1,1-diphenyl-4-penten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-4-penten-2-one
• 英文别名: 1,1-Diphenylpent-4-en-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: QRSMSXHRDMOWNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-4-penten-2-one 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3-benzhydryl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化烯丙基肟的绿色有机催化合成异恶唑啉

  摘要：

  从烯丙基肟开发了一种绿色，可持续，有机催化和高效的异恶唑啉合成方法。利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，利用2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯丙基肟的氧化反应，以引入廉价且环境友好的方法合成取代的异恶唑啉。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而导致异恶唑啉的产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03380
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 在 Jones reagent 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-diphenyl-4-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化烯丙基肟的绿色有机催化合成异恶唑啉

  摘要：

  从烯丙基肟开发了一种绿色，可持续，有机催化和高效的异恶唑啉合成方法。利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，利用2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯丙基肟的氧化反应，以引入廉价且环境友好的方法合成取代的异恶唑啉。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而导致异恶唑啉的产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03380

文献信息

• A new type of allylation: synthesis of β,γ-unsaturated ketones from α-halogenated aryl ketones using an allyltributyltin(IV)–tin(II) dichloride–acetonitrile system
  作者：Makoto Yasuda、Makihiro Tsuchida、Akio Baba

  DOI：10.1039/a708679b

  日期：——

  Allylation of α-halogenated aryl ketones with an allyltributyltin–tin dichloride–acetonitrile system gave β,γ-unsaturated ketones in high yields via selective aryl rearrangement.

  使用锡二氯化物-乙腈体系的烯丙基三丁基锡对α-卤代芳基酮进行烯丙基化反应，通过选择性芳基重排，以高产率得到了β,γ-不饱和酮。
• Regioselective Allylation of Ketenes Promoted by SmI₂
  作者：Norikazu Miyoshi、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo

  DOI：10.1246/bcsj.67.445

  日期：1994.2

  Ketenes react with various allylic halides mediated by 2 equiv samarium(II) diiodide (SmI2) to the ketenes to afford allylated ketones in good yields. In the reaction with γ-substituted allylic halides, the regioselectivity is influenced by the olefinic geometry of allylic halides. By using γ-substituted (E)-allylic halides, the allylation proceeds on the less hindered site (α-position) of allylic groups predominantly and the tendency was enhanced by the addition of HMPA.

  在 2 等量的二碘化钐（SmI2）介导下，烯酮与各种烯丙基卤化物发生反应，生成烯丙基化酮，产率良好。在与γ-取代的烯丙基卤化物的反应中，区域选择性受到烯丙基卤化物的烯烃几何形状的影响。使用γ-取代的(E)-烯丙基卤化物时，烯丙基醛化主要在烯丙基受阻较小的位点（α-位）上进行，加入 HMPA 后，烯丙基醛化的趋势增强。