(4,6-二甲基-2-嘧啶基)乙腈 | 32691-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (4,6-二甲基-2-嘧啶基)乙腈
• 英文名称: (4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: (4,6-dimethylpyrimidine-2-yl)acetonitrile；2-(cyanomethylene)-4,6-dimethylpyrimidine；(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)acetonitrile；2-(cyanomethyl)-4,6-dimethylpyrimidine；4,6-dimethylpyrimidin-2-ylacetonitrile；4,6-dimethyl-2-pyrimidineacetonitrile；2-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)acetonitrile
• CAS: 32691-58-0
• 化学式: C₈H₉N₃
• mdl: MFCD09971438
• 分子量: 147.18
• InChiKey: UMRJHWSAOAFMEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,6-二甲基-2-嘧啶基)乙腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以59%的产率得到2,4,6-三甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Tanji, Ken-Ichi; Niitsuma, Setsuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 11, p. 3362 - 3368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4,6-二甲基-2-嘧啶基)甲醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4,6-二甲基-2-嘧啶基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Tanji, Ken-Ichi; Niitsuma, Setsuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 11, p. 3362 - 3368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RESIN COMPOSITION AND MOLDED ARTICLE
  申请人：DIC CORPORATION

  公开号：US20160271273A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention contains a resin and a near infrared fluorescent material which is one type or two or more types of compounds selected from General Formulas (I 1 ) to (I 4 ) and has a maximum fluorescence wavelength of 650 nm or longer. In Formulas, R a and R b , R c and R d , R h and R i , and R j and R k form rings together with the nitrogen atom to which R a , R c , R h , and R j are bonded; R e and R f represent a halogen atom or an oxygen atom; each of R l , R m , R n , and R o independently represents a halogen atom, a C 1-20 alkyl group, a C 1-20 alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group; R g , R r , and R s represent a hydrogen atom or an electron withdrawing group; and each of R p and R q independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-20 alkyl group, a C 1-20 alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group.

  该发明包含树脂和一种近红外荧光材料，该材料是从通用式(I1)到(I4)中选择的一种或两种或更多种化合物，并且具有最大荧光波长为650纳米或更长。在公式中，Ra和Rb，Rc和Rd，Rh和Ri，以及Rj和Rk与它们结合的氮原子一起形成环；Re和Rf代表卤素原子或氧原子；Rl、Rm、Rn和Ro分别独立表示卤素原子、C1-20烷基基团、C1-20烷氧基团、芳基或杂环芳基；Rg、Rr和Rs代表氢原子或电子吸引基团；Rp和Rq中的每一个独立表示氢原子、卤素原子、C1-20烷基基团、C1-20烷氧基团、芳基或杂环芳基。
• Pyrrolopyrrole Cyanine Dyes: A New Class of Near-Infrared Dyes and Fluorophores
  作者：Georg M. Fischer、Magnus Isomäki-Krondahl、Inigo Göttker-Schnetmann、Ewald Daltrozzo、Andreas Zumbusch

  DOI：10.1002/chem.200801996

  日期：2009.5.4

  NIRer there: Pyrrolopyrrole cyanine (PPCys) dyes, a new class of near‐infrared (NIR) fluorophores, are obtained by condensation of heteroarylacetonitrile and diketopyrrolopyrrole compounds (see picture). Complexation with BF2 or BPh2 yields strongly fluorescent, photostable NIR dyes that show high absorption cross‐sections and fluorescence quantum yields. Furthermore, alteration of the heterocycle

  那里的NIR：吡咯并吡咯花青（PPCys）染料是一种新型的近红外（NIR）荧光团，是通过杂芳基乙腈和二酮并吡咯并吡咯化合物的缩合获得的（见图）。与BF 2或BPh 2形成络合物可产生强荧光的，光稳定的NIR染料，该染料显示出高吸收截面和荧光量子产率。此外，杂环的改变可以在λ  = 684和864 nm之间调整主吸收。
• Asymmetric PPCys: Strongly fluorescing NIR labels
  作者：Georg Michael Fischer、Christian Jüngst、Magnus Isomäki-Krondahl、Dominik Gauss、Heiko Michael Möller、Ewald Daltrozzo、Andreas Zumbusch

  DOI：10.1039/c0cc00359j

  日期：——

  By a stepwise synthesis strategy biofunctionalized Pyrrolopyrrole Cyanines (PPCy) with an asymmetric substitution pattern were obtained. These exhibit extremely strong and narrowband NIR absorption and fluorescence. Internalization of a peptide bound PPCy is demonstrated using live cell microscopy.

  通过逐步合成策略，获得了具有不对称取代模式的生物功能化吡咯并吡咯花菁（PPCy）。这些显示出非常强的窄带NIR吸收和荧光。使用活细胞显微镜证明了结合肽的PPCy的内在化。
• 3-[2(4)-Pyrimidinyl]coumarins and their condensed analogs
  作者：T. V. Shokol、I. Yu. Nestorak、A. V. Turov、V. M. Gunko、Yu. M. Volovenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-010-0590-2

  日期：2010.11

  3-Pyrimidinylcoumarins have been synthesized by interacting 2- and 4-pyrimidinylacetonitriles with substituted salicylic aldehydes, but 9-pyrimidinylpyrano[2,3-f]chromene-4,8-diones were obtained with 8-formyl-7-hydroxychromones. Modification of the corresponding 7-hydroxycoumarins was carried out by acylation and aminomethylation.

  已经通过使2-和4-嘧啶基乙腈与取代的水杨醛相互作用来合成3-嘧啶基香豆素，但是用8-甲酰基-7-羟基色酮获得了9-嘧啶基吡喃并[2，3-f]色烯-4，8-二酮。通过酰化和氨基甲基化进行相应的7-羟基香豆素的修饰。
• 一种光催化苄位C(sp³)-Cl键官能化的方法及其应用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN116535285A

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明提供一种光催化苄位C(sp3)‑Cl键官能化的方法及其应用。该方法包括如下步骤：将光催化剂、苄氯化合物、官能化试剂加入溶剂中，再加入或不加入碱，得溶液A；在惰性气氛下，用光照射溶液A，得到苄位官能化产物；其中，所述光催化剂选自铜‑氮杂环卡宾配合物；所述官能化包括三氟甲基化、氰化或胺化。该方法可以在常温常压的惰性气氛中，以廉价过渡金属铜‑氮杂环卡宾配合物为催化剂，配合官能化试剂，在光辐照下攫取苄氯化合物的苄位C(sp3)‑Cl键氯原子，得到苄基自由基，苄基自由基被铜‑氮杂环卡宾配合物捕获，还原消除得到苄位官能化产物。该反应具有条件温和、无需额外前驱体或者还原剂、底物适用范围广以及反应效率高等优点。