5-bromo-1,3-difluoro-2-nitrosobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1,3-difluoro-2-nitrosobenzene
• 英文别名: 5-Bromo-1,3-difluoro-2-nitrosobenzene
• 化学式: C₆H₂BrF₂NO
• 分子量: 221.989
• InChiKey: AGRWKWLAPLQEEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,3-difluoro-2-nitrosobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-1-(8-(4-((4-bromo-2,6-difluorophenyl)diazenyl)-3,5-difluorophenyl)oct-7-yn-1-yl)-3-(pyridin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  光异构和氢键相互作用的可逆立体选择性折叠/展开

  摘要：

  合成了线性分子结构，该结构配备了嵌入有可光转换的反式-四氟偶氮苯部分的互补三重氢键单元。NMR光谱法和尺寸排阻色谱法证明，由于分子内氢键，偶氮苯单元的反式至顺式光异构现象引起分子结构的急剧变化。线性反式状态中的微小立体成因元素使立体选择性折叠成顺式，从而产生具有增强的手性的球形结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201610279
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二氟苯胺 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到5-bromo-1,3-difluoro-2-nitrosobenzene
  参考文献：
  名称：

  用可见光调节核心-壳MOF中的客体吸收。

  摘要：

  通过最初的溶剂热MOF合成，然后通过溶剂辅助的连接子交换，制备了具有非功能化内部结构的两组分核-壳UiO-68型金属有机骨架（MOF），以有效地吸收和存储客体，并形成了薄的光响应性外壳。 。庞大的壳连接体具有两个四氟代的偶氮苯部分，以利用其有利的光异构特性。仅使用可见光，就可以在富E和富Z态之间以空前的效率反复切换获得的完美八面体MOF单晶。由于壳层的每个孔的光开关密度高，因此在绿光和蓝光照射下，可以方便地调节其空间需求以及分子吸收（和释放）。因此，“聪明”

  DOI：

  10.1002/anie.201906606

文献信息

• Optical Control of CRAC Channels Using Photoswitchable Azopyrazoles
  作者：Xingye Yang、Guolin Ma、Sisi Zheng、Xiaojun Qin、Xiang Li、Lupei Du、Youjun Wang、Yubin Zhou、Minyong Li

  DOI：10.1021/jacs.0c02949

  日期：2020.5.20

  The Ca2+ release-activated Ca2+ (CRAC) channels control many Ca2+-modulated physiological processes in mammals. Hyperactivating CRAC channels are known to cause Stormorken syndrome. Here we show the design of azopyrazole-derived photoswitchable CRAC channel inhibitors (designated piCRACs), which enable optical inhibition of store-operated Ca2+ influx and downstream signaling. Moreover, piCRAC-1 has

  Ca2+ 释放激活的 Ca2+ (CRAC) 通道控制哺乳动物中许多 Ca2+ 调节的生理过程。众所周知，过度激活的 CRAC 通道会导致 Stormorken 综合征。在这里，我们展示了偶氮吡唑衍生的光开关 CRAC 通道抑制剂（指定为 piCRAC）的设计，它能够光学抑制存储操作的 Ca2+ 流入和下游信号传导。此外，piCRAC-1 已被应用于体内以光依赖的方式缓解 Stormorken 综合征斑马鱼模型中的血小板减少症和出血。
• Photo-Electroswitchable Arylaminoazobenzenes
  作者：Carl Jacky Saint-Louis、David J. Warner、Katie S. Keane、Melody D. Kelley、Connor M. Meyers、Silas C. Blackstock

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00763

  日期：2021.9.3

  switching), and photochemical oxidation (photoredox switching). The Z→E acceleration is shown to be at least 2 × 109-fold for RA-azo 5. DFT calculations on methyl yellow suggest that a N-centered radical cation of the RA group stabilizes the Z→E N–N twist transition state of the RA•+-azo, yielding a large reduction in the barrier for RA•+-azo compared to neutral RA-azo. The RA-azo structure class has nanomechanical

