| 36277-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 36277-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: AVNDNQWECVWSFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 、 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到ethyl 1-methyl-2-oxo-3-phenylindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法

  摘要：

  本发明提供一种3,3‑二取代‑2‑吲哚酮的绿色合成方法，该方法包括以下步骤：在金属盐和碱存在的条件下，以水为溶剂，N‑亚硝基芳胺和乙烯酮在室温条件发生反应，反应完成后，经后处理得到所述的3,3‑二取代‑2‑吲哚酮衍生物。该合成方法主要以水为溶剂，比较绿色环保，同时反应产率较高，反应条件温和，对水和空气都不敏感，操作简便。

  公开号：

  CN110577483B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-chloro-3-oxo-2-phenylpropanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称纳扎罗夫环化

  摘要：

  已经开发了通过双重活化机制进行的二酮酯的有机催化不对称 Nazarov 环化。对许多催化剂的筛选产生了一种新的硫脲，它包含一个伯氨基。该方法产生具有两个相邻季不对称碳原子的环状产物，其中一个是全碳立体中心，具有完全或几乎完全的非对映选择性和高或非常高的对映体过量。还描述了通过亲核加成到乙烯酮的无环二酮酯起始材料的简单且非常方便的合成。

  DOI：

  10.1021/ja103028r

文献信息

• Infrared spectroscopic detection of ketene formation from carbene and CO sources: an amide synthesis
  作者：Packirisamy Kuzhalmozhi Madarasi、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1039/c9nj06161d

  日期：——

  mediated the carbonylation of ethyl 2-diazo-2-phenylacetate and produced ketene as a key intermediate. The transformation of ketene to amide was achieved by the nucleophilic addition of amine. We also made an effort to detect the formation of a ketene intermediate from the reaction between ethyl 2-diazo-2-phenylacetate and [Co2(CO)8] in the absence of a nucleophile. The IR spectroscopy revealed the formation

  烯酮的合成和转化为所需的有机分子是合成有机化学中广泛使用的方法之一。但是，仅有少数报道使用昂贵的技术检测烯酮（不是游离烯酮，而是烯酮和过渡金属络合物）。此外，没有关于直接检测乙烯酮的报道。在这方面，我们已经开发了一种方法，该方法使用重氮化合物，[Co 2（CO）8 ]作为羰基源和合适的胺，通过乙烯酮形成来制备酰胺，然后借助红外光谱法检测乙烯酮的形成。非气态羰基源[Co 2（CO）8介导2-重氮-2-苯基乙酸乙酯的羰基化反应，并生成乙烯酮作为关键中间体。通过胺的亲核加成反应，将烯酮转化为酰胺。我们还努力在不存在亲核试剂的情况下，通过2-重氮-2-苯基乙酸乙酯与[Co 2（CO）8 ]之间的反应检测出烯酮中间体的形成。红外光谱显示出烯酮的形成，随后通过进一步添加胺将烯酮转化为酰胺。使用IR光谱随时间监测反应进程。此外，使用标准的光谱和分析技术对所有新合成的酰胺进行了全面表征。
• Cascade Wolff Rearrangement and Double <i>N</i>‐Acylation: A Cyclization of <i>α</i>‐Diazoketones with 2‐aminopyridines or 3‐aminopyrazoles to Synthesize Fused Pyrimidinediones
  作者：Jun‐Jie Ren、Jia‐Xin Zhou、Yanqin Song、An‐Xin Zhang、Lu‐Xin Zhao、Zun‐Yuan Zhao、Yan‐Ping Zhu、Wei Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202300773

  日期：2023.12.5

  A cascade Wolff rearrangement and double N-acylation reaction has been developed for the synthesis of fused pyrimidinediones in one-pot under air. These reactions were performed with α-diazoketones and 2-aminopyridines or 3-aminopyrazoles under catalyst- and additive-free conditions. The protocol avoided traditional purification procedures, such as organic solvent extraction and column chromatography

  开发了级联 Wolff 重排和双N -酰化反应，用于在空气下一锅法合成稠合嘧啶二酮。这些反应是用α-重氮酮和2-氨基吡啶或3-氨基吡唑在无催化剂和添加剂的条件下进行的。该方案避免了传统的纯化程序，例如有机溶剂萃取和柱色谱。生物活性分子的合成和克级实验证明了该反应的潜在应用。
• An Organocatalytic Asymmetric Nazarov Cyclization
  作者：Ashok K. Basak、Naoyuki Shimada、William F. Bow、David A. Vicic、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ja103028r

  日期：2010.6.23

  An organocatalytic asymmetric Nazarov cyclization of diketoesters that proceeds by means of a dual activation mechanism has been developed. Screening of a number of catalysts led to a new thiourea that incorporates a primary amino group. The method gives rise to cyclic products with two adjacent quaternary asymmetric carbon atoms, one of which is an all-carbon stereocenter, with complete or nearly

  已经开发了通过双重活化机制进行的二酮酯的有机催化不对称 Nazarov 环化。对许多催化剂的筛选产生了一种新的硫脲，它包含一个伯氨基。该方法产生具有两个相邻季不对称碳原子的环状产物，其中一个是全碳立体中心，具有完全或几乎完全的非对映选择性和高或非常高的对映体过量。还描述了通过亲核加成到乙烯酮的无环二酮酯起始材料的简单且非常方便的合成。
• 一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法
  申请人：海南医学院

  公开号：CN110577483B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明提供一种3,3‑二取代‑2‑吲哚酮的绿色合成方法，该方法包括以下步骤：在金属盐和碱存在的条件下，以水为溶剂，N‑亚硝基芳胺和乙烯酮在室温条件发生反应，反应完成后，经后处理得到所述的3,3‑二取代‑2‑吲哚酮衍生物。该合成方法主要以水为溶剂，比较绿色环保，同时反应产率较高，反应条件温和，对水和空气都不敏感，操作简便。