(Z)-1-(phenylthio)oct-2-ene | 91789-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1-(phenylthio)oct-2-ene
• 英文别名: [(Z)-oct-2-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 91789-07-0
• 化学式: C₁₄H₂₀S
• 分子量: 220.379
• InChiKey: AMQFEMIQXUHVPA-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(phenylthio)oct-2-ene 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (1'S*,2'E,3R*)-3-<1'-(phenylsulfonyl)oct-2'-enyl>butan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Haynes, Richard K.; Schober, Paul A.; Binns, Malkolm R., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 7, p. 1223 - 1247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 三丁基膦 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1-(phenylthio)oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Binns, Malcolm R.; Haynes, Richard K.; Lambert, Dale E., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 281 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boron Lewis Acid-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Conjugated Dienes with Thiols
  作者：Gautam Kumar、Zheng-Wang Qu、Soumen Ghosh、Stefan Grimme、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acscatal.9b04647

  日期：2019.12.6

  tris(pentafluorophenyl)borane, B(C6F5)3, and BF3·Et2O are shown to catalyze the regioselective hydrothiolation of a wide range of terminal 1-aryl-1,3-dienes. In the case of internal 1,3-dienes, B(C6F5)3 is by far the better catalyst than BF3·Et2O. The process features mild reaction conditions, broad scope, and low catalyst loading, and it can be scaled up quickly over a short reaction time. The reactions are rate-limited

  报道了用于合成仲和叔烯丙基硫醚的无过渡金属的1,3-二烯氢硫醇化反应。硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷，B（C 6 F 5）3和BF 3 ·Et 2 O已显示出催化范围广泛的末端1-芳基-1,3-二烯的区域选择性氢硫醇化反应。在内部1,3-二烯的情况下，与BF 3 ·Et 2相比，B（C 6 F 5）3是更好的催化剂。O.该工艺的特点是反应条件温和，适用范围广，催化剂用量低，并且可以在较短的反应时间内迅速扩大规模。如高水平DFT计算所示，反应是通过1，3-二烯与硫醇-硼路易斯酸配合物的1-芳基定向质子化，然后将硫化物阴离子转移到所得的烯丙基阳离子上来进行的，从而限制了反应的速率。
• Direct Synthesis of Allyl Sulfides from Allyl Alcohols and Thiols
  作者：Shwu-Chen Tsay、Lung Ching Lin、Paul A. Furth、Chi C. Shum、Daniel B. King、Sheng Fa Yu、Buh-Luen Chen、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1055/s-1993-25860

  日期：——

  In the presence of boron trifluoride-diethyl ether complex, various allyl alcohols [(-)-myrtenol, geraniol, cinnamyl alcohol, linalool, 1-octen-3-ol, 2-hydroxybenzyl alcohol and bicyclic diols] were reacted with thiophenol, 1-butanethiol, trimethyl(phenylthio)silane or hexamethylsilane in dichloromethane at room temperature to give the corresponding allyl sulfides in good to excellent yields. The mild conditions for this transformation allowed chemoselectivity.

  在三氟化硼-二乙醚复合物存在下，各种烯丙醇[(-)-桃金娘醇、香叶醇、肉桂醇、芳樟醇、1-辛烯-3-醇、2-羟基苄醇和双环二醇]与苯硫酚、1-丁硫醇、三甲基(苯硫基)硅烷或六甲基二硅烷在二氯甲烷中室温反应，得到了相应的烯丙基硫醚，产率良好至优异。这一转化的温和条件允许化学选择性。
• BINNS, MALCOLM R.;HAYNES, RICHARD K., AVSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 5, 937-965
  作者：BINNS, MALCOLM R.、HAYNES, RICHARD K.

  DOI：——

  日期：——
• HAYNES, RICHARD K.;SCHOBER, PAUL A.;BINNS, MALCOLM R., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 7, 1223-1247
  作者：HAYNES, RICHARD K.、SCHOBER, PAUL A.、BINNS, MALCOLM R.

  DOI：——

  日期：——
• BINNS M. R.; HAYNES R. K.; LAMBERT D. E.; SCHOBER P. A.; TURNER S. G., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 2, 281-290
  作者：BINNS M. R.、 HAYNES R. K.、 LAMBERT D. E.、 SCHOBER P. A.、 TURNER S. G.

  DOI：——

  日期：——