(2-ethynyl-5-methylphenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-ethynyl-5-methylphenyl)methanol
• 英文别名: (2-Ethynyl-5-methylphenyl)methanol
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: LSTMOFRRDCXXKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethynyl-5-methylphenyl)methanol 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[2-(4,7-dimethyl-1H-isochromen-3-yl)-4-methylphenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  含酒精的金催化的1- [2-（1H-Isochromen-3-yl）芳基]乙酮的骨架重排

  摘要：

  摘要 已经开发了一种新型的金催化的1- [2-（1H-异氰酸-3-基-芳基）芳基]乙酮与醇的金催化骨架重排，以在芳族体系上构建五元碳环。该方法是通过金催化的骨架重排策略合成茚满一酮的第一个实例。 已经开发了一种新型的金催化的1- [2-（1H-异氰酸-3-基-芳基）芳基]乙酮与醇的金催化骨架重排，以在芳族体系上构建五元碳环。该方法是通过金催化的骨架重排策略合成茚满一酮的第一个实例。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291152
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨酸甲酯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2-ethynyl-5-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  分子内Ç ？通过碘代炔烃的金（I）催化反应进行H活化

  摘要：

  的1-环异构反应（iodoethynyl）-2-（1-甲氧基烷基）芳烃和相关的2-烷基取代的衍生物得到相应的3-碘-1-取代- 1 ħ IPrAuNTf的催化影响下茚2 [的IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基）苯基咪唑-2-亚烷基; NTf 2＝双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯]。反应在80°C的1,2-二氯乙烷中进行，并添加ttbp（2,4,6-三叔丁基-丁基嘧啶）有利于高产率地完成这一新的转化。整个反应意味着在炔烃被金（I）活化和1,2-碘转移后，中间体金亚乙烯基的初始组装。氘标记和交叉实验，记录的动力学主要同位素效应的幅度以及从选定的立体化学探针反应获得的结果，有力地支持了苄基CH键协同插入亚乙烯基金中作为形成步骤新的碳-碳键。

  DOI：

  10.1002/anie.201409970

文献信息

• Synthesis of phthalan derivatives via a formal intramolecular 1,3-insertion of rhodium(II) azavinyl carbenes into O Si bond
  作者：Shengguo Duan、Qiaoyi Xiang、Changchang Deng、Yuchen Jie、Huan Luo、Ze-Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153329

  日期：2021.9

  The first formal intramolecular 1,3-insertion into OSi bond of rhodium(II) azavinyl carbene have been developed, and valuable phthalan derivatives could be synthesized efficiently. In addition, various functional groups could be introduced to the product conveniently in the assistant of TBAF.

  已经开发了第一个正式的分子内 1,3-插入到铑 (II) 氮杂乙烯基卡宾的O Si 键中，并且可以有效地合成有价值的酞烷衍生物。此外，在TBAF的辅助下，可以方便地将各种官能团引入到产品中。
• Synthesis of Highly Fused Pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Intramolecular Cascade Annulation under Room Temperature
  作者：Xu Han、Feng Gao、Chunpu Li、Daqing Fang、Xiong Xie、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03102

  日期：2020.5.15

  A facile access to the polycyclic-fused pyrano[2,3-b]pyridines has been established under room temperature via Rh(III)-catalyzed C-H bond activation and intramolecular cascade annulation. This strategy features high efficiency, unique versatility, and generality and it can occur under mild conditions in good to excellent yields. More importantly, this strategy can be extended to the late-stage functionalization

  在室温下，通过Rh（III）催化的CH键活化和分子内级联环化反应，已经可以轻松获得多环稠合的吡喃并[2,3-b]吡啶。该策略具有高效，独特的多功能性和普遍性的特点，并且可以在温和条件下以高至优异的产量实现。更重要的是，该策略可以扩展到拥有CN基团的药物的后期功能化。
• Sulfoximines-Assisted Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Intramolecular Annulation for the Synthesis of Fused Isochromeno-1,2-Benzothiazines Scaffolds under Room Temperature
  作者：Bao Wang、Xu Han、Jian Li、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.3390/molecules25112515

  日期：——

  proposed for the furnishing of highly fused isochromeno-1,2-benzothiazines scaffolds using S-phenylsulfoximides and 4-diazoisochroman-3-imine as substrates under room temperature. This method features diverse substituents and functional groups tolerance and relatively mild reaction conditions with moderate to excellent yields. Additionally, retentive configuration of sulfoximides in the conversion has

  提出了一种温和且简便的 Cp*Rh(III) 催化的 C-H 活化和分子内级联环化方案，用于使用 S-苯基亚砜和 4-重氮异色满-3-亚胺提供高度融合的异色烯-1,2-苯并噻嗪支架作为室温下的基材。该方法具有多种取代基和官能团耐受性以及相对温和的反应条件和中等至优异的产率。此外，还验证了转化中亚砜酰亚胺的保留构型。
• Tunable and Chemoselective Syntheses of Dihydroisobenzofurans and Indanones via Rhodium-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Triazole-benzaldehydes and 2-Triazole-alkylaryl Ketones
  作者：Hongjuan Shen、Junkai Fu、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol502617m

  日期：2014.11.7

  Two novel rhodium(II)-catalyzed tandem reactions were developed for the synthesis of dihydroisobenzofuran and indanone derivatives from 2-triazole-benzaldehydes and 2-triazole-alkylaryl ketones. Dihydroisobenzofuran derivatives were obtained in good yields with high regioselectivities when alcohols were used as nuclophiles in these reactions, whereas the replacement of the alcohol with water resulted

  开发了两个新颖的铑（II）催化串联反应，用于由2-三唑-苯甲醛和2-三唑-烷基芳基酮合成二氢异苯并呋喃和茚满酮衍生物。当在这些反应中将醇用作亲核剂时，以高产率和高区域选择性获得了二氢异苯并呋喃衍生物，而用水代替醇导致非对映选择性地形成了高度官能化的茚满酮衍生物。