1,2-dihydro-2,3-trimethylene-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinazolone | 22458-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,2-dihydro-2,3-trimethylene-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinazolone
• 英文别名: 2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；1,2-dihydrodeoxyvasicinone；2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；2,3-Trimethylen-1,2-dihydro-chinazolon-(4)；Dihydrodesoxyvasicinon；Deoxyvasicinon；1H,2H,3H,3aH,4H,9H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 22458-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: IHCMUHGNRKTBRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  393.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-2,3-trimethylene-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinazolone 在 溴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到6,8-dibromo-1,2-dihydrodeoxyvasicinone
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉生物碱及其衍生物与亲电试剂的反应

  摘要：

  研究了脱氧聚乙二醇 (DOP)、脱氧植物油 (DOV)、2,3-四亚甲基-、2,3-五亚甲基-和 3,4-二氢喹唑-4-酮及其 1,2-二氢衍生物的硝化作用。结果表明，反应途径的变化取决于这些化合物中 C-4 上的羰基和 N=C 键的存在。如果两个官能团都存在，例如 DOV 及其同系物，则只有 C-6 上的 H 原子会被硝化。如果这些官能团之一被增强，则 6 位（DOP、1,2-二氢-DOV 及其同系物）或 6 位和 8 位同时（DOP 及其同系物）的 H 原子的取代会增强缺失取决于底物：硝化剂的比例。1,2-二氢-DOV 及其类似物以 1:2 比例的溴化和硝化反应伴随着 N1H-CH 键的氧化，形成 6, 8-二溴和 6,8-硝基-DOV 及其同系物。这些化合物行为的差异是由于它们中苯环的不同亲核性。研究了 1,2-二氢-DOV 及其同系物与异氰酸酯和对硝基和对甲基苯甲酰氯的反应。6-硝基-和

  DOI：

  10.1007/s10600-008-9106-z
• 作为产物：
  描述：

  1-chloroacetyl-1,2-dihydrodeoxyvasicinone 在 sodium ethanolate 、 乙酰丙酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到1,2-dihydro-2,3-trimethylene-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinazolone
  参考文献：
  名称：

  1-Acyl-and 1,2-dihydro-1H(acyl)deoxyvasicinones. Synthesis and chemical transformations

  摘要：

  合成了 1-酰基和 1,2-二氢-1H（甲基，酰基）脱氧鸭嘴花碱酮。研究了它们的 PMR 和 13C NMR 光谱。测定了化学位移和 SSCC。1,2-Dihydrodeoxyvascinone 与辛酰氯和氯乙酰氯酰化生成了 1-酰基衍生物。研究表明，1-氯乙酰基脱氧鸭嘴花碱酮的 Cl 原子是易变的，会被胺亲核取代。与此相反，它与氰化物、氢硒化物、甲醇、苯氧化物以及带有活化亚甲基的化合物阴离子的反应方向完全不同，会裂解氯乙酰基，生成 1,2-二氢脱氧鸭嘴花碱酮。研究发现，1,2-二氢脱氧鸭嘴花碱酮与苯乙炔的加成反应具有区域和立体选择性，可生成 1-（2-苯基乙烯基）-1,2-二氢脱氧鸭嘴花碱酮的顺式异构体。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0155-5

文献信息

• Radical reactions with 3H-quinazolin-4-ones: synthesis of deoxyvasicinone, mackinazolinone, luotonin A, rutaecarpine and tryptanthrin
  作者：W. Russell Bowman、Mark R. J. Elsegood、Tobias Stein、George W. Weaver

  DOI：10.1039/b614075k

  日期：——

  Alkyl, aryl, heteroaryl and acyl radicals have been cyclised onto the 2-position of 3H-quinazolin-4-one. The side chains containing the radical precursors were attached to the nitrogen atom in the 3-position. The cyclisations take place by aromatic homolytic substitution hence retain the aromaticity of the 3H-quinazolin-4-one ring. The highest yields were obtained using hexamethylditin to facilitate cyclisation rather than reduction without cyclisation. The alkaloids deoxyvasicinone 2, mackinazolinone 3, tryptanthrin 4, luotonin A 5 and rutaecarpine 8 were synthesised by radical cyclisation onto 3H-quinazolin-4-one.

