10-<3-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>propyl>estr-4-ene-3,17-dione | 142645-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10-<3-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>propyl>estr-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 19-[2-(4-toluenesulfonyloxy)ethyl]androst-4-ene-3,17-dione；10-(3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}propyl)estr-4-ene-3,17-dione；3-[(8R,9S,10R,13S,14S)-13-methyl-3,17-dioxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 142645-79-2
• 化学式: C₂₈H₃₆O₅S
• 分子量: 484.657
• InChiKey: ORBBRLNBGBWXEF-OQWKOXFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-<3-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>propyl>estr-4-ene-3,17-dione 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(4α,10α)-4,19-cyclo-A-dihomoandrost-4b-ene-4a,17-dione
  参考文献：
  名称：

  2.beta.,19-ethylene bridged steroids as aromatase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一组含有乙烯基桥接2-和19-位置的雄甾烷化合物。这些化合物有用作芳香化酶抑制剂，并且它们是通过使用强碱将19-[2-(4-甲苯磺酰氧)乙基]雄甾-4-烯-3,17-二酮环化制备的。

  公开号：

  US05166201A1
• 作为产物：
  描述：

  3,17-bis(ethylenedioxy)-androst-5-en-19-al 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 10-<3-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>propyl>estr-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,19-bridged androstenediones

  摘要：

  The syntheses of 2,19-(methyleneoxy)androst-4-ene-3,17-dione (4a), a potent, time-dependent inhibitor of human placental aromatase, and its thio (4b), amino (5), and methylene (14) analogs are described. The key step in the construction of 4a, 4b, and 5 is a Lewis acid-mediated intramolecular alkylation of an A-ring O-trimethylsilyl dienol ether.

  DOI：

  10.1021/jo00045a028

文献信息

• 2.beta.,19-ethylene bridged steroids as aromatase inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05166201A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  The present invention is directed to a group of androstane compounds which contain an ethylene radical bridging the 2- and 19-positions. These compounds are useful as aromatase inhibitors and they are prepared by the cyclization of a 19-[2-(4-toluenesulfonyloxy)ethyl]androst-4-ene-3,17-dione using a strong base.

  本发明涉及一组含有乙烯基桥接2-和19-位置的雄甾烷化合物。这些化合物有用作芳香化酶抑制剂，并且它们是通过使用强碱将19-[2-(4-甲苯磺酰氧)乙基]雄甾-4-烯-3,17-二酮环化制备的。
• 2-beta,19-ethylene bridged steroids as aromatase inhibitors
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0488383A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  The present invention is directed to a group of androstane compounds which contain an ethylene radical bridging the 2- and 19-positions. These compounds are useful as aromatase inhibitors and they are prepared by the cyclization of a 19-[2-(4-toluenesulfonyloxy)ethyl]androst-4-ene-3,17-dione using a strong base.

  本发明涉及一组雄甾烷化合物，它们含有一个连接 2-位和 19-位的乙烯基。这些化合物可用作芳香化酶抑制剂，其制备方法是使用强碱使 19-[2-（4-甲苯磺酰氧基）乙基]雄甾-4-烯-3,17-二酮环化。
• JPH04290898A
  申请人：——

  公开号：JPH04290898A

  公开（公告）日：1992-10-15
• US5166201A
  申请人：——

  公开号：US5166201A

  公开（公告）日：1992-11-24
• Synthesis of 2,19-bridged androstenediones
  作者：Joseph P. Burkhart、Edward W. Huber、F. Mark Laskovics、Norton P. Peet

  DOI：10.1021/jo00045a028

  日期：1992.9

  The syntheses of 2,19-(methyleneoxy)androst-4-ene-3,17-dione (4a), a potent, time-dependent inhibitor of human placental aromatase, and its thio (4b), amino (5), and methylene (14) analogs are described. The key step in the construction of 4a, 4b, and 5 is a Lewis acid-mediated intramolecular alkylation of an A-ring O-trimethylsilyl dienol ether.