2-(N-piperidine)ethyl-p-butoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-piperidine)ethyl-p-butoxybenzoate
• 英文别名: 2-(piperidin-1-yl)ethyl-4-butoxybenzoate；4-butoxy-benzoic acid-(2-piperidino-ethyl ester)；4-Butoxy-benzoesaeure-(2-piperidino-aethylester)；Benzene, 1-n-butoxy-4-piperidylethoxycarbonyl-；2-piperidin-1-ylethyl 4-butoxybenzoate
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: LBTGXNJGEAITMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-piperidine)ethyl-p-butoxybenzoate 在 盐酸 作用下， 生成 Benzoic acid, 4-butoxy-, 2-(1-piperidinyl)ethyl ester, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型功能选择性非竞争毒蕈碱拮抗剂的合成作为化学探针

  摘要：

  已知毒蕈碱受体起重要的生物学作用，并且是几种人类疾病的药物靶标。在初步研究中，合成了新型毒蕈碱拮抗剂并将其用作化学探针，以获得毒蕈碱药效团的其他信息。这些配体的设计利用了目前的药物-受体相互作用的正构和变构模型以及已知可实现毒蕈碱受体选择性的化学基序。这种方法导致发现了几个非竞争性毒蕈碱配体，这些配体在次级受体位点强烈结合。发现这些化合物是非竞争性拮抗剂，在功能测定中完全消除了卡巴胆碱的活化。这些化合物中的几种在M 1处强烈拮抗对咔巴酚的功能响应和M 4高于其余的受体亚型。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13059
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基哌啶 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-(N-piperidine)ethyl-p-butoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BITOPIC MUSCARINIC AGONISTS AND ANTAGONISTS AND METHODS OF SYNTHESIS AND USE THEREOF
  [FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES MUSCARINIQUES BITOPIQUES ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2014014698A3

文献信息

• Design, synthesis and biological activity evaluation of benzoate compounds as local anesthetics
  作者：Huiying Zou、Guangying Chen、Shiyang Zhou

  DOI：10.1039/c9ra00476a

  日期：——

  formation and modification with alkyl groups. In this research, a total of 16 compounds were designed and synthesized. In the process of synthesis, we selected a route with high total yields, mild conditions and simple operation. Three steps were used in the synthesis of the new target compounds, namely, alkylation, esterification and alkylation. The newly designed target compounds were evaluated via

  丁卡因和普拉莫卡因被用作设计苯甲酸盐化合物的先导化合物。采用组合原理设计靶分子，通过形成生物等排体和烷基修饰对靶分子进行修饰。本研究共设计和合成了 16 种化合物。在合成过程中，我们选择了一条总收率高、条件温和、操作简单的路线。新目标化合物的合成采用了三个步骤，即烷基化、酯化和烷基化。通过表面麻醉、浸润麻醉、阻滞麻醉和急性毒性试验对新设计的目标化合物进行了评估。生物活性实验结果表明化合物4d、4g, 4j , 4k , 4n , 4o具有良好的局麻效果，急性毒性试验结果表明目标化合物毒性较低。
• Synthesis of<i>N</i>-Substituted Piperidine Salts as Potential Muscarinic Ligands for Alzheimer's Applications
  作者：John Boulos、Jan Jakubik、Alena Randakova、Cristina Avila

  DOI：10.1002/jhet.1742

  日期：2013.11

  Several heterocyclic N‐piperidine substituted salts were synthesized that were found to inhibit the specific binding of the antagonist [3H] quinuclidinyl benzilate in radioligand muscarinic binding assays (3H‐QNB) in bioassays. One of the heterocyclic salts, compound 7, met the significance criteria in these assays (>50% inhibition) at 10 μM of the nonselective muscarinic antagonist (3H‐QNB) in cells

  合成了几种杂环N-哌啶取代的盐，这些盐在生物测定中的放射性配体毒蕈碱结合测定（3 H-QNB）中发现能抑制拮抗剂[ 3 H]奎宁环基苯甲酸酯的特异性结合。其中一种杂环盐化合物7在Wistar大鼠大脑皮层细胞中的非选择性毒蕈碱拮抗剂（3 H-QNB）浓度为10μM时，在这些测定中达到了显着性标准（抑制> 50％）。此外，该化合物在10μM的M 5受体拮抗剂（3 H-QNB）（IC 50 6.34μM，K i 3.93μM，n H）上表现出61％的抑制作用 = 0.996）在人重组CHO细胞系中。从Ricerca Biosciences获得的这些数据表明，化合物7对M 5受体具有选择性。从捷克科学院另一项研究表明，化合物7是3〜8倍更有效的在M个2比在具有竞争拮抗剂毒蕈碱受体的其它亚型Ñ -methylscopolamine和选择性的M 1种受体在M 3和M 5中拮抗毒蕈碱激动剂卡巴胆碱诱导的肌醇磷酸酯蓄积。
• BITOPIC MUSCARINIC AGONISTS AND ANTAGONISTS AND METHODS OF SYNTHESIS AND USE THEREOF
  申请人：BARRY UNIVERSITY, INC.

  公开号：US20160136145A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Compositions for treating a condition associated with activity of a muscarinic receptor (e.g., one or more of M 1 , M 2 , M 3 , M 4 , M 5 ) and for anesthetizing a subject include a bitopic muscarinic antagonist or agonist. A bitopic muscarinic antagonist named JB-D4 was discovered. Additional bitopic muscarinic antagonists discovered and described herein include BK-23, HD-42, HD153, HD-185, KH-5, JM-31 and JM-32. These bitopic ligands and their structural analogs, as well as bitopic muscarinic agonists, may be used as neuromuscular blocking agents (e.g., for use in compositions for anesthetizing a subject) and for the treatment of central nervous system disorders (e.g., Parkinson's disease, Schizophrenia, etc.), Overactive Bladder Syndrome, Chronic Obstructive Pulmonary Disease, asthma, and many other diseases associated with the activation or inhibition of M 1 -M 5 acetylcholine receptors.

  用于治疗与肌肉乙酰胆碱受体活性有关的疾病（例如M1、M2、M3、M4、M5中的一个或多个）和麻醉受试者的组合物包括一个双位点肌肉乙酰胆碱受体拮抗剂或激动剂。一种双位点肌肉乙酰胆碱受体拮抗剂命名为JB-D4已被发现。此外，还发现并描述了其他双位点肌肉乙酰胆碱受体拮抗剂，包括BK-23、HD-42、HD153、HD-185、KH-5、JM-31和JM-32。这些双位点配体及其结构类似物，以及双位点肌肉乙酰胆碱受体激动剂，可用作神经肌肉阻滞剂（例如用于麻醉受试者的组合物）以及用于治疗中枢神经系统疾病（例如帕金森病、精神分裂症等）、过度活动性膀胱综合症、慢性阻塞性肺疾病、哮喘和许多与M1-M5乙酰胆碱受体的激活或抑制有关的疾病。
• Über Konstitution und Wirkung substituierter Benzoesäuren.
  作者：C. Rohmann、H. D. Wilm

  DOI：10.1002/ardp.19422800204

  日期：——
• US9662318B2
  申请人：——

  公开号：US9662318B2

  公开（公告）日：2017-05-30