6-amino-4-(3-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile | 201807-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-(3-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 6-Amino-4-(3-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2-dihydro-3,5-pyridinedicarbonitrile；2-amino-4-(3-chlorophenyl)-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 201807-83-2
• 化学式: C₁₃H₇ClN₄S
• 分子量: 286.744
• InChiKey: RCBLMWWXZLYFGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 、 6-amino-4-(3-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以47%的产率得到3,6-diamino-4-(3-chlorophenyl)-N-(4-chlorophenyl)-5-cyanothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-Arylthiono[2,3-b]pyridine-2-carboxamides 是一类新的抗疟原虫药物

  摘要：

  疟疾每年导致数十万人死亡，使其成为全球最危险的传染病之一。由于病原体已对大多数已建立的抗疟疾药物产生抗药性，因此迫切需要新的抗疟药。与类似的抗疟原虫酮类似，4-芳基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺是通过索普-齐格勒反应合成的。与相关酮相比，这些羧酰胺只是疟原虫酶 PfGSK-3 的弱抑制剂，但这些化合物仍然显示出很强的抗寄生虫活性。最有效的代表以两位数纳摩尔范围内的 IC50 值抑制病原体，并表现出高选择性指数 (>100)。

  DOI：

  10.3390/molecules25143187
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diamino-3,5-dicyano-4-(3'-chlorophenyl)-4H-thiopyran 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到6-amino-4-(3-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-diamino-3,5-dicyano-4-(3′-chlorophenyl)-4H-thiopyran

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253044

文献信息

• Structure−Activity Relationship Study of Prion Inhibition by 2-Aminopyridine-3,5-dicarbonitrile-Based Compounds:  Parallel Synthesis, Bioactivity, and in Vitro Pharmacokinetics
  作者：Barnaby C. H. May、Julie A. Zorn、Juanita Witkop、John Sherrill、Andrew C. Wallace、Giuseppe Legname、Stanley B. Prusiner、Fred E. Cohen

  DOI：10.1021/jm061045z

  日期：2007.1.1

  2-Aminopyridine-3,5-dicarbonitrile compounds were previously identified as mimetics of dominant-negative prion protein mutants and inhibit prion replication in cultured cells. Here, we report findings from a comprehensive structure-activity relationship study of the 6-aminopyridine-3,5-dicarbonitrile scaffold. We identify compounds with significantly improved bioactivity (approximately 40-fold) against

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。
• US7504421B2
  申请人：——

  公开号：US7504421B2

  公开（公告）日：2009-03-17
• 4-Arylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamides Are a New Class of Antiplasmodial Agents
  作者：Sandra I. Schweda、Arne Alder、Tim Gilberger、Conrad Kunick

  DOI：10.3390/molecules25143187

  日期：——

  deaths every year, making it one of the most dangerous infectious diseases worldwide. Because the pathogens have developed resistance against most of the established anti-malarial drugs, new antiplasmodial agents are urgently needed. In analogy to similar antiplasmodial ketones, 4-arylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamides were synthesized by Thorpe-Ziegler reactions. In contrast to the related ketones

  疟疾每年导致数十万人死亡，使其成为全球最危险的传染病之一。由于病原体已对大多数已建立的抗疟疾药物产生抗药性，因此迫切需要新的抗疟药。与类似的抗疟原虫酮类似，4-芳基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺是通过索普-齐格勒反应合成的。与相关酮相比，这些羧酰胺只是疟原虫酶 PfGSK-3 的弱抑制剂，但这些化合物仍然显示出很强的抗寄生虫活性。最有效的代表以两位数纳摩尔范围内的 IC50 值抑制病原体，并表现出高选择性指数 (>100)。
• Synthesis of 2,6-diamino-3,5-dicyano-4-(3′-chlorophenyl)-4H-thiopyran
  作者：V. D. Dyachenko、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf02253044

  日期：1997.7