1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid monomethyl ester | 6926-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid monomethyl ester
• 英文别名: 1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid 2-methyl ester；2,2'-biphenyldicarboxylic acid monomethyl ester；2'-methoxycarbonyl-2-biphenyl carboxylic acid；diphenic acid monomethyl ester；Diphensaeure-monomethylester；Diphensaeuremonomethylester；2-[2-(Methoxycarbonyl)phenyl]benzoic acid；2-(2-methoxycarbonylphenyl)benzoic acid
• CAS: 6926-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• mdl: MFCD00223287
• 分子量: 256.258
• InChiKey: ZDVLTXGRPRUSHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  423.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid monomethyl ester 在 sodium perchlorate 、 水 作用下， 生成 2,2'-联苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Holba, V.; Benko, J.; Komadel, P., Zeitschrift fur Physikalische Chemie (Leipzig), 1981, vol. 262, # 3, p. 445 - 448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯酸酐 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Holba, Vladislav; Benko, Jan; Kozankova, Jana, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 1, p. 255 - 262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild ArI-Catalyzed C(sp²)H or C(sp³)H Functionalization/CO Formation: An Intriguing Catalyst-Controlled Selectivity Switch
  作者：Xueqiang Wang、Joan Gallardo-Donaire、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201407011

  日期：2014.10.6

  A tandem C(sp2)H and C(sp3)H functionalization/CO bond formation catalyzed by iodine(III) reagents generated in situ has been developed. The method shows wide scope under mild conditions and exhibits an unprecedented selectivity profile that can be switched depending on the catalyst employed.

  C（SP A串联2） H和C（SP 3） ħ官能/ C 由碘催化O键形成原位产生（III）的试剂已经被开发出来。该方法在温和条件下显示范围广，并且显示出前所未有的选择性曲线，可以根据所用催化剂进行切换。
• Identification of potent triazolylpyridine nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitors bearing a 1,2,3-triazole tail group
  作者：Cristina Travelli、Silvio Aprile、Daiana Mattoteia、Giorgia Colombo、Nausicaa Clemente、Eugenio Scanziani、Salvatore Terrazzino、Maria Alessandra Alisi、Lorenzo Polenzani、Giorgio Grosa、Armando A. Genazzani、Gian Cesare Tron、Ubaldina Galli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111576

  日期：2019.11

  The enzyme nicotinamide phosphoribosyltransferase is both a key intracellular enzyme for NAD biosynthesis (iNAMPT) and an extracellular cytokine (eNAMPT). The relationship between this latter role and the catalytic activity of the enzyme is at present unknown. With the intent of discovering inhibitors specifically able to target eNAMPT, we increased the polarity of MV78 (EC50 = 5.8 nM; IC50 = 3.1 nM)

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶既是NAD生物合成的关键细胞内酶（iNAMPT），又是细胞外细胞因子（eNAMPT）。目前尚不清楚后者的作用与酶的催化活性之间的关系。为了发现能特异性靶向eNAMPT的抑制剂，我们增加了我们 先前发现的NAMPT抑制剂MV78的极性（EC 50  = 5.8 nM； IC 50 = 3.1 nM）。用带有可质子化的N，N-二烷基甲胺基团的1,2,3-三唑取代苯环后，产生了一系列分子，这些分子保持了对酶活性的抑制作用，但无法穿过质膜并影响细胞活力体外。因此，对于希望了解eNAMPT催化活性作用的科学家而言，化合物30b和30f可被视为第一个实验/药理工具。偶然地，我们还发现了化合物（25），尽管其极性高，但仍能穿过具有细胞毒性的质膜，是一种有效的NAMPT抑制剂，可有效减少小鼠三阴性乳腺癌的生长。尽管我们观察到NAMPT抑制剂的毒性总体上低于其他报道，但我们手中的25种缺乏视网膜和心脏毒性。
• Cyclisation reactions involving the oxidation of carboxylic acids with lead tetra-acetate. Part I. The conversion of 2′-substituted biphenyl-2-carboxylic acids into 3,4-benzocoumarin
  作者：D. I. Davies、C. Waring

  DOI：10.1039/j39670001639

  日期：——

  The reaction of 2′-substituted biphenyl-2-carboxylic acids (where the 2′-substituent is H, CO2H, NO2, Cl, OMe, or CO2Me) with lead tetra-acetate in refluxing benzene solution, under a nitrogen atmosphere, affords 3,4-benzocoumarin as a major organic product. Only a trace is formed when the 2′-substituent is Me. o-Terphenyl-2-carboxylic acid gives no 3,4-benzocoumarin, but triphenylene is formed in

