3,5-Dimethyl-6-p-tolylthiohydrochinon | 30771-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-6-p-tolylthiohydrochinon
• 英文别名: 3,5-dimethyl-2-(p-tolylthio)benzene-1,4-diol；3,5-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene-1,4-diol；3,5-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene-1,4-diol
• CAS: 30771-69-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: NRTSURHZEITXOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-6-p-tolylthiohydrochinon 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(+/-)-3,5-dimethyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies on chemo- and diastereo-selectivity of the Diels–Alder reactions of sulfinyltoluquinones with cyclopentadiene

  摘要：

  亚磺酰基甲苯醌（2a-2c）与环戊二烯进行了热反应或催化 [4+2] 环加成反应。对于对甲苯磺酰基甲苯醌 (2b) 和 (2c)，在 ZnBr2 催化下几乎完全实现了 C2-C3 化学选择性和非双向选择性，生成了加合物 6。在热条件下，醌类化合物 2a-2c 的 C5-C6 双键发生了 Diels-Alder 反应，生成了非对映异构的同类和异类加合物混合物 4。

  DOI：

  10.1139/v09-070
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-1,4-苯二酚 、 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 3,5-Dimethyl-6-p-tolylthiohydrochinon
  参考文献：
  名称：

  Steric effects of vicinal substituents on redox equilibriums in quinoid compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00818a026

文献信息

• Studies on chemo- and diastereo-selectivity of the Diels–Alder reactions of sulfinyltoluquinones with cyclopentadiene
  作者：Andrea L. F. de Sousa、José E. P. Cardoso Filho、Blanka Wladislaw、Liliana Marzorati、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1139/v09-070

  日期：2009.8

  Sulfinyltoluquinones (2a–2c) were submitted to thermal or catalyzed [4+2] cycloaddition reactions with cyclopentadiene. For p-tolylsulfinyltoluquinones (2b) and (2c), almost complete C2–C3-chemo- and unlike-diastereoselectivity was achieved by catalysis with ZnBr₂, yielding adducts 6. Under thermal conditions, Diels–Alder reaction took place at the C5–C6 double bonds of quinones 2a–2c, generating mixtures of diastereoisomeric like- and unlike-adducts 4.

  亚磺酰基甲苯醌（2a-2c）与环戊二烯进行了热反应或催化 [4+2] 环加成反应。对于对甲苯磺酰基甲苯醌 (2b) 和 (2c)，在 ZnBr2 催化下几乎完全实现了 C2-C3 化学选择性和非双向选择性，生成了加合物 6。在热条件下，醌类化合物 2a-2c 的 C5-C6 双键发生了 Diels-Alder 反应，生成了非对映异构的同类和异类加合物混合物 4。
• Steric effects of vicinal substituents on redox equilibriums in quinoid compounds
  作者：Eric R. Brown、K. Thomas Finley、Richard L. Reeves

  DOI：10.1021/jo00818a026

  日期：1971.9