2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(4-hydroxy-benzenesulfonyl)-3-methyl-piperidin-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(4-hydroxy-benzenesulfonyl)-3-methyl-piperidin-3-ol
• 英文别名: 2-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-hydroxyphenyl)sulfonyl-3-methylpiperidin-3-ol
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₅SSi
• 分子量: 539.768
• InChiKey: JVYMNXLPSNTXDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(4-hydroxy-benzenesulfonyl)-3-methyl-piperidin-3-ol 、 2-甲基苄溴 在 caesium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-hydroxymethyl-3-methyl-1-[4-(2-methyl-benzyloxy)-benzenesulfonyl]-piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Selective inhibition of aggrecanase in osteoarthritis treatment

  摘要：

  这项发明涉及一种治疗骨关节炎的方法，涉及抑制aggrecanase的抑制剂，其IC50小于20 nM，并且对基质金属蛋白酶（MMPs）和脱粒蛋白酶（ADAMs或reprolysins）表现出差异的效力。这项发明还涉及化合物、治疗方法和Formula I的组成： 或其治疗上可接受的盐，其中X为碳或氮； R1和R2分别选自氢、羟基和甲基组成的群，其中至少一个为甲基； R3和R4分别选自氢、羟基和甲基组成的群，或R3和R4可一起形成一个羰基；以及 R5和R6是正交位、间位或对位的独立取代基，分别选自氢、卤素、氰基、甲基和乙基；附加条件： 当X为碳时，R7和R8都是氢，且至少一个R1、R2、R3和R4为羟基； 当X为碳且R5为对位卤素时，至少一个R6、R3和R4不是氢； 当X为氮时，R8不存在且R7为氢或一个公式的基团： 其中，Y为—CH2—NH2或—NH—CH3；以及 当X为氮且R7为H时，R3和R4一起形成一个羰基。

  公开号：

  US20050227997A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-benzyloxy-benzenesulfonyl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-3-ol 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(4-hydroxy-benzenesulfonyl)-3-methyl-piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Selective inhibition of aggrecanase in osteoarthritis treatment

  摘要：

  这项发明涉及一种治疗骨关节炎的方法，涉及抑制aggrecanase的抑制剂，其IC50小于20 nM，并且对基质金属蛋白酶（MMPs）和脱粒蛋白酶（ADAMs或reprolysins）表现出差异的效力。这项发明还涉及化合物、治疗方法和Formula I的组成： 或其治疗上可接受的盐，其中X为碳或氮； R1和R2分别选自氢、羟基和甲基组成的群，其中至少一个为甲基； R3和R4分别选自氢、羟基和甲基组成的群，或R3和R4可一起形成一个羰基；以及 R5和R6是正交位、间位或对位的独立取代基，分别选自氢、卤素、氰基、甲基和乙基；附加条件： 当X为碳时，R7和R8都是氢，且至少一个R1、R2、R3和R4为羟基； 当X为碳且R5为对位卤素时，至少一个R6、R3和R4不是氢； 当X为氮时，R8不存在且R7为氢或一个公式的基团： 其中，Y为—CH2—NH2或—NH—CH3；以及 当X为氮且R7为H时，R3和R4一起形成一个羰基。

  公开号：

  US20050227997A1