1-(2,6-difluorophenyl)-4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one | 586377-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-difluorophenyl)-4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(2,6-difluorophenyl)-4-hydroxy-6-methylpyridin-2-one
• CAS: 586377-01-7
• 化学式: C₁₂H₉F₂NO₂
• 分子量: 237.206
• InChiKey: CGZPQDJXWNJNLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-difluorophenyl)-4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-bromo-1-(2,6-difluorophenyl)-4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and activity of a potent, selective series of N -aryl pyridinone inhibitors of p38 kinase

  摘要：

  A series of N-aryl pyridinone inhibitors of p38 mitogen activated protein (MAP) kinase were designed and prepared based on the screening hit SC-25028 (1) and structural comparisons to VX-745 (5). The focus of the investigation targeted the dependence of potency and metabolic stability on the benzyloxy connectivity, the role of the C-6 position and the substitution pattern on the N-phenyl ring. Further optimization produced the highly selective and potent pyridinones 2 and 3. These inhibitors exhibited activity in both acute and chronic models of inflammation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.120
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 2,6-二氟苯胺 在 氩 、 乙酸乙酯 、 1-(2,6-difluorophenyl)-4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以to afford the desired product 1-(2,6-difluorophenyl)-4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one 6.5 g (35%) as a light brown solid的产率得到1-(2,6-difluorophenyl)-4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diaryl substituted pyridinones

  摘要：

  本发明涉及化合物I的公开式及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3/R4和R5的定义如下。这些化合物可用于治疗由未受调节的p38 MAP激酶和/或TNF活性引起或恶化的疾病和病况。本发明还公开了含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  US07629363B2
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 2,6-二氟苯胺 在 氩 、 乙酸乙酯 、 1-(2,6-difluorophenyl)-4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以to afford the desired product 1-(2,6-difluorophenyl)-4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one 6.5 g (35%) as a light brown solid的产率得到1-(2,6-difluorophenyl)-4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyridinones

  摘要：

  本发明涉及化合物I及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在此定义。这些化合物可用于治疗由未调节的p38 MAP激酶和/或TNF活性引起或加剧的疾病和病况。本发明还公开了含有这些化合物的制药组合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  US07067540B2

文献信息

• SUBSTITUTED PYRIDINONES AS MODULATORS OF P38 MAP KINASE
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1490064B1

  公开（公告）日：2009-11-18
• US7067540B2
  申请人：——

  公开号：US7067540B2

  公开（公告）日：2006-06-27
• US7629363B2
  申请人：——

  公开号：US7629363B2

  公开（公告）日：2009-12-08
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINONES<br/>[FR] PYRIDINONES SUBSTITUES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2005018557A2

  公开（公告）日：2005-03-03

  Disclosed are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are defined herein. These compounds are useful for treating diseases and conditions caused or exacerbated by unregulated p38 MAP Kinase and/or TNF activity. Pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of preparing the compounds and methods of treatment using the compounds are also disclosed.