crotonic acid trimethylhydrazide | 85370-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: crotonic acid trimethylhydrazide
• 英文别名: (E)-N,N',N'-trimethylbut-2-enehydrazide
• CAS: 85370-46-3
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• 分子量: 142.201
• InChiKey: MTDQIRAPWSHKOJ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crotonic acid trimethylhydrazide 、 lithium,4-chlorobut-1-ene 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 生成 trans-N,N',N'-trimethyl-2-methyl-3-methylenecyclopentanecarboxhydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于有机锡的双功能试剂：4-氯-2-硫代-1-肉毒碱及相关物质：亚甲基环戊烷注释。（± ） -δ9 （12） -capnellene的全合成

  摘要：

  4-氯-2-三甲基Canny1-1-丁烯（4）在四氢呋喃（THF）中于-78°C的金属间转移生成4-氯-2-lithio-1-丁烯（5）。在低温下（低于大约-50至-60°C），5可以很好地用作双功能试剂。例如，取决于反应条件，使5与醛和酮反应得到氯醇（例如11、14-18）或取代的3-甲基四氢呋喃（例如19-24）。此外，用试剂5处理α，β-不饱和N，N'，N'-三甲基酰肼25-27分别平稳地提供了N，N'，N'-三甲基-3-亚甲基环戊烷甲酰肼28-30。硫代试剂5可以很容易地转化为格氏试剂6或铜酸盐7和8。试剂6-8可用于实现亚甲基环戊烷环化，分别由31-36转换为43-48可以说明。这种新颖的环化方法在倍半萜（± ） -Δ9（12） -capnellene（55）的全合成中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80019-5
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 1,1,2-三甲基-肼 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 crotonic acid trimethylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Knapp, Spencer; Calienni, John, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 11, p. 837 - 842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An expeditious enantioselective synthesis of γ-lactones
  作者：J. Michael Chong、Eduardo K. Mar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88894-2

  日期：1990.1
• PIERS, EDWARD;KARUNARATNE, VERANJA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1089-1104
  作者：PIERS, EDWARD、KARUNARATNE, VERANJA

  DOI：——

  日期：——
• CHONG, J. MICHAEL;MAR, EDUARDO K., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 1981-1984
  作者：CHONG, J. MICHAEL、MAR, EDUARDO K.

  DOI：——

  日期：——
• KNAPP S.; CALIENNI J., SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 11, 837-842
  作者：KNAPP S.、 CALIENNI J.

  DOI：——

  日期：——
• PIERS, E.;KARUNARATNE, V., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 10, 1774-1776
  作者：PIERS, E.、KARUNARATNE, V.

  DOI：——

  日期：——