2-(1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-ylthio)-N-(4-chlorophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-ylthio)-N-(4-chlorophenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-[(1-methyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)thio]acetamide；N-(4-chlorophenyl)-2-[(1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)sulfanyl]acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN₅OS
• mdl: MFCD27208131
• 分子量: 383.861
• InChiKey: XXOUBKNSPZZNIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-肼基喹噁啉 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-ylthio)-N-(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 A2B 受体拮抗剂的新型 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹喔啉衍生物的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  摘要 最近有许多证据表明 A2B 受体拮抗作用与抗癌活性有关。因此，寻找有效的 A2B 拮抗剂可能有助于开发新的化疗药物。本文设计合成了23种新的[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉衍生物，并通过不同的光谱数据和元素分析证实了其结构。这些化合物的细胞毒性评估结果显示六种有希望的活性衍生物，IC 50MDA-MB 231 细胞系上的值范围为 1.9 到 6.4 μM。此外，对所有合成化合物进行分子对接以预测它们对 A2B 受体同源模型的结合亲和力，作为其细胞毒活性的建议模式。分子对接的结果与细胞毒性研究的结果密切相关。最后，探索了新化合物的构效关系分析。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10070-w

文献信息

• Design, synthesis, and molecular docking studies of new [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline derivatives as potential A2B receptor antagonists
  作者：Hany G. Ezzat、Ashraf H. Bayoumi、Farag F. Sherbiny、Ahmed M. El-Morsy、Adel Ghiaty、Mohamed Alswah、Hamada S. Abulkhair

  DOI：10.1007/s11030-020-10070-w

  日期：2021.2

  Abstract Many shreds of evidence have recently correlated A2B receptor antagonism with anticancer activity. Hence, the search for an efficient A2B antagonist may help in the development of a new chemotherapeutic agent. In this article, 23 new derivatives of [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline were designed and synthesized and its structures were confirmed by different spectral data and elemental analyses

  摘要 最近有许多证据表明 A2B 受体拮抗作用与抗癌活性有关。因此，寻找有效的 A2B 拮抗剂可能有助于开发新的化疗药物。本文设计合成了23种新的[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉衍生物，并通过不同的光谱数据和元素分析证实了其结构。这些化合物的细胞毒性评估结果显示六种有希望的活性衍生物，IC 50MDA-MB 231 细胞系上的值范围为 1.9 到 6.4 μM。此外，对所有合成化合物进行分子对接以预测它们对 A2B 受体同源模型的结合亲和力，作为其细胞毒活性的建议模式。分子对接的结果与细胞毒性研究的结果密切相关。最后，探索了新化合物的构效关系分析。 图形摘要