(E)-2-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)thiophene | 1383536-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]thiophene
• CAS: 1383536-85-3
• 化学式: C₉H₁₀S
• 分子量: 150.244
• InChiKey: WBXVUNIVJLSIEA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃甲酰乙腈 、 (E)-2-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)thiophene 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以46%的产率得到5-methyl-5-[(E)-2-(2-thienyl)vinyl]-4,5-dihydro-2,2'-bifuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈 (IV) 铵和乙酸锰 (III) 促进 3-氧代丙腈与末端二烯的区域选择性自由基加成

  摘要：

  摘要 在 (NH4)2Ce(NO2)6 和 Mn(OAc)3 的促进下，3-氧代丙腈与 1,3-丁二烯衍生物的自由基加成得到 5-乙烯基-4,5-二氢呋喃-3-甲腈，收率从低到高。这些二氢呋喃通过 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 光谱表征。所有通过 CAN 和 Mn(OAc)3 进行的自由基加成都发生在二烯的末端双键上。提出了形成二氢呋喃的机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1611858
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)but-2-yn-1-ol 在 gold(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝基苯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (E)-2-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下，金催化的未活化的烯类异构化成1，3-二烯。

  摘要：

  我们已经开发了一种金活化的未活化的烯与亚硝基苯作为添加剂的异构化成1,3-二烯的异构化方法。对于高度取代的烯基，该反应几乎仅在室温下进行。该反应的效用通过烯丙基和反应性烯烃的一锅[4 + 2]-环加成反应得以体现。

  DOI：

  10.1039/c2cc32131a

文献信息

• Asymmetric Assemblies of 1,3-Dienes, Sulfuric Diamide, and Aldehydes to Access 1,3-Diamines through Relay Amine/Palladium Catalysis
  作者：Jian-Bin Lu、Shu-Yuan Liang、Wu-Tao Gui、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03762

  日期：2023.2.3

  A relay catalytic protocol using pyrrolidine and palladium catalysis has been developed for asymmetric synthesis of 1,3-diamine derivatives from 3-substituted 1,3-dienes, sulfuric diamide, and aldehydes. This one-pot, three-component reaction features the advantages of a high atom step economy and operational simplicity, providing an efficient and straightforward access to valuable 1,3-diamines incorporating

  已经开发了一种使用吡咯烷和钯催化的中继催化方案，用于从 3-取代的 1,3-二烯、硫二酰胺和醛类不对称合成 1,3-二胺衍生物。这种一锅三组分反应具有高原子步经济性和操作简单性的优势，提供了一种高效、直接地获得有价值的 1,3-二胺的途径，这些胺包含具有中等到良好对映选择性的季和三级立体异构中心。
• [EN] NOVEL BENZOPYRAN DERIVATIVE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND ANTICANCER COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DÉRIVÉ DE BENZOPYRANE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION ANTICANCÉREUSE LE COMPRENANT<br/>[KO] 새로운 벤조피란 유도체 제조방법 및 이를 포함하는 항암제 조성물
  申请人：UNIV INDUSTRY FOUNDATION YONSEI UNIV

  公开号：WO2022158624A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  본 발명은 ANO1 (Anoctamin 1) 저해 활성을 갖는 신규한 벤조피란 유도체 및 이의 용도에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규 벤조벤조피란 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 ANO1에 대한 우수한 저해 활성을 나타내는 바, ANO1이 과발현된 암인 전립선암, 대장암, 식도편평상피세포암, 췌장암, 두경부암 및 유방암의 예방 또는 치료에 있어서, 보다 근본적으로 접근하여 타겟 치료할 수 있을 것으로 기대된다.

  该发明涉及一种新型苯并噻吩诱导剂，其具有ANO1（Anoctamin 1）抑制活性及其用途。根据本发明，新型苯并噻吩诱导剂或其药学上可接受的盐表现出对ANO1的优异抑制活性，可望更加根本地靶向治疗前列腺癌、结肠癌、食管平滑上皮细胞癌、胰腺癌、头颈部癌和乳腺癌等过度表达ANO1的癌症的预防或治疗。
• Functional-Group-Directed Regiodivergent (3 + 2) Annulations of Electronically Distinct 1,3-Dienes and 2-Formyl Arylboronic Acids
  作者：Shu-Yuan Liang、Tian-Ying Zhang、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00160

  日期：2024.2.23

  Presented herein is a palladium-catalyzed asymmetric (3 + 2) annulation reaction between 1,3-dienes and 2-formylarylboronic acids, proceeding in a cascade vinylogous addition and Suzuki coupling process. Both electron-neutral and electron-deficient 1,3-dienes are compatible under similar catalytic conditions, and distinct regioselectivity is observed via functional-group control of 1,3-diene substrates

  本文提出了钯催化的 1,3-二烯和 2-甲酰芳基硼酸之间的不对称 (3 + 2) 成环反应，该反应以级联插烯加成和 Suzuki 偶联过程进行。电子中性和缺电子 1,3-二烯在相似的催化条件下都是相容的，并且通过 1,3-二烯底物的官能团控制观察到不同的区域选择性。立体选择性地构建了一系列具有密集功能的 1-茚满醇。