Tris-(3-methoxy-[2]naphthyl)-methanol | 858452-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Tris-(3-methoxy-[2]naphthyl)-methanol
• CAS: 858452-92-3
• 化学式: C₃₄H₂₈O₄
• 分子量: 500.594
• InChiKey: WJZVBEBQPYUKSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tris-(3-methoxy-[2]naphthyl)-methanol 在 indium(III) chloride 、 二甲基一氯硅烷 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-[Bis(3-hydroxynaphthalen-2-yl)methyl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cage-Shaped Borate Esters with Enhanced Lewis Acidity and Catalytic Activity

  摘要：

  A cage shape causes high Lewis acidity and catalytic activity on boron. Borate esters that have cage-shaped ligands have accessible LUMO with lower eigenvalues than normal open-shaped borate esters. A large dihedral angle at C-O-B-O in cage-shaped borate esters induces less overlap between p-orbitals on O and B. The hetero-Diels-Alder reaction is effectively catalyzed by the cage-shaped borate, although the open-shaped borate does not act as a catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol053026+
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Tris-(3-methoxy-[2]naphthyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Cage-Shaped Borate Esters with Enhanced Lewis Acidity and Catalytic Activity

  摘要：

  A cage shape causes high Lewis acidity and catalytic activity on boron. Borate esters that have cage-shaped ligands have accessible LUMO with lower eigenvalues than normal open-shaped borate esters. A large dihedral angle at C-O-B-O in cage-shaped borate esters induces less overlap between p-orbitals on O and B. The hetero-Diels-Alder reaction is effectively catalyzed by the cage-shaped borate, although the open-shaped borate does not act as a catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol053026+

文献信息

• Huisgen; Rist, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 594, p. 137,153
  作者：Huisgen、Rist

  DOI：——

  日期：——