  烷基、芳基、杂芳基和酰基自由基已环化连接到3H-喹唑啉-4-酮的2-位。含有自由基前体的侧链被连接到3-位的氮原子上。环化反应通过芳香均裂取代进行，因此保留了3H-喹唑啉-4-酮环的芳香性。使用六甲基二锡促进环化而不是直接还原而未发生环化，最高产率得以实现。生物碱去氧vasicinone 2、mackinazolinone 3、色胺酮4、luotonin A 5和rutaecarpine 8通过自由基环化反应合成于3H-喹唑啉-4-酮。
• 1-Acyldeoxyvasicinone salts as effective intermediate C-and N-acylating agents for alkaloids and amino acids
  作者：Kh. M. Shakhidoyatov、G. P. Genjemuratova、E. Oripov

  DOI：10.1007/s10600-006-0261-9

  日期：2006.11

  The reaction of deoxyvasicinone with acid chlorides of aliphatic (acetylbromide) and aromatic (benzoyl-, o-, p-methoxy-, p-nitrobenzoylchlorides) acids was studied. It was shown that 1-deoxyvasicinone salts were formed at room temperature; α-aroyloxymethylidenedeoxyvasicinones, in the presence of triethylamine at 80–85°C. It was found that acid chlorides cause 1-acyldeoxyvasicinone salts to transform into α-hydroxy-or α-aroyloxyarylidenedeoxyvasicinones, which indirectly confirmed their acylating properties. It was found that 1-acyldeoxyvasicinone salts were effective acylating agents for alkaloids (cytisine, 1,2-dihydrodeoxyvasicinone) and amino acids (glycine, β-alanine, α-aminobutyric acid) and can be used to acylate primary and secondary aliphatic and heterocyclic amines.

  研究了脱氧紫堇酮与脂肪族（乙酰溴）和芳香族（苯甲酰、邻、对甲氧基、对硝基苯甲酰氯）羧酸酰氯的反应。结果表明，在室温下形成1-脱氧紫堇酮盐；在三乙胺存在下，80-85°C时形成α-芳酰氧甲叉脱氧紫堇酮。研究发现，酰氯引起1-酰基脱氧紫堇酮盐转化为α-羟基或α-芳酰氧芳叉脱氧紫堇酮，间接证实了它们的酰化性质。发现1-酰基脱氧紫堇酮盐对生物碱（金雀花碱、1,2-二氢脱氧紫堇酮）和氨基酸（甘氨酸、β-丙氨酸、α-氨基丁酸）是有效的酰化剂，并可用于酰化脂肪族和杂环的一级和二级胺。
• [Fe(F20TPP)Cl] catalyzed intramolecular C–N bond formation for alkaloid synthesis using aryl azides as nitrogen source
  作者：Yungen Liu、Jinhu Wei、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c0cc01825b

  日期：——

  tetrahydroquinolines, dihydroquinazolinones and quinazolinones have been accomplished in moderate to excellent yields via [Fe(F(20)TPP)Cl] catalyzed intramolecular C-N bond formation using aryl azides as nitrogen source.

  通过使用芳基叠氮化物作为氮源的[Fe（F（20）TPP）Cl]催化的分子内CN键形成，已成功完成了包括吲哚，二氢吲哚，四氢喹啉，二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮在内的生物碱的合成。
• Synthesis, methylation, and acylation of 1,2-dihydrodeoxyvasicinones and their homologs
  作者：Kh. M. Shakhidoyatov、G. A. Belova

  DOI：10.1007/bf00601291

  日期：1990.9
• SHAXIDOYATOV, X. M.;BELOVA, G. A., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 659-663
  作者：SHAXIDOYATOV, X. M.、BELOVA, G. A.

  DOI：——

  日期：——