N-benzyl-1-phenyl-1-(p-tolyl)methanimine | 54220-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-phenyl-1-(p-tolyl)methanimine
• 英文别名: N-benzyl-1-(4-methylphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 54220-15-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: IDDQKNGDFAAZCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-phenyl-1-(p-tolyl)methanimine 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N-甲基二环己基胺 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到N-benzyl-1-phenyl-1-(p-tolyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  亚胺的可见光介导的Uppolung反应性：与Cy 2 NMe和水的Ketimine还原

  摘要：

  证明了由光氧化还原催化介导的亚胺的新型碳负离子反应性。可以通过从水中提取质子作为将苯甲酮酮亚胺还原为胺的关键步骤（高达98％的收率）来说明umpolung亚胺的反应性。使用D 2 O作为廉价的氘源（≥95％D比）将氘有效地引入胺中。探讨了这种异常转变的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00778
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 、 苄胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-1-phenyl-1-(p-tolyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  甲酸盐和 CO2 能够实现亚胺的还原羧化：非天然 α-氨基酸的合成

  摘要：

  在此，公开了用于合成α-氨基酸的亚胺还原羧化的光催化反极性策略。由甲酸盐产生的二氧化碳自由基阴离子(CO 2 •– )是反应中关键的单电子还原剂。以二氧化碳(CO 2 )和甲酸盐作为碳源，获得了前所未有的广泛的亚胺底物范围和优异的反应产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02887

文献信息

• Synthesis of 4-Isoxazolines via Visible-Light Photoredox-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Oxaziridines with Alkynes
  作者：Gwang Seok Jang、Junggeun Lee、Jungseok Seo、Sang Kook Woo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03369

  日期：2017.12.1

  A method for [3 + 2] cycloaddition of oxaziridines with alkynes to form 4-isoxazolines via visible-light photoredox catalysis is described. This method is a greener, atom-economical reaction that tolerates various functional groups and provides good to excellent yield. Moreover, the cyclization products can be conveniently converted into tetrasubstituted allylic alcohols and enamines. A mechanistic

  描述了通过可见光光氧化还原催化[3 + 2]恶唑烷与炔烃的环加成反应形成4-异恶唑啉的方法。该方法是一种绿色的，原子经济的反应，可耐受各种官能团，并具有良好的优良收率。此外，环化产物可以方便地转化为四取代的烯丙基醇和烯胺。机理研究表明，该反应涉及SET通过光氧化还原催化从恶唑烷原位生成硝酮。
• Direct C(sp³)–N Radical Coupling: Photocatalytic C–H Functionalization by Unconventional Intermolecular Hydrogen Atom Transfer to Aryl Radical
  作者：Jihee Kang、Ho Seong Hwang、Vineet Kumar Soni、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02179

  日期：2020.8.7

  energy-transfer-driven homolysis followed by decarboxylation generates the persistent iminyl radical and aryl radical, which would undergo an unprecedented intermolecular hydrogen atom abstraction from the alkyl substrate to provide the key C(sp3) radical. Selective radical–radical C–N cross-coupling furnishes imines which are valuable amine building blocks.

  通过使用O-苯甲酰肟对简单烷基底物进行光催化C（sp 3）-H活化，已经开发出一种非常规的分子间直接C（sp 3）-N自由基偶联方法。选择性光催化能量转移驱动的均质反应，然后进行脱羧，生成持久的亚氨基和芳基，它们会经历从烷基底物空前的分子间氢原子提取，从而提供关键的C（sp 3）自由基。选择性自由基-自由基C-N交叉偶联提供了亚胺，它们是有价值的胺结构单元。
• Reductive Cross-Coupling of Aldehydes and Imines Mediated by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Rui Wang、Mengyue Ma、Xu Gong、Xinyuan Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03394

  日期：2019.1.4

  As a result, chemoselective cross-electrophile couplings between aldehydes and ketimines are achieved via umpolung reactivity of ketimines to furnish amino alcohols (44 examples with good to excellent yields). To illustrate the utility of the amino alcohol products, 1,2-dihydroindol-3-one-based fluorophores are easily synthesized using the coupling products. Finally, a plausible reaction pathway is

  在光氧化还原催化条件下，酮亚胺的常规亲电反应性被颠倒以产生亲核物质。结果，醛和酮亚胺之间的化学选择性的交叉亲电子偶联是通过酮亚胺与氨基醇的upolung反应来实现的（44个实例，收率高到极好）。为了说明氨基醇产物的效用，使用偶联产物容易地合成基于1，2-二氢吲哚-3-酮的荧光团。最后，讨论了可能的反应途径。
• 一种3-羰基吲哚啉类荧光分子的合成方法及应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN110128319A

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种3‑羰基吲哚啉类荧光分子的合成方法及应用，采用卤代苯甲醛类化合物与亚胺类化合物催化氧化合成，本发明开发了一种新的合成荧光分子的途径，本发明的方法使用的原料便宜易得；反应条件极度温和；两步反应仅需最后一步纯化即可得到目标荧光分子；另外，所得到的目标荧光分子的结构很容易进行微调，从而产生不同的荧光光谱，并且可以形成不同的官能团从而使其应用更加广泛。
• The first example of asymmetric hydrogenation of imines with Co2(CO)8/(R)-BINAP as catalytic precursor
  作者：Manuel Amézquita-Valencia、Armando Cabrera

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.08.019

  日期：2013.1

  The first example of asymmetric hydrogenation of imines using Co2(CO)8/(R)-BINAP/H2/CO system was developed. The reaction conditions were screened with a wide range of N-aryl benzophenone ketimines, obtaining products with excellent yields and good enantiomeric excess. Moreover, a pathway is suggested based on the isolation and characterization of several catalyst intermediates.

  开发了使用Co 2（CO）8 /（R）-BINAP / H 2 / CO系统进行亚胺不对称氢化的第一个例子。用各种N-芳基二苯甲酮酮亚胺筛选反应条件，得到具有优异产率和良好对映体过量的产物。此外，基于几种催化剂中间体的分离和表征，提出了一种途径。