O, S, NH, N(C1-C6-Alkyl) and R3, R4, R5, R6, R7 und R8 haben die throughsichtigeeutung, die in der beschreibung angegeben wird. Anwendung: als Gerichtsdrbeit; zur Entsezureien/Entflaiung von Pflanzen.
• SUBSTITUIERTE 6-ARYL-3-THIOXO-5-(THI)OXO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-1,2,4-TRIAZINE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1077954A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTION OR TREATMENT OF SPINAL CORD INJURY OR SPINAL STENOSIS<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT D'UNE LÉSION DE LA MOELLE ÉPINIÈRE OU D'UNE STÉNOSE SPINALE<br/>[KO] 척수 손상 또는 척추관 협착증의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물
  申请人：UNIV INDUSTRY COOPERATION GROUP KYUNG HEE UNIV

  公开号：WO2020209576A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  본 발명은 3-(4-클로로페닐)-4-(4-아미노설폰일-페닐)-1-메틸-1H-피롤-2,5-디온 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 포함하는 척수 손상 또는 척추관 협착증의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명자들은 본 발명에 따른 화합물이 염증 매개 물질인 전염증성 사이토카인 및 PGE2을 억제해 척수 손상 또는 척추관 협착증의 염증 또는 통증을 억제하는 것을 새롭게 발견하였는바, 본 발명에 따른 화합물은 척수 손상 또는 척추관 협착증으로 인한 염증 또는 통증 등을 효과적으로 억제할 수 있어 상기 손상 또는 협착증의 예방 또는 치료가 이루어지는 데 유용하게 쓰일 것으로 기대된다.
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Decarboxylation of α-Oxo Carboxylic Acids to C1-Deuterated Aldehydes and Aldehydes
  作者：Chun-Hong Hu、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02299

  日期：——

  deuterated lead compounds for deuterium-labeled drug discovery. Herein, we develop a metal-free synthesis of C1-deuterated aldehydes with D2O from α-oxo carboxylic acids at ambient temperature. Via visible-light photoredox-catalyzed decarboxylation, stoichiometric reductants and oxidants were avoided. Various functional groups were tolerated and resulted in C1-deuterium aldehydes in up to 92% yield

  高附加值的 C1-氘代醛的合成将提高用于氘标记药物发现的氘化先导化合物的可用性。在此，我们开发了一种在环境温度下从 α-氧代羧酸中用 D 2 O无金属合成 C1-氘代醛的方法。通过可见光光氧化还原催化脱羧，避免了化学计量的还原剂和氧化剂。可以耐受各种官能团，并在温和条件下以高达 92% 的产率和 91-97% 的 D 掺入率产生 C1-氘醛。该方法也适用于各种醛的合成。主要机理研究表明，催化途径通过还原猝灭途径发生，然后是氢原子转移。