4-[N,N-bis(2-benzoyloxyethyl)amino]benzaldehyde | 65072-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N,N-bis(2-benzoyloxyethyl)amino]benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(4-formylphenyl)(2-benzoyloxyethyl)amino]ethyl benzoate；Benzaldehyde, 4-[bis[2-(benzoyloxy)ethyl]amino]-；2-[N-(2-benzoyloxyethyl)-4-formylanilino]ethyl benzoate
• CAS: 65072-25-5
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₅
• 分子量: 417.461
• InChiKey: XQIVXOLGPXHEPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N,N-bis(2-benzoyloxyethyl)amino]benzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-{bis[2-(4-nitrophthalimido)ethyl]amino}-4'-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Simple synthetic route to soluble polyimides via nitro‐displacement reaction and their second‐order nonlinear optical properties

  摘要：

  通过硝基取代反应，直接合成了非线性光学（NLO）功能化的聚酰亚胺，该反应在无热固化步骤的情况下，利用烷二醇单体与二酰亚胺单体之间的反应进行。这些聚酰亚胺可溶于DMSO、DMAc、DMF和NMP等非质子极性溶剂，玻璃化转变温度介于172至198°C之间。我们观察到这些聚合物具有良好的热稳定性，直至约300°C（5%重量损失）。所得聚合物的重均分子量确定为10400至15100（Mw/Mn = 1.84至2.00）。在用于二次谐波生成（SHG）的Maker条纹法中，极化后的聚合物薄膜显示出良好的非线性（d33 = 76 pm V-1）。

  DOI：

  10.1039/a902230i
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-[N,N-bis(2-benzoyloxyethyl)amino]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of new NLO‐functionalized polyimides via Mitsunobu reaction

  摘要：

  通过一种新的合成途径，制备了三种含有非线性光学（NLO）发色团的聚酰亚胺。将二羟基和二酰亚胺化合物偶联得到聚酰亚胺。由于聚合条件温和，化学不稳定的半花菁染料成功地并入聚酰亚胺主链中。所得聚酰亚胺的分子量范围在8200至14400之间，玻璃化转变温度介于135°C至198°C之间。通过二次谐波产生（SHG）技术表征了其二阶非线性光学性能。相对于石英晶体，聚酰亚胺的二阶非线性光学系数（χ (2) ）分别为82 pm V –1 和122 pm V –1 ，且这些聚合物在100°C时非线性特性保持稳定，无明显损失。

  DOI：

  10.1039/a904598h

文献信息

• Unsymmetrical Methacrylate-Containing Benzylidene Cyclopentanone Dyes in One- and Two-Photon Photopolymerization
  作者：E. R. Zhiganshina、M. V. Arsenyev、D. A. Kolymagin、M. A. Baten’kin、S. A. Chesnokov、A. G. Vitukhnovsky

  DOI：10.1134/s0018143922050174

  日期：2022.10
• Simple synthetic route to soluble polyimides via nitro‐displacement reaction and their second‐order nonlinear optical properties
  作者：Yeong‐Beom Lee、Han Young Woo、Chong‐Bok Yoon、Hong‐Ku Shim

  DOI：10.1039/a902230i

  日期：——

  Nonlinear optical (NLO) functionalized polyimides were directly synthesized using the nitro-displacement reaction between an alkanediol monomer and a diimide monomer without a thermal curing step. The polyimides were soluble in aprotic polar solvents such as DMSO, DMAc, DMF and NMP, and showed glass transitions at temperatures between 172 and 198 °C. We observed good thermal stability up to around 300 °C (at 5% weight loss) for the polymers. The weight average molecular weights of the resulting polymers were determined to be 10 400–15 100 (M w /M n = 1.84–2.00). The poled polymer films showed good nonlinearity (d 33 = 76 pm V –1 ) in the Maker fringe method for the second harmonic generation (SHG).

  通过硝基取代反应，直接合成了非线性光学（NLO）功能化的聚酰亚胺，该反应在无热固化步骤的情况下，利用烷二醇单体与二酰亚胺单体之间的反应进行。这些聚酰亚胺可溶于DMSO、DMAc、DMF和NMP等非质子极性溶剂，玻璃化转变温度介于172至198°C之间。我们观察到这些聚合物具有良好的热稳定性，直至约300°C（5%重量损失）。所得聚合物的重均分子量确定为10400至15100（Mw/Mn = 1.84至2.00）。在用于二次谐波生成（SHG）的Maker条纹法中，极化后的聚合物薄膜显示出良好的非线性（d33 = 76 pm V-1）。
• Facile synthesis of new NLO‐functionalized polyimides via Mitsunobu reaction
  作者：Chong‐Bok Yoon、Hong‐Ku Shim

  DOI：10.1039/a904598h

  日期：——

  Three polyimides containing a nonlinear optical (NLO) chromophore were prepared through a new synthetic pathway. Coupling of dihydroxy and diimide compounds yielded the polyimide. Due to the mild conditions of polymerization, a chemically labile hemicyanine dye could be incorporated in the polyimide backbone successfully. The molecular weights of the polyimides obtained ranged from 8200 to 14 400, and the glass transitions occurred between 135 °C and 198 °C. The second-order NLO properties were characterized by using the second harmonic generation (SHG) technique. The second-order NLO coefficients (χ (2) ) of the polyimides were 82 pm V –1 and 122 pm V –1 with reference to quartz crystal, and the nonlinearity of those polymers was stable at 100 °C without large loss.

  通过一种新的合成途径，制备了三种含有非线性光学（NLO）发色团的聚酰亚胺。将二羟基和二酰亚胺化合物偶联得到聚酰亚胺。由于聚合条件温和，化学不稳定的半花菁染料成功地并入聚酰亚胺主链中。所得聚酰亚胺的分子量范围在8200至14400之间，玻璃化转变温度介于135°C至198°C之间。通过二次谐波产生（SHG）技术表征了其二阶非线性光学性能。相对于石英晶体，聚酰亚胺的二阶非线性光学系数（χ (2) ）分别为82 pm V –1 和122 pm V –1 ，且这些聚合物在100°C时非线性特性保持稳定，无明显损失。