  制备了附加有氧化还原活性芳氨基基团（氧化还原助剂，RA）的偶氮苯，并显示在偶氮苯的 RA 单元失去电子后，可以进行快速、完全和催化的Z → E偶氮异构化。RA-偶氮结构可以通过顺序光刺激和电刺激可逆地 ( E → Z → E ) n循环。由于 RA •+ -偶氮自由基阳离子链携带物质的稳健性，电子转移 (ET) 催化的引发发生在低水平 (1.0–0.04 mol %) 的催化负载下，即使在Z -RA-偶氮下也有效浓度为 10 –4 –10 –5M，在这种稀释条件下产生 100-2300 的 TON（周转数）。使用化学氧化（氧化还原转换）、电化学氧化（电转换）和光化学氧化（光氧化还原转换）证明了RA-偶氮Z → E转化。所述ž → ë加速度被示出为至少2×10 9倍为RA-偶氮5。甲基黄的 DFT 计算表明，RA 基团的 N 中心自由基阳离子稳定了 RA •+ -偶氮的Z → E N–N 扭曲过渡态，从而大大降低了
• GYRASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Charifson PAUL

  公开号：US20090325955A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to methods of treating, preventing, or lessening the severity of resistant bacterial infections in mammals, utilizing compounds of formula I or formula VII or pharmaceutically salts thereof. The present invention also relates to methods of using compounds of formula I or formula VII in combination with one or more additional antibacterial agents and/or one or more additional therapeutic agents that increase the susceptibility of bacterial organisms to antibiotics.

  本发明涉及使用化合物I或化合物VII或其药学盐在哺乳动物中治疗、预防或减轻耐药细菌感染的方法。本发明还涉及使用化合物I或化合物VII与一个或多个额外的抗菌剂和/或一个或多个增加细菌对抗生素敏感性的治疗剂相结合的方法。
• Design and Synthesis of Visible-Light-Responsive Azobenzene Building Blocks for Chemical Biology
  作者：Jana Volarić、Jeffrey Buter、Albert M. Schulte、Keimpe-Oeds van den Berg、Eduardo Santamaría-Aranda、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01777

  日期：2022.11.4

  significantly affect the photochemical properties of the switch and compromise biocompatibility. Herein, we explored the effect of useful substituents, such as functionalization points, attachment handles, and water-solubilizing groups, on the photochemical properties of this photochromic system. In general, all the tested fluorinated azobenzenes exhibited favorable photochemical properties, such as high

  四邻位-氟偶氮苯是一类可用于构建可见光控制分子系统的光开关。它们可用于实现对所选生物活性分子特性的时空控制。然而，在四氟偶氮苯核中引入不同的取代基会显着影响开关的光化学性质并损害生物相容性。在此，我们探索了有用的取代基，如功能化点、连接柄和水增溶基团，对该光致变色系统的光化学性质的影响。总的来说，所有测试的氟化偶氮苯在有机溶剂和水中都表现出良好的光化学性质，例如高光稳态分布和长半衰期。其中一种偶氮苯结构单元用海藻糖基团进行功能​​化，使分枝杆菌能够吸收光开关。在分枝杆菌细胞壁中代谢吸收和掺入基于海藻糖的偶氮苯后，我们证明了分离的总脂质提取物中偶氮苯的光开关。
• Visible Light Control over the Cytolytic Activity of a Toxic Pore-Forming Protein
  作者：Jana Volarić、Nieck J. van der Heide、Natalie L. Mutter、Douwe F. Samplonius、Wijnand Helfrich、Giovanni Maglia、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acschembio.3c00640

  日期：2024.2.16

  bioactivity of proteins with light, along with the principles of photopharmacology, has the potential to generate safe and targeted medical treatments. Installing light sensitivity in a protein can be achieved through its covalent modification with a molecular photoswitch. The general challenge in this approach is the need for the use of low energy visible light for the regulation of bioactivity. In this

  利用光控制蛋白质的生物活性，结合光药理学原理，有可能产生安全且有针对性的医疗方法。通过分子光开关的共价修饰可以在蛋白质中安装光敏感性。这种方法的普遍挑战是需要使用低能量可见光来调节生物活性。在这项研究中，我们报告了可见光对蛋白质溶细胞活性的控制。利用亲核芳香族取代反应在缺电子光开关结构上安装增溶磺酸基，合成了水溶性可见光操作的四邻氟偶氮苯光开关。将偶氮苯附着在成孔蛋白茶香毒素 C (FraC) 的两个半胱氨酸突变体上，并评估它们各自对红细胞的活性。对于两种突变体，主要含有顺式偶氮苯异构体的绿光照射样品比蓝光照射样品更活跃。最终，在下咽鳞状细胞癌中观察到相同的细胞溶解活性模式调节。这些结果构成了使用低能量可见光控制有毒蛋白质生物活性的首个案例。