1-chloroacetyl-1,2-dihydrodeoxyvasicinone | 374704-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-chloroacetyl-1,2-dihydrodeoxyvasicinone
• 英文别名: 4-(2-Chloroacetyl)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 374704-04-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 264.711
• InChiKey: TXEONCFNNMAWLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  529.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroacetyl-1,2-dihydrodeoxyvasicinone 在 sodium ethanolate 、 乙酰丙酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到1,2-dihydro-2,3-trimethylene-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinazolone
  参考文献：
  名称：

  1-Acyl-and 1,2-dihydro-1H(acyl)deoxyvasicinones. Synthesis and chemical transformations

  摘要：

  合成了 1-酰基和 1,2-二氢-1H（甲基，酰基）脱氧鸭嘴花碱酮。研究了它们的 PMR 和 13C NMR 光谱。测定了化学位移和 SSCC。1,2-Dihydrodeoxyvascinone 与辛酰氯和氯乙酰氯酰化生成了 1-酰基衍生物。研究表明，1-氯乙酰基脱氧鸭嘴花碱酮的 Cl 原子是易变的，会被胺亲核取代。与此相反，它与氰化物、氢硒化物、甲醇、苯氧化物以及带有活化亚甲基的化合物阴离子的反应方向完全不同，会裂解氯乙酰基，生成 1,2-二氢脱氧鸭嘴花碱酮。研究发现，1,2-二氢脱氧鸭嘴花碱酮与苯乙炔的加成反应具有区域和立体选择性，可生成 1-（2-苯基乙烯基）-1,2-二氢脱氧鸭嘴花碱酮的顺式异构体。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0155-5
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 1,2-dihydro-2,3-trimethylene-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinazolone 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-chloroacetyl-1,2-dihydrodeoxyvasicinone
  参考文献：
  名称：

  1-Acyl-and 1,2-dihydro-1H(acyl)deoxyvasicinones. Synthesis and chemical transformations

  摘要：

  合成了 1-酰基和 1,2-二氢-1H（甲基，酰基）脱氧鸭嘴花碱酮。研究了它们的 PMR 和 13C NMR 光谱。测定了化学位移和 SSCC。1,2-Dihydrodeoxyvascinone 与辛酰氯和氯乙酰氯酰化生成了 1-酰基衍生物。研究表明，1-氯乙酰基脱氧鸭嘴花碱酮的 Cl 原子是易变的，会被胺亲核取代。与此相反，它与氰化物、氢硒化物、甲醇、苯氧化物以及带有活化亚甲基的化合物阴离子的反应方向完全不同，会裂解氯乙酰基，生成 1,2-二氢脱氧鸭嘴花碱酮。研究发现，1,2-二氢脱氧鸭嘴花碱酮与苯乙炔的加成反应具有区域和立体选择性，可生成 1-（2-苯基乙烯基）-1,2-二氢脱氧鸭嘴花碱酮的顺式异构体。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0155-5