7-methoxy-3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-methoxy-3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-Cyano-7-methoxy-3-phenylquinoxaline
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• 分子量: 261.283
• InChiKey: GLFWUSXZERQSBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanimine 在 亚硝酸特丁酯 、 四丁基溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7-methoxy-3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  脱氢N-掺入：轻度条件下喹喔啉N-氧化物的直接方法

  摘要：

  一种有效的合成喹喔啉N-氧化物的方法是通过C（sp 2）H和C（sp 3）H键功能化使简单的亚胺脱氢N-并入。整体转化涉及三个CH键的裂解。该反应易于处理并在温和条件下进行。简单易得的亚硝酸叔丁酯（TBN）被用作NO源。

  DOI：

  10.1002/anie.201406479

文献信息

• Facile photochemical synthesis of α-ketoamides and quinoxalines from amines and benzoylacetonitrile under mild conditions
  作者：Chao Zhou、Pinhui Diao、Xiaoji Li、Yanqin Ge、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.06.019

  日期：2019.2

  Abstract A selective protocol for the synthesis of either α -ketoamides or quinoxaline derivatives under the same reaction conditions has been achieved simply by varying substitution number of amino-groups. The method features metal-free, room temperature and broad substrate scopes as well as no extra oxidant. This process applies to various substituent groups and gives products in moderate to good

  摘要只需改变氨基的取代基数，就可以在相同的反应条件下实现选择性合成α-酮酰胺或喹喔啉衍生物的方案。该方法的特点是无金属，室温和广泛的底物范围，并且没有额外的氧化剂。该方法适用于各种取代基，并以中等至良好的产率产生产物。最后，提出了一种合理的机制。
• Tandem C–N Bond Formation through Condensation and Metal-Free <i>N</i>-Arylation: Protocol for Synthesizing Diverse Functionalized Quinoxalines
  作者：Yan-Xiao Jiao、Ling-Ling Wu、Hai-Miao Zhu、Jiang-Ke Qin、Cheng-Xue Pan、Dong-Liang Mo、Gui-Fa Su

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00011

  日期：2017.4.21

  Diverse functionalized quinoxalines were synthesized in good yields from arylamines and readily available β-keto oximes through condensation and metal-free N-arylation. The reaction was compatible with various functional groups, such as halides, cyano, and esters. A mechanism was proposed based on the experimental results. These quinoxalines were easily obtained on a gram scale and converted to various

  通过缩合和无金属的N-芳基化反应，由芳基胺和易于获得的β-酮肟以高收率合成了多种功能化的喹喔啉。该反应与各种官能团相容，例如卤化物，氰基和酯。根据实验结果提出了一种机理。这些喹喔啉可以以克为单位轻松获得，并转化为各种有用的支架。分两步以83％的产率制备化合物LASSBio-1022。
• Dehydrogenative N-Incorporation: A Direct Approach to Quinoxaline<i>N</i>-Oxides under Mild Conditions
  作者：Feng Chen、Xiaoqiang Huang、Xinyao Li、Tao Shen、Miancheng Zou、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201406479

  日期：2014.9.22

  An efficient method for the synthesis of quinoxaline N‐oxides proceeds by the dehydrogenative N‐incorporation of simple imines by C(sp2)H and C(sp3)H bond functionalization. The overall transformation involves the cleavage of three CH bonds. The reaction is easily handled and proceeds under mild conditions. Simple and readily available tert‐butyl nitrite (TBN) was employed as the NO source.

  一种有效的合成喹喔啉N-氧化物的方法是通过C（sp 2）H和C（sp 3）H键功能化使简单的亚胺脱氢N-并入。整体转化涉及三个CH键的裂解。该反应易于处理并在温和条件下进行。简单易得的亚硝酸叔丁酯（TBN）被用作NO源。