1-((E)-2-Isocyanato-vinyl)-4-methoxy-benzene | 66166-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((E)-2-Isocyanato-vinyl)-4-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-(2-Isocyanatoethenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 66166-59-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: FLHKJAOGWRSYGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-2-Isocyanato-vinyl)-4-methoxy-benzene 在 magnesium bromide 、 3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化分子间氮杂-维蒂希/狄尔斯-阿尔德序列多组分合成取代吡啶

  摘要：

  基于通过氧化还原中性催化分子间氮杂-维蒂希反应及其随后的狄尔斯-阿尔德反应合成 2-氮杂二烯，已经开发了多取代吡啶的三组分合成。使用一系列芳基和杂芳族醛、取代的 α,β-不饱和酸和推拉烯胺证明了两锅法，可以快速获得各种三取代和四取代的吡啶。

  DOI：

  10.1039/d2ra05018h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 sodium azide 、 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-((E)-2-Isocyanato-vinyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  首次合成对位黄嘌呤-A及其O - Me衍生物

  摘要：

  基于1-精氨酸甲酯二盐酸盐与对-香豆酸和4-香豆素的异氰酸酯衍生物的偶合反应，通过简明的仿生合成法制备了对位花氨酸A（总收率7.0％）及其邻甲基衍生物（总收率6.2％）分别为甲氧基肉桂酸。合成方法旨在获得更广泛的对位黄嘌呤类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.066

文献信息

• Iminophosphorane-Mediated Annulation of 1,3,5-Triazine to Benzimidazole: Synthesis of 1,3,5-Triazino[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Pedro Molina、Angeles Lorenzo、Enrique Aller

  DOI：10.1055/s-1992-26096

  日期：——

  A number of 1,3,5-triazino[1,2-a]benzimidazoles 5 and 7 have been prepared by aza-Wittig-type reaction of 2-(triphenylphosphoranylideneamino)benzimidazoles 2 and 6, which were derived from 2-aminobenzimidazoles, with isocyanates under neutral conditions.

  通过在中性条件下，利用异氰酸酯与2-氨基苯并咪唑衍生的2-(三苯基膦烯亚胺)苯并咪唑反应，合成了若干1,3,5-三嗪并[1,2-a]苯并咪唑5和7。
• Identification of the hydantoin alkaloids parazoanthines as novel CXCR4 antagonists by computational and in vitro functional characterization
  作者：Rosa Maria Vitale、Stefano Thellung、Francesco Tinto、Agnese Solari、Monica Gatti、Genoveffa Nuzzo、Efstathia Ioannou、Vassilios Roussis、Maria Letizia Ciavatta、Emiliano Manzo、Tullio Florio、Pietro Amodeo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104337

  日期：2020.12

  CXCR4 chemokine receptor represents an attractive pharmacological target due to its key role in cancer metastasis and inflammatory diseases. Starting from our previously-developed pharmacophoric model, we applied a combined computational and experimental approach that led to the identification of the hydantoin alkaloids parazoanthines, isolated from the Mediterranean Sea anemone Parazoanthus axinellae, as novel CXCR4 antagonists. Parazoanthine analogues were then synthesized to evaluate the contribution of functional groups to the overall activity. Within the panel of synthesized natural and non-natural parazoanthines, parazoanthine-B was identified as the most potent CXCR4 antagonist with an IC₅₀ value of 9.3 nM, even though all the investigated compounds were able to antagonize in vitro the down-stream effects of CXC12, albeit with variable potency and efficacy. The results of our study strongly support this class of small molecules as potent CXCR4 antagonists in tumoral pathologies characterized by an overexpression of this receptor. Furthermore, their structure-activity relationships allowed the optimization of our pharmacophoric model, useful for large-scale in silico screening.