(R)-N-[(1E)-4-chlorobutylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-[(1E)-4-chlorobutylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R,E)-N-(4-chlorobutenyl)-2-methyl-2-propanesulfinamide；(NE,R)-N-(4-chlorobutylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₈H₁₆ClNOS
• 分子量: 209.74
• InChiKey: PLAQYIKYFXDAQI-OFFHKIPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[(1E)-4-chlorobutylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-((R)-2-(1-(R)-tert-butylsulfinyl)pyrrolidinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  不对称合成手性尼古丁的制备方法及手性尼古丁

  摘要：

  本申请涉及尼古丁合成的技术领域，具体公开了一种手性尼古丁及不对称合成手性尼古丁的制备方法。不对称合成手性尼古丁的制备方法以3‑溴吡啶、4‑氯丁醛和手性叔丁基亚磺酰胺为原料，经过脱水缩合、亲核加成、环化以及胺甲基化反应得到。本申请制得的手性尼古丁纯度高，产率高，符合市场需求。本申请的制备方法具有易操作，成本低，适合工业化生产的优点。

  公开号：

  CN114437029A
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-N-[(1E)-4-chlorobutylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  来自4-卤代戊二醛的手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的吡咯烷和吲哚并立生物碱

  摘要：

  详细介绍了通过使用衍生自4-卤代戊二醛的手性N-叔-丁烷亚磺酰基亚胺作为起始原料，有效地立体控制2-取代的吡咯烷和5-取代的吲哚齐丁-7-酮的方法。格氏试剂的添加以及涉及这些手性亚胺的β-酮酸与曼尼希的脱羧反应都具有很高的非对映选择性。吡咯烷类生物碱（–）-古古丁，（+）-维拉他敏B，（–）-去甲肾上腺素，反式-树醛神经碱和（-）-ruspolinone的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610763

文献信息

• Determination of the Absolute Configuration of Cyclic Amines with Bode’s Chiral Hydroxamic Esters Using the Competing Enantioselective Conversion Method
  作者：Alexander Burtea、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01748

  日期：2017.8.18

  strategy has been extended to cyclic amines. The basis for the CEC approach is the use of two complementary, enantioselective reactions to determine the configuration of the enantiopure substrate. Bode’s chiral acylated hydroxamic acids are very effective enantioselective acylating agents for a variety of amines. Pseudoenantiomers of these acyl-transfer reagents were prepared and demonstrated to react with

  竞争对映选择性转化（CEC）策略已扩展到环胺。CEC方法的基础是使用两个互补的对映选择性反应来确定对映纯底物的构型。鲍德的手性酰化异羟肟酸是对多种胺类非常有效的对映选择性酰化剂。制备了这些酰基转移试剂的伪对映体，并证明它们与对映纯环胺具有中等至高选择性的反应。通过ESI-MS分析产物以确定选择性，并将结果用于指定胺底物的构型。该方法适用于各种环胺以及伯胺和无环仲胺。该方法仅限于不受阻碍足以与试剂反应的胺，
• Pyrrolidine and Indolizidine Alkaloids from Chiral N-tert-Butanesulfinyl Imines Derived from 4-Halobutanal
  作者：Miguel Yus、Francisco Foubelo、Ana Sirvent、Sandra Hernández-Ibáñez

  DOI：10.1055/s-0037-1610763

  日期：2021.5

  efficient stereocontrolled preparation of 2-substituted pyrrolidines and 5-substituted indolizidin-7-ones, by using chiral N-tert-butanesulfinyl imines derived from 4-halobutanal as starting materials, is detailed. Addition of Grignard reagents and a decarboxylative Mannich­ reaction with β-keto acids involving these chiral imines proceeded with high diastereoselectivity. The synthesis of the pyrrolidinic

  详细介绍了通过使用衍生自4-卤代戊二醛的手性N-叔-丁烷亚磺酰基亚胺作为起始原料，有效地立体控制2-取代的吡咯烷和5-取代的吲哚齐丁-7-酮的方法。格氏试剂的添加以及涉及这些手性亚胺的β-酮酸与曼尼希的脱羧反应都具有很高的非对映选择性。吡咯烷类生物碱（–）-古古丁，（+）-维拉他敏B，（–）-去甲肾上腺素，反式-树醛神经碱和（-）-ruspolinone的合成证明了该方法的实用性。
• 不对称合成手性尼古丁的制备方法及手性尼古丁
  申请人：深圳市华加生物科技有限公司

  公开号：CN114437029A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本申请涉及尼古丁合成的技术领域，具体公开了一种手性尼古丁及不对称合成手性尼古丁的制备方法。不对称合成手性尼古丁的制备方法以3‑溴吡啶、4‑氯丁醛和手性叔丁基亚磺酰胺为原料，经过脱水缩合、亲核加成、环化以及胺甲基化反应得到。本申请制得的手性尼古丁纯度高，产率高，符合市场需求。本申请的制备方法具有易操作，成本低，适合工业化生产的优点。