2-fluoro-4-octyloxynitrobenzene | 187329-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-octyloxynitrobenzene
• 英文别名: 2-Fluoro-1-nitro-4-octoxybenzene
• CAS: 187329-15-3
• 化学式: C₁₄H₂₀FNO₃
• mdl: MFCD23426343
• 分子量: 269.316
• InChiKey: YRNABLPWPKQLGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-octyloxynitrobenzene 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-fluoro-4-octyloxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Effects of isocyanide substituents on the mesogenic properties of halogeno(isocyanide)gold complexes: calamitic and discotic liquid crystals

  摘要：

  通过系统地改变异氰酸配体的结构，调整了线性 [AuX(CNC 6 H 4 OC n H 2n +1 )] （X=卤素）配合物的液晶行为。所研究的变化是在苯基环的 2 位和 3 位进行横向氟化，以及通过在它们的eta 位置添加两条烷氧基链来改变配合物的杆状结构。这里使用的游离异氰酸酯都不是液晶，但除了碘（2-氟-4-丁氧基苯基异氰酸酯）金(i)之外，制备的所有金络合物都显示出介形特性。除了 n=6 的 2-氟衍生物显示出向列相外，（2-和（3-氟苯基异氰酸酯）金（i）复合物显示出 Smectic A 介相，而（3,4,5-三烷氧基苯基异氰酸酯）金化合物在室温下显示出柱状六方相。

  DOI：

  10.1039/a604258i
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 3-氟-4-硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-fluoro-4-octyloxynitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Effects of isocyanide substituents on the mesogenic properties of halogeno(isocyanide)gold complexes: calamitic and discotic liquid crystals

  摘要：

  通过系统地改变异氰酸配体的结构，调整了线性 [AuX(CNC 6 H 4 OC n H 2n +1 )] （X=卤素）配合物的液晶行为。所研究的变化是在苯基环的 2 位和 3 位进行横向氟化，以及通过在它们的eta 位置添加两条烷氧基链来改变配合物的杆状结构。这里使用的游离异氰酸酯都不是液晶，但除了碘（2-氟-4-丁氧基苯基异氰酸酯）金(i)之外，制备的所有金络合物都显示出介形特性。除了 n=6 的 2-氟衍生物显示出向列相外，（2-和（3-氟苯基异氰酸酯）金（i）复合物显示出 Smectic A 介相，而（3,4,5-三烷氧基苯基异氰酸酯）金化合物在室温下显示出柱状六方相。

  DOI：

  10.1039/a604258i

文献信息

• <i>N</i>-Aryl Chromophore Ligands for Bright Europium Luminescence
  作者：Nail M. Shavaleev、Svetlana V. Eliseeva、Rosario Scopelliti、Jean-Claude G. Bünzli

  DOI：10.1021/ic100129r

  日期：2010.4.19

  triplet state energy which amounts to (19.2−21.3) × 103 cm−1. Photophysical properties of europium complexes benefit from adequate protection of the metal by the ligands against non-radiative deactivation and efficient ligand-to-metal energy transfer exceeding 70%. A correlation is observed between the sensitized luminescence quantum yields of europium and the ligand triplet state energy; in certain

  受位阻的N-芳基-苯并咪唑吡啶-2-羧酸（芳基=苯基，4-联苯，2-萘基）易于形成均相，中性，九配位的complex络合物，在固态和二氯甲烷溶液中均显示出有效的敏化发光。量子产率达到59％，并且具有单指数且几乎不受温度影响的寿命长达2.7 ms。以配体为中心的吸收带（在321-342 nm处具有最大值）和强度（50-56）×10 3 M -1 cm -1确保了配合物有效地收集激发光。N-芳基发色团的变化增强了250-350 nm处的配体吸收，而不会改变其（19.2-21.3）×10的三重态能量3厘米-1。by络合物的光物理性质得益于配体对金属的充分保护，使其免受非辐射失活和超过70％的有效配体对金属能量转移。observed的敏化发光量子产率与配体三态态能量之间存在相关性。在某些情况下，这表明存在通过固态共结晶水对Eu III进行第二球淬灭的现象。
• Influence of Symmetry on the Luminescence and Radiative Lifetime of Nine-Coordinate Europium Complexes
  作者：Nail M. Shavaleev、Svetlana V. Eliseeva、Rosario Scopelliti、Jean-Claude G. Bünzli

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01580

  日期：2015.9.21

  The new europium complexes emit efficient ligand-sensitized metal-centered luminescence with excited-state lifetimes of 1.56–2.18 ms and quantum yields of 25–41% in the solid and in solution. The change of the symmetry from (a higher) C3 to (a lower) C1 alters the luminescence spectrum, shortens the radiative lifetime, and increases the luminescence efficiency of the europium complexes.

  均配型单核九坐标镧（III）和铕（III）三-配合物[LN（N ∧ Ñ ∧ O）3 ]· Ñ ħ 2 ö具有两个三齿Ñ -benzylbenzimidazole吡啶-2-羧酸盐表现出罕见Ç 3 -在固态下与镧系元素配位多面体的对称性，如通过发光光谱和X-射线晶体学确认（所述三个N ∧ ñ ∧ ö配体被布置“上-上-上”周围的镧系元素离子）。但是，对称性更改为更常见的C 1如配合物在二氯甲烷中溶解后的发光光谱所显示的那样（三个配体可能以“上-下-下”的方式排列）。新的complex络合物发出有效的配体敏化的金属中心发光，在固体和溶液中的激发态寿命为1.56-2.18 ms，量子产率为25-41％。对称性从（较高）C 3变为（较低）C 1改变了发光光谱，缩短了辐射寿命，并提高了increases配合物的发光效率。
• Synthesis and spectroscopy of anionic tridentate benzimidazole-pyridine carboxylate and tetrazolate chromophore ligands
  作者：Nail M. Shavaleev、Svetlana V. Eliseeva

  DOI：10.1016/j.ica.2014.11.037

  日期：2015.3

  We report on seven new anionic benzimidazole-pyridine carboxylate and tetrazolate tridentate (NNO)-N-boolean AND-O-boolean AND and (NNN)-N-boolean AND-N-boolean AND ligands that are modified with chromophore (phenyl, biphenyl, naphthyl) and solubilizing groups. The ligands are UV chromophores with the lowest-energy absorption maxima at 312-335 nm and with the molar absorption coefficients of (20-25) x 10(3) M-1 cm(-1) in DMSO solution. The ligands form neutral complexes with trivalent lanthanides and sensitize the red luminescence of europium. The triplet state energies of the deprotonated ligands, which were measured from the phosphorescence spectra of their lanthanum complexes at 77 K, are in the range of (18.8-21.1) x 10(3) cm(-1). We also describe synthesis of non-symmetric pyridines that are 2,6- and 2,4,6-substituted with hydroxymethyl, carboxaldehyde, and carbonitrile groups. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Effects of isocyanide substituents on the mesogenic properties of halogeno(isocyanide)gold complexes: calamitic and discotic liquid crystals
  作者：Silverio Coco、Pablo Espinet、José M. Martín-Alvarez、Anne-Marie Levelut

  DOI：10.1039/a604258i

  日期：——

  The liquid crystal behaviour of linear [AuX(CNC 6 H 4 OC n H 2n +1 )] (X=halogen) complexes is tuned by systematically changing the structure of the isocyanide ligand. The changes studied are lateral fluorination at the 2- and 3-positions of the phenyl ring and modification of the rod-like structure of the complexes by addition of two alkoxy chains at themeta positions. None of the free isocyanides used here are liquid crystals, but all the gold complexes prepared display mesomorphic properties, except iodo(2-fluoro-4-butoxyphenyl isocyanide)gold(i). The (2- and (3-fluorophenyl isocyanide)gold(i) complexes show smectic A mesophases, except the 2-fluoro derivative with n=6, which shows a nematic phase, while the (3,4,5-trialkoxyphenyl isocyanide)gold compounds display columnar hexagonal phases at room temperature.

  通过系统地改变异氰酸配体的结构，调整了线性 [AuX(CNC 6 H 4 OC n H 2n +1 )] （X=卤素）配合物的液晶行为。所研究的变化是在苯基环的 2 位和 3 位进行横向氟化，以及通过在它们的eta 位置添加两条烷氧基链来改变配合物的杆状结构。这里使用的游离异氰酸酯都不是液晶，但除了碘（2-氟-4-丁氧基苯基异氰酸酯）金(i)之外，制备的所有金络合物都显示出介形特性。除了 n=6 的 2-氟衍生物显示出向列相外，（2-和（3-氟苯基异氰酸酯）金（i）复合物显示出 Smectic A 介相，而（3,4,5-三烷氧基苯基异氰酸酯）金化合物在室温下显示出柱状六方相。
• Designing Simple Tridentate Ligands for Highly Luminescent Europium Complexes
  作者：Nail M. Shavaleev、Svetlana V. Eliseeva、Rosario Scopelliti、Jean-Claude G. Bünzli

  DOI：10.1002/chem.200901996

  日期：2009.10.19

  pyridine‐2‐carboxylic acids have been prepared with a halogen, methyl or alkoxy group in the 6‐position of the benzimidazole ring, which additionally contains a solubilising N‐alkyl chain. The ligands form neutral homoleptic nine‐coordinate lanthanum, europium and terbium complexes as established from X‐ray crystallographic analysis of eight structures. The coordination polyhedron around the lanthanide ion

  制备了一系列三齿苯并咪唑取代的吡啶-2-羧酸，在苯并咪唑环的6位带有卤素，甲基或烷氧基，其中还含有可溶的N烷基链。配体形成中性的九坐标镧，euro和ter络合物，这是通过对八个结构的X射线晶体学分析确定的。镧系元素离子周围的配位多面体接近于三重三角棱镜，其配体以上-下-下的方式排列。配位体充当络合物中的集光生色团，其最大吸收范围为321–341 nm（ε =（4.9–6.0）×10 4  M -1  cm -1）以及21,300至18,800 cm -1之间的三重态能量; 最大的红移发生在溴和电子给体的烷氧基取代基上。配体有效地敏化铕的发光与整体的量子产率（）和观察到的寿命（τ OBS）分别达到71％和3.00毫秒，在固体状态下和52％和2.81毫秒，在CH 2氯2在室温下。铕（的辐射寿命5 d 0）电平量τ弧度= 3.6-4.6毫秒和敏化效率η SENS = （τ弧度/τ OBS）对于大