2,3,3a,4,5,9b-Hexahydro-1H-benzoindene | 7647-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,3,3a,4,5,9b-Hexahydro-1H-benzoindene
• 英文别名: 2,3,3a,8,9,9a-hexahydro-1h-benzindene；2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene；2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene；2,3,3a,4,5,9b-Hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin；2,3αβ,4,5,9αβ-Hexahydro-1H-benzinden；2,3,3a,4,5,9b-Hexahydro-1H-benzinden；Hexahydrobenz[e]indene
• CAS: 7647-47-4
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: BCVPDPPVMKVZKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.0054 g/cm3(Temp: 19.4 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3a,4,5,9b-Hexahydro-1H-benzoindene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2,3-二氢-1H-苯并[e]茚
  参考文献：
  名称：

  Ring enlargements. XI. Structural influences on the course of the intramolecular diazo alkane-carbonyl reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01279a078
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 生成 2,3,3a,4,5,9b-Hexahydro-1H-benzoindene
  参考文献：
  名称：

  Gowland,B.D.; Durst,T., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1462 - 1467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEUR 5-HT2C ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2017023679A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Provided in some embodiments are compounds of Formula A, as defined herein, that modulate the activity of 5-HT2C receptor. Also provided in some embodiments are methods, such as, for weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction, pathological gambling, reward deficiency syndrome, and sex addiction), obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders (including insomnia, fragmented sleep architecture, and disturbances of slow-wave sleep), urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea.

  在某些实施例中提供了一些符合本文所定义的A式化合物，其调节5-HT2C受体的活性。在某些实施例中还提供了一些方法，例如用于体重管理、诱导饱腹感、减少食物摄入，以及预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病理性赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾，强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲症），睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构碎裂和慢波睡眠紊乱），尿失禁，精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症），阿尔茨海默病，性功能障碍，勃起功能障碍，癫痫，运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍），高血压，血脂异常，非酒精性脂肪肝病，肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停症。
• Syntheses and Thermal Isomerizations of Bicyclo[3.2.2]nona-2,6,8-triene and Its Benzo Analog
  作者：Teruji Tsuji、Hiroyuki Ishitobi、Hiroshi Tanida

  DOI：10.1246/bcsj.44.2447

  日期：1971.9

  found however that 10 undergoes thermal isomerization into 9 under milder conditions. The result from 1 is thus rationalized by the existence of an equilibrium between 1 and 10 preceding the conversion of 10 into 9. On the other hand, benzo analog 2 does not isomerize in a similar manner and instead, is transformed by heating at 270–290°C into benzobarbaralane (14) and hydrobenzindene (15). The contrast

  从环庚三烯马来酸酐加合物开始，设计了一种方便的双环 [3.2.2] 壬 -2,6,8-三烯 (1) 合成方法。苯并[f]双环[3.2.2]壬-2,6,8-三烯(2)是从苯并[f]双环[3.2.2]壬-3,6,8-三烯-2-酮开始制备的。在 160–180°C 的正己烷中加热 1，除了微量的 7-乙烯基环庚三烯 (10) 外，几乎可以定量地得到 3-乙烯基-环庚三烯 (9)。然而，发现10在较温和的条件下经历热异构化成9。因此，1 的结果可以通过在 10 转化为 9 之前存在 1 和 10 之间的平衡来合理化。另一方面，苯并类似物 2 不会以类似的方式异构化，而是通过在 270– 290°C 转化为苯并巴巴拉烷 (14) 和氢联苯 (15)。讨论了行为的对比。
• Kon, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 1084
  作者：Kon

  DOI：——

  日期：——
• A remarkably simple, highly efficient, and stereoselective synthesis of steroids and other polycyclic systems. Total synthesis of estra-1,3,5(10)-trien-17-one via intramolecular capture of o-quinodimethanes generated by cheletropic elimination of sulfur dioxide
  作者：K. C. Nicolaou、W. E. Barnette、P. Ma

  DOI：10.1021/jo01296a023

  日期：1980.4
• Lithium dialkylamide induced 1,4-elimination of methyl o-methylbenzyl ethers: formation and reactions of o-xylylenes
  作者：Theodore Tuschka、Katsuyuki Naito、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00149a015

  日期：1983.1