methyl (S,E)-2-(4-methoxystyryl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S,E)-2-(4-methoxystyryl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S)-2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: BGZYOAXQNBNETH-ZCRIDZFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,E)-2-(4-methoxystyryl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到methyl (E)-2-(4-methoxystyryl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-丝氨酸新的α，β-不饱和酰胺，恶唑啉和恶唑衍生物的合成及其体外抗分枝杆菌和细胞毒性活性

  摘要：

  据报道，合成了19种衍生自L-丝氨酸的化合物和对位肉桂酸的类似物。恶唑啉9和恶唑10具有高抗结核活性，对两种对一线药物异烟肼（INH），利福平（RIF）敏感的结核分枝杆菌菌株的最低抑菌浓度（MIC）为0.7812-25.0 µg / mL（3.21-100.3 µM）。），乙胺丁醇（EMB），吡嗪酰胺（PZE）（H37Rv）和对INH，RIF和EMB有抗药性的临床分离株（G122）。细胞毒性评估表明，恶唑类药物活性低，对VERO细胞系的生存力大于96％。结果表明这些化合物可被视为抗结核治疗的未来替代品。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127074
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 三乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl (S,E)-2-(4-methoxystyryl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-丝氨酸新的α，β-不饱和酰胺，恶唑啉和恶唑衍生物的合成及其体外抗分枝杆菌和细胞毒性活性

  摘要：

  据报道，合成了19种衍生自L-丝氨酸的化合物和对位肉桂酸的类似物。恶唑啉9和恶唑10具有高抗结核活性，对两种对一线药物异烟肼（INH），利福平（RIF）敏感的结核分枝杆菌菌株的最低抑菌浓度（MIC）为0.7812-25.0 µg / mL（3.21-100.3 µM）。），乙胺丁醇（EMB），吡嗪酰胺（PZE）（H37Rv）和对INH，RIF和EMB有抗药性的临床分离株（G122）。细胞毒性评估表明，恶唑类药物活性低，对VERO细胞系的生存力大于96％。结果表明这些化合物可被视为抗结核治疗的未来替代品。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127074

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of antimycobacterial and cytotoxic activity of new α,β-unsaturated amide, oxazoline and oxazole derivatives from -serine
  作者：Saúl A. Aguirre-Rentería、Juan J.J. Carrizales-Castillo、María del Rayo Camacho Corona、Eugenio Hernández-Fernández、Elvira Garza-González、Verónica M. Rivas-Galindo、Eder Arredondo-Espinoza、Francisco G. Avalos-Alanís

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127074

  日期：2020.5

  The synthesis of 19 compounds derived from L-serine and analogs of p-substituted cinnamic acid is reported. Oxazolines 9 and oxazoles 10 have high antitubercular activity with Minimum Inhibitory Concentration (MIC) of 0.7812-25.0 µg/mL (3.21-100.3 µM), against two strains of Mycobacterium tuberculosis sensitive to first-line drugs Isoniazid (INH), Rifampicin (RIF), Ethambutol (EMB), Pyrazinamide (PZE)

  据报道，合成了19种衍生自L-丝氨酸的化合物和对位肉桂酸的类似物。恶唑啉9和恶唑10具有高抗结核活性，对两种对一线药物异烟肼（INH），利福平（RIF）敏感的结核分枝杆菌菌株的最低抑菌浓度（MIC）为0.7812-25.0 µg / mL（3.21-100.3 µM）。），乙胺丁醇（EMB），吡嗪酰胺（PZE）（H37Rv）和对INH，RIF和EMB有抗药性的临床分离株（G122）。细胞毒性评估表明，恶唑类药物活性低，对VERO细胞系的生存力大于96％。结果表明这些化合物可被视为抗结核治疗的未来替代品。