  在回流的苯溶液中，2'-取代的联苯-2-羧酸（2'-取代基为H，CO 2 H，NO 2，Cl，OMe或CO 2 Me）与四乙酸铅在回流的苯溶液中在氮气气氛下，提供3,4-苯并香豆素为主要有机产物。当2'-取代基为Me时，仅形成痕迹。邻-叔苯基-2-羧酸不产生3,4-苯并香豆素，但是以高收率形成三亚苯基。建议这些环化反应涉及自由基，特别是AS的中间体。苯溶液中由2'-取代的联苯-2-羧酸衍生的二酰基过氧化物的热分解产物与在2'-取代的联苯-2-羧酸上形成的产物相似。酸与四乙酸铅反应。
• Synthesis of Axially Chiral Amino Acid Derivatives via the Selective Monoesterification of 1,1′-Biaryl-2,2′-dicarboxylic Acids
  作者：Takumi Furuta、Masanori Nikaido、Junya Yamamoto、Toshifumi Kuribayashi、Takeo Kawabata

  DOI：10.1055/s-0032-1318506

  日期：——

  acids. In the presence of Ag2CO3, the alkylative monoesterification of a 1,1′-binaphthyl-2,2′-dicarboxylic acid with an alkyl halide proceeded selectively in a single operation. Curtius rearrangement of the monomethyl ester and successive alcoholysis of the corresponding isocyanate afforded the N-protected binaphthyl amino acids. Axially chiral amino acid derivatives were synthesized via a selective single-step

  摘要 通过1,1'-联萘-2,2'-二羧酸的选择性单步单酯化合成了轴向手性氨基酸衍生物。在Ag 2 CO 3的存在下，1,1'-联萘-2,2'-二羧酸与卤代烷的烷基化单酯在一次操作中选择性地进行。单甲酯的库尔修斯重排和相应异氰酸酯的连续醇解提供了N-保护的联萘基氨基酸。 通过1,1'-联萘-2,2'-二羧酸的选择性单步单酯化合成了轴向手性氨基酸衍生物。在Ag 2 CO 3的存在下，1,1'-联萘-2,2'-二羧酸与卤代烷的烷基化单酯在一次操作中选择性地进行。单甲酯的库尔修斯重排和相应异氰酸酯的连续醇解提供了N-保护的联萘基氨基酸。
• Nitrogen bridge tetrahydroisoquinolines
  申请人：Anaquest, Inc.

  公开号：EP0598171A1

  公开（公告）日：1994-05-25

  Muscle relaxant nitrogen bridge tetrahydroisoquinolines are disclosed. The novel compounds are represented by the formula wherein A is M represents -(CH₂)n-Z-(CH₂)n or R is a C₁₋₃ alkoxy group, or adjacent Rs are a methylenedioxy group, R₁ is lower alkyl; n is 1-6; m is 2 or 3; p is 1 - 3; Z is -N⁺(R₂R₃)-, -N(R₄)-, and -N[(CH₂)n-A-R₅]-; R₂ and R₃ are independently lower alkyl groups wherein a carbon atom within the chain may be replaced by a heteroatom, lower cycloalkyl, lower cycloalkyl lower alkyl, aryl, aryl lower alkyl, a 4- to 6-member heteroring or may be combined with the nitrogen to form a heteroring; R₄ is a straight- or branched- chain C₁₋₁₀ alkyl wherein a carbon atom within the chain may be replaced by a heteroatom, lower cycloalkyl, lower cycloalkyl lower alkyl, aryl, or a heteroring, which groups may be substituted or unsubitutued; or R₅ is lower alkyl or lower alkenyl; Y is hydrogen, lower alkyl wherein a carbon atom within the chain may be replaced by a heteroatom, lower alkoxy, aryl, aryloxy, lower cycloalkyl, lower cycloalkyl lower alkyl, a 4- to 6-member heteroring or -NR₂R₃; X⁻ is a pharmaceutically acceptable anion, and optically active forms thereof, meso forms thereof, cis-trans isomeric forms thereof and racemates thereof.

  本发明公开了具有肌肉松弛作用的氮桥四氢异喹啉类化合物。这些新型化合物的结构式如下 其中 A 是 M 代表-(CH₂)n-Z-(CH₂)n 或 R 是 C₁₋₃ 烷氧基，或相邻 Rs 是亚甲基二氧基，R₁ 是低级烷基；n 是 1-6；m 是 2 或 3；p 是 1-3；Z 是 -N⁺(R₂R₃)-、-N(R₄)-、 和-N[(CH₂)n-A-R₅]-；R₂和 R₃ 独立地是低级烷基，其中链内的碳原子可被杂原子、低级环烷基、低级环烷基低级烷基、芳基、芳基低级烷基、4-6-元杂环取代，或可与氮结合形成杂环；R₄ 是直链或支链 C₁₋₁₀烷基，其中链中的碳原子可被杂原子、低级环烷基、低级环烷基低级烷基、芳基或杂环基取代，这些基团可被取代或未被取代；或 R₅ 是低级烷基或低级烯基；Y 是氢、低级烷基（其中链中的碳原子可被杂原子取代）、低级烷氧基、芳基、芳氧基、低级环烷基、低级环烷基低级烷基、4-6-元杂环烷基或-NR₂R₃；X- 是药学上可接受的阴离子，以及其光学活性形式、中间形式、顺反异构形式和外消旋物。