2,2'-((1,2-phenylenebis(oxy))bis(methylene)bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(N-(4-chlorophenyl)acetamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-((1,2-phenylenebis(oxy))bis(methylene)bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(N-(4-chlorophenyl)acetamide)
• 英文别名: 2-[4-[[2-[[1-[2-(4-chloroanilino)-2-oxoethyl]triazol-4-yl]methoxy]phenoxy]methyl]triazol-1-yl]-N-(4-chlorophenyl)acetamide
• 化学式: C₂₈H₂₄Cl₂N₈O₄
• 分子量: 607.456
• InChiKey: HYNKBGBUDSDHFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,2'-((1,2-phenylenebis(oxy))bis(methylene)bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(N-(4-chlorophenyl)acetamide)
  参考文献：
  名称：

  铜催化合成芳氧基对称的 1,2,3-三唑作为靶向 14 α-脱甲基酶的潜在抗真菌剂

  摘要：

  对有效治疗剂的探索促使人们使用铜 ( I ) 催化的点击化学方法设计和合成了一个由 26 个芳氧基连接和酰胺连接的对称 1,2,3-三唑 ( 8a-z ) 组成的库. 所有合成的化合物均已筛选出对四种不同真菌菌株的体外抗真菌活性以及抑制 14 α-脱甲基酶的酶促研究。生物活性结果表明，与咪康唑相比，发现大多数合成的化合物是更好的抗真菌剂。其中，化合物8a对所有测试的真菌菌株表现出最有希望的抗真菌活性。此外，酶促研究表明化合物8i和8o是最有希望的 14 α-脱甲基酶抑制剂。为支持这些结果，针对甾醇 14 α-脱甲基酶 (CYP51) 的合成分子的分子对接研究可以为抗真菌活性提供结构基础。还分析了这些化合物的 ADME 特性。

  DOI：

  10.1039/d1nj01759d

文献信息

• New amide linked dimeric 1,2,3-triazoles bearing aryloxy scaffolds as a potent antiproliferative agents and EGFR tyrosine kinase phosphorylation inhibitors
  作者：Tejshri R. Deshmukh、Aniket P. Sarkate、Deepak K. Lokwani、Shailee V. Tiwari、Rajaram Azad、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.08.022

  日期：2019.10

  been screened for their in vitro antiproliferative activities against two human cancer cell lines. The compounds 7d, 7e, 7h, 7i and 7j have revealed promising antiproliferative activity against human breast cancer cell line (MCF-7), whereas, the compounds 7a, 7b, 7c, 7i and 7j were observed as potent antiproliferative agents against human lung cancer cell line (A-549). The active compounds against MCF-7

  寻找有效的抗增殖剂促使设计和合成芳氧基桥联和酰胺键联的二聚1,2,3-三唑（7a – j），方法是通过2-叠氮基-N-苯基乙酰胺（4a – e）和双（prop-2-yn-1-yloxy）苯（6a – b）通过铜（I）催化的点击化学方法获得了良好或优异的收率。已经筛选了所有新合成的化合物对两种人类癌细胞系的体外抗增殖活性。化合物7d，7e，7h，7i和7j已显示出对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的有希望的抗增殖活性，而化合物7a，7b，7c，7i和7j被视为对人肺癌细胞系（A-549）的有效抗增殖剂。还通过酶促研究分析了针对MCF-7的活性化合物的作用机理，结果表明化合物7d，7h和7j被用作活性的EGFR酪氨酸激酶磷酸化抑制剂。为了支持这项生物学研究，预测了所有新合成杂种的分子对接以及计算机模拟ADME特性。