(R)-1-辛烯-3-基硫酸盐 | 1384108-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-1-辛烯-3-基硫酸盐
• 英文名称: (R)-1-octen-3-yl sulfate
• CAS: 1384108-72-8
• 化学式: C₈H₁₅O₄S*Na
• 分子量: 230.26
• InChiKey: BJAWSQWUCCWFBW-QRPNPIFTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-辛烯-3-基硫酸盐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(-)-1-辛烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  反向仲烷基硫酸酯酶Pisa1的底物谱

  摘要：

  使用一系列带有芳族，烯属和炔属部分的仲烷基硫酸酯对反相烷基硫酸酯酶Pisa1的底物谱进行了研究。对于带有与硫酸酯部分相邻的不同大小的基团的底物，获得了完美的对映选择性。通过使用二甲亚砜（DMSO）作为助溶剂，选择性可能会加倍。水解不稳定的苄基硫酸酯可通过引入吸电子取代基来充分稳定。总体而言，Pisa1似乎是的deracemisation一个非常有用的反相alkylsulfatase外消旋仲-醇通过 对其相应的硫酸酯进行酶水解，得到具有“反Kazlauskas”构型的同手性产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100864
• 作为产物：
  描述：

  rac-1-octen-3-yl sulfate 在 sec-alkylsulfatase Pisa₁ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-(-)-1-辛烯-3-醇 、 (S)-1-octen-3-yl sulfate 、 (R)-1-辛烯-3-基硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  反向仲烷基硫酸酯酶Pisa1的底物谱

  摘要：

  使用一系列带有芳族，烯属和炔属部分的仲烷基硫酸酯对反相烷基硫酸酯酶Pisa1的底物谱进行了研究。对于带有与硫酸酯部分相邻的不同大小的基团的底物，获得了完美的对映选择性。通过使用二甲亚砜（DMSO）作为助溶剂，选择性可能会加倍。水解不稳定的苄基硫酸酯可通过引入吸电子取代基来充分稳定。总体而言，Pisa1似乎是的deracemisation一个非常有用的反相alkylsulfatase外消旋仲-醇通过 对其相应的硫酸酯进行酶水解，得到具有“反Kazlauskas”构型的同手性产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100864

文献信息

• Stereochemistry and Mechanism of Enzymatic and Non-Enzymatic Hydrolysis of Benzylic<i>sec</i>-Sulfate Esters
  作者：Michael Toesch、Markus Schober、Rolf Breinbauer、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.201402211

  日期：2014.6

  The substrate scope of inverting alkylsulfatase Pisa1 was extended towards benzylic sec-sulfate esters by suppression of competing non-enzymatic autohydrolysis by addition of dimethyl sulfoxide as co-solvent. Detailed investigation of the mechanism of autohydrolysis in 18O-labeled buffer by using an enantiopure sec-benzylic sulfate ester as substrate revealed that from the three possible pathways (i)

  通过添加二甲基亚砜作为助溶剂，抑制竞争性非酶自水解作用，将烷基硫酸酯酶Pisa1转化的底物范围扩展至苄基仲硫酸酯。以对映体纯的仲苄基硫酸酯为底物，在18O标记的缓冲液中自动水解机理的详细研究表明，从三个可能的途径（i）[SN-] [OH-]的SN2型亲核攻击在苄基碳上的转化代表：主要途径，（ii）导致消旋化的平面苄基碳正离子的SN1型形成是次要事件，并且（iii）在检测极限处发生了对硫的SN2型亲核攻击的保留。通过分析间位取代基的哈米特常数解释所获得的数据。