N-[(2R)-1-nitro-2-phenylpropan-2-yl]-P,P-diphenylphosphinic amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R)-1-nitro-2-phenylpropan-2-yl]-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: (2R)-N-diphenylphosphoryl-1-nitro-2-phenylpropan-2-amine
• 化学式: C₂₁H₂₁N₂O₃P
• 分子量: 380.383
• InChiKey: CDIMPZXHWZJABA-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R)-1-nitro-2-phenylpropan-2-yl]-P,P-diphenylphosphinic amide 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (alphaR)-(9CI)-α-氨基-α-甲基-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成的双功能亚氨基正膦有机催化剂：在酮亚胺硝基-曼尼希反应中的应用

  摘要：

  报道了一类新型模块化、强碱性和可调双功能布朗斯台德碱/氢键供体有机催化剂的设计、合成和开发。这些催化剂包含三芳基亚氨基正膦作为 Brønsted 碱性部分，并且很容易通过手性有机叠氮化物和三芳基膦的最后一步施陶丁格反应合成。它们在硝基甲烷与未活化的酮衍生亚胺的首次一般对映选择性有机催化硝基-曼尼希反应中的应用允许对映选择性构建具有完全取代碳原子的 β-硝基胺。该反应适合多克规模放大，产物可用于合成对映体纯 1,2-二胺和 α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja409121s
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-{(2S)-3,3-dimethyl-1-[(triphenylphosphoranylidene)amino]butan-2-yl}thiourea 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 113.47h， 生成 N-[(2R)-1-nitro-2-phenylpropan-2-yl]-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成的双功能亚氨基正膦有机催化剂：在酮亚胺硝基-曼尼希反应中的应用

  摘要：

  报道了一类新型模块化、强碱性和可调双功能布朗斯台德碱/氢键供体有机催化剂的设计、合成和开发。这些催化剂包含三芳基亚氨基正膦作为 Brønsted 碱性部分，并且很容易通过手性有机叠氮化物和三芳基膦的最后一步施陶丁格反应合成。它们在硝基甲烷与未活化的酮衍生亚胺的首次一般对映选择性有机催化硝基-曼尼希反应中的应用允许对映选择性构建具有完全取代碳原子的 β-硝基胺。该反应适合多克规模放大，产物可用于合成对映体纯 1,2-二胺和 α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja409121s

文献信息

• BIFUNCTIONAL ORGANIC CATALYSTS
  申请人：DIXON Darren J.

  公开号：US20150298109A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention provides a bifunctional catalyst of the formula (1): wherein: each R 1 is independently selected from an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heteroaryl group, an optionally substituted aralkyl group and an optionally substituted alkaryl group; Z represents a divalent organic linking moiety optionally containing one or more stereocentres; and EWG represents an electron-withdrawing group. (R 1 ) 3 P═N—Z—NH-EWG  (1)

  本发明提供了一种双功能催化剂，其化学式为（1）：其中：每个R1独立地选择自可选取代的烷基、可选取代的环烷基、可选取代的芳基、可选取代的杂环芳基、可选取代的芳基烷基和可选取代的烷基芳基；Z代表一个二价有机连接基，可选含一个或多个立体中心；EWG代表一个电子吸引基团。（R1）3P═N—Z—NH-EWG  （1）
• US9687832B2
  申请人：——

  公开号：US9687832B2

  公开（公告）日：2017-06-27
• Bifunctional Iminophosphorane Organocatalysts for Enantioselective Synthesis: Application to the Ketimine Nitro-Mannich Reaction
  作者：Marta G. Núñez、Alistair J. M. Farley、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja409121s

  日期：2013.11.6

  readily synthesized via a last step Staudinger reaction of a chiral organoazide and a triarylphosphine. Their application to the first general enantioselective organocatalytic nitro-Mannich reaction of nitromethane to unactivated ketone-derived imines allows the enantioselective construction of β-nitroamines possessing a fully substituted carbon atom. The reaction is amenable to multigram scale-up, and the

  报道了一类新型模块化、强碱性和可调双功能布朗斯台德碱/氢键供体有机催化剂的设计、合成和开发。这些催化剂包含三芳基亚氨基正膦作为 Brønsted 碱性部分，并且很容易通过手性有机叠氮化物和三芳基膦的最后一步施陶丁格反应合成。它们在硝基甲烷与未活化的酮衍生亚胺的首次一般对映选择性有机催化硝基-曼尼希反应中的应用允许对映选择性构建具有完全取代碳原子的 β-硝基胺。该反应适合多克规模放大，产物可用于合成对映体纯 1,2-二胺和 α-氨基酸衍生物。
• Creation through Immobilization: A New Family of High Performance Heterogeneous Bifunctional Iminophosphorane (BIMP) Superbase Organocatalysts
  作者：Anna M. Goldys、Marta G. Núñez、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol5029942

  日期：2014.12.19

  An immobilized chiral bifunctional iminophosphorane superbase organocatalyst has been developed and applied in a range of challenging enantioselective reactions. A unique feature of this novel catalytic system is that the final step creation of the iminophosphorane occurs at the point of immobilization. The utility of the immobilized catalyst system was demonstrated in the nitro-Mannich reaction of ketimines as well as the conjugate addition of high pK(a) 1,3-dicarbonyl pro-nucleophiles to nitrostyrene. Catalyst recycling was also demonstrated.