N-(salicylidene)-2,6-difluoroaniline | 26672-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(salicylidene)-2,6-difluoroaniline
• 英文别名: 2-[(2,6-difluorophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 26672-04-8
• 化学式: C₁₃H₉F₂NO
• 分子量: 233.217
• InChiKey: BKMMYJJLOATNQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(salicylidene)-2,6-difluoroaniline 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到9-fluorodibenz[b,f ][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  席夫碱碱金属配合物中的分子内CF活化

  摘要：

  具有不同氟化苯氧亚胺配体的一系列碱金属配合物（Li，Na，K）[M {（O-2-（RN═CH）-C 6 H 4 }] [R = C 6 F 5； 2， 4,6-F 3 C 6 H 2 F 3 ; 2,6-C 6 H 3 F 2 ; 2,3-C 6 H 3 F 2 ; 2-C 6 H 4 F; 2-CF 3 C 6 H 4通道2 ; CF 3通道2已经合成并充分表征。通过使用THF作为溶剂，获得了适合于X射线衍射分析的晶体，并且已经确定了一些制备的化合物的固态结构。该分析揭示了带有五氟配体的钾化合物形成了一个CF键活化产物。在更强的供体溶剂（例如二甲亚砜）中，此过程将立即进行，而与所使用的金属无关。这种CF激活在室温下平稳进行。该反应的性质由研究1使用化学计量的DMSO进行H-DOSY NMR实验，监测从初始溶液结构到最终活化产物的分解过程。还研究了氟原子数目的变化及其在亚胺基环中的位置，显

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00868
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 2,6-二氟苯胺 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到N-(salicylidene)-2,6-difluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  含有大块亚胺取代基的双（水杨醛亚胺）钛配合物：合成、表征和乙烯聚合研究

  摘要：

  一系列带有两个阴离子 [N, O-] 双齿水杨醛基配体的钛配合物，即双 [(N-salicylidene)anilinato]titanium(IV) dichloride (1), bis[(N-salicylidene)-2,6-dimethylanilinato ]二氯化钛(IV) (2)，双[(N-水杨基)-2,6-二异丙基苯胺基]二氯化钛(IV) (3)，双[(N-水杨基)-(1-萘基亚氨基) ]二氯化钛(IV) (4)、双[(N-水杨基)-2,6-二氟苯胺基]二氯化钛(IV) (5)和双[(N-3-氟水杨基)-2,6-二氟苯胺基]已经通过两步程序以良好的产率合成了二氯化钛 (IV) (6)。X 射线结构分析表明，在配合物 2 中，钛具有扭曲的八面体配位球，其中氧原子和氯化物配体形成基面。氯化物和苯氧基部分都具有顺式取向，氯化物配体之间的夹角为 93.05°。亚胺氮原子通过占据轴

  DOI：

  10.1002/ejic.200400744

文献信息

• Organoaluminum derived from Schiff bases: Synthesis, characterization and catalytic performance in hydroboration
  作者：Congjian Ni、Ziyuan Pang、Yuhang Qiao、Pingping Guo、Xiaoli Ma、Zhi Yang

  DOI：10.1016/j.ica.2022.121199

  日期：2022.12

  yl)phenoxy)diethylaluminum (C3), (2-(((4-chlorophenyl)imino)methyl)phenoxy)diethylaluminum (C4). All organoaluminum compounds were characterized using 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR spectroscopy, and X-ray single crystal diffraction. XRD proved that the aluminum centers of these organoaluminum compounds are all twisted six-membered ring structures. They were used for the hydroboration of aldehydes and ketones

  在绿色化学发展过程中，非贵金属催化剂已成为研究热点之一。丰富的铝已进入化学家的研究范围。制备了四种由卤素取代的席夫碱衍生的有机铝：(2-(((2,6-二氟苯基)亚氨基)甲基)苯氧基)二甲基铝( C1 )、(2-(((3-氯-4-氟苯基)亚氨基) )甲基)苯氧基)二甲基铝( C 2 )、(2-(((2-氯苯基)亚氨基)甲基)苯氧基)二乙基铝( C3 )、(2-(((4-氯苯基)亚氨基)甲基)苯氧基)二乙基铝( C4 )。使用1 H NMR、13 C NMR、19表征所有有机铝化合物F NMR光谱和X射线单晶衍射。XRD证明这些有机铝化合物的铝中心都是扭曲的六元环结构。它们用于醛和酮的硼氢化，显示出优异的结果。这为还原羰基化合物提供了额外的催化剂。
• Platinum(II) Phenylpyridyl Schiff Base Complexes as Latent, Photoactivated, Alkene Hydrosilylation Catalysts
  作者：Helena G. Lancaster、Joe C. Goodall、Samuel P. Douglas、Laura J. Ashfield、Simon B. Duckett、Robin N. Perutz、Andrew S. Weller

  DOI：10.1021/acscatal.4c01353

  日期：2024.5.17

  Photoactivated catalysts for the hydrosilylation of alkenes with silanes offer temporal control in manufacturing processes that require silicone curing. We report the development of a range of air-stable Pt(II) (salicylaldimine)(phenylpyridyl), [Pt(sal)(ppy)], complexes as photoinitiated hydrosilylation catalysts. Some of these catalysts show appreciable latency in thermal catalysis and can also be

  用于烯烃与硅烷的硅氢加成的光活化催化剂可在需要有机硅固化的制造过程中提供时间控制。我们报告了一系列空气稳定的 Pt(II)（水杨醛亚胺）（苯基吡啶）、[Pt(sal)(ppy)] 络合物作为光引发硅氢加成催化剂的开发。其中一些催化剂在热催化中表现出明显的潜伏期，并且还可以通过 LED 紫外光源（365 nm）快速（10 s）激活，从而得到选择性偶联三甲基乙烯基硅烷和六甲基甲硅烷氧基甲基硅烷以产生线性氢化硅烷化产物的体系。尽管无法检测到的（通过核磁共振光谱）量的预催化剂在紫外线照射下在引发氢化硅烷化所需的时间尺度内转化为活性形式，但可以测量这些系统的干净可靠的动力学，从而为 Pt 开发详细的机制。基于(sal)(ppy)的光活化氢化硅烷化。所提出的机制与之前提出的热激活 Karstedt 型 Pt(0) 系统的机制有密切的相似之处，但也有细微的差别。