E-2,3-epoxy-1-octanyl tosylate | 160080-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-2,3-epoxy-1-octanyl tosylate
• 英文别名: (3-Pentyloxiran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 160080-95-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄S
• 分子量: 298.403
• InChiKey: UJTWYXFWIHVXKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.966±18.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2,3-epoxy-1-octanyl tosylate 在 碲化氢 作用下， 反应 0.23h， 生成 1-辛烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Tellurium in the “no-solvent” organic synthesis of allylic alcohols

  摘要：

  Elemental tellurium can be reduced by rongalite (HOCH2SO2Na . 2H(2)O)-KOH in the solid phase by application of ultrasound or by microwave irradiation. Without solvent, the organic substrate (eg sulfonate ester of an oxiranemethanol) is added with further sonication or irradiation to yield the desired organic product (eg allylic alcohols) and elemental Te which may be recycled. Phase-transfer conditions (water-toluene) also ate satisfactory. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00547-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxyoctanol 、 对甲苯磺酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到E-2,3-epoxy-1-octanyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Corey, L. D.; Singh, S. M.; Oehlschlager, A. C., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1821 - 1827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A catlaytic tellurium process for the transposition of allylic hydroxyl groups and carbon-carbon double bonds
  作者：Archana Kumar、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77252-2

  日期：1994.8

  As little as 0.1 molar equivalent of elemental tellurium in combination with excess (up to 3 molar equivalents) reducing agent (HOCH2SO2Na.2H2O, NaBH4, or LiEt(3)BH) effects the telluride-ion mediated transposition of allylic hydroxyl groups and carbon-carbon double bonds that proceeds via the epoxy tosylate. The workup is much more convenient than when a molar equivalent of tellurium